5-benzyloxy-2-(5-tert-butyldimethylsilyloxy-2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindoline-1,3-dione | 928776-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-benzyloxy-2-(5-tert-butyldimethylsilyloxy-2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(3S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,6-dioxopiperidin-3-yl]-5-phenylmethoxyisoindole-1,3-dione
• CAS: 928776-72-1
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂O₆Si
• 分子量: 494.62
• InChiKey: GSUWIAKUTXMWCT-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyloxy-2-(5-tert-butyldimethylsilyloxy-2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindoline-1,3-dione 在 palladium on activated charcoal 氯仿 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 5-hydroxy-2-(5-hydroxy-2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Mono- and Dihydroxylated Metabolites of Thalidomide: Synthesis and TNF-.ALPHA. Production-Inhibitory Activity

  摘要：

  少量和双羟基化的沙利度胺代谢物被高效制备和表征，并评估了它们对人单核细胞白血病细胞系 THP-1 中肿瘤坏死因子 (TNF)-α 生产的抑制活性。5,N-二羟基沙利度胺是一种比沙利度胺更强效的 TNF-α 生产抑制剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1709
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基邻苯二甲酸 在 氢氧化钾 、 TEA 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 5-benzyloxy-2-(5-tert-butyldimethylsilyloxy-2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Mono- and Dihydroxylated Metabolites of Thalidomide: Synthesis and TNF-.ALPHA. Production-Inhibitory Activity

  摘要：

  少量和双羟基化的沙利度胺代谢物被高效制备和表征，并评估了它们对人单核细胞白血病细胞系 THP-1 中肿瘤坏死因子 (TNF)-α 生产的抑制活性。5,N-二羟基沙利度胺是一种比沙利度胺更强效的 TNF-α 生产抑制剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1709