环戊基苯基酮肟 | 83568-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 环戊基苯基酮肟
• 英文名称: cyclopentyl phenyl ketoxime
• 英文别名: cyclopentyl-phenyl ketone oxime；Cyclopentyl-phenyl-keton-oxim；Phenyl-cyclopentyl-ketoxim；Cyclopentylphenylketoxim；N-[cyclopentyl(phenyl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 83568-09-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: WHVAYSLXAGZARZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊基苯基酮肟 在 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96.3%的产率得到苯基环戊基甲胺
  参考文献：
  名称：

  一种S构型胺基化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种S构型胺基化合物S‑α‑环戊基（苯基）甲胺的合成方法；本发明的具体方法是以苯基环戊酮为原料，与盐酸羟胺反应成肟，再经镍/氧化铝负载催化剂SN‑6000P催化还原得α‑环戊基（苯基）甲胺；以所得胺为原料，荧光假单胞菌脂肪酶Lipase AK为生物拆分催化剂，镍/氧化铝负载催化剂SN‑6000P为消旋催化剂，(+)‑Ｄ‑薄荷醇有机脂肪酸酯为酰基供体进行动态动力学拆分即可得S‑苯基环戊酮的酰基化合物，酰基化合物水解后，可得S‑α‑环戊基（苯基）甲胺。本发明具备操作简单、产品收率好、拆分产品光学纯度高等特点。

  公开号：

  CN106431934A
• 作为产物：
  描述：

  苯 在 三氯化铝 作用下， 生成 环戊基苯基酮肟
  参考文献：
  名称：

  664.化学结构和性别激素活性：某些1-合成环戊基和1-环2- diarylethylenes：己基-1-

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490003156

文献信息

• Beckmann Rearrangement of Ketoxime Catalyzed by N-methyl-imidazolium Hydrosulfate
  作者：Hongyu Hu、Xuting Cai、Zhuying Xu、Xiaoyang Yan、Shengxian Zhao

  DOI：10.3390/molecules23071764

  日期：——

  Beckmann rearrangement of ketoxime catalyzed by acidic ionic liquid-N-methyl-imidazolium hydrosulfate was studied. Rearrangement of benzophenone oxime gave the desirable product with 45% yield at 90 °C. When co-catalyst P₂O₅ was added, the yield could be improved to 91%. The catalyst could be reused three cycles with the same efficiency. Finally, reactions of other ketoximes were also investigated

  研究了酸性离子液体-N-甲基咪唑鎓硫酸氢盐催化酮肟的贝克曼重排。二苯甲酮肟的重排得到所需产物，在90℃下产率为45％。当加入助催化剂P 2 O 3时，产率可以提高到91％。该催化剂可以以相同的效率重复使用三个循环。最后，还研究了其他酮肟的反应。
• Nickel-catalysed asymmetric hydrogenation of oximes
  作者：Bowen Li、Jianzhong Chen、Dan Liu、Ilya D. Gridnev、Wanbin Zhang

  DOI：10.1038/s41557-022-00971-8

  日期：2022.8

  corresponding chiral hydroxylamines remains challenging because of the labile N–O bond and inert C=N bond. Here we report an environmentally friendly, earth-abundant, transition-metal nickel-catalysed asymmetric hydrogenation of oximes, affording the corresponding chiral hydroxylamines with up to 99% yield, 99% e.e. and with a substrate/catalyst ratio of 1,000. Computational results indicate that the weak interactions

  手性羟胺是生物科学中的重要物质，也是制备各种功能分子的多功能亚基。然而，这些化合物的不对称和非不对称合成方法远不能令人满意。尽管原子经济金属催化的不对称氢化已经研究了 50 多年，但由于不稳定的 N-O 键和惰性 C=N 键，肟不对称氢化成相应的手性羟胺仍然具有挑战性。在这里，我们报道了一种环境友好的、富含地球的过渡金属镍催化的肟不对称氢化，以高达 99% 的收率和 99% ee 和 1,000 的底物/催化剂比提供相应的手性羟胺。
• Elphimoff-Felkin; Tchoubar, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1953, vol. 237, p. 726
  作者：Elphimoff-Felkin、Tchoubar

  DOI：——

  日期：——