N-benzyl-2-(benzylamino)cyclopent-1-ene-1-carboxamide | 165337-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-(benzylamino)cyclopent-1-ene-1-carboxamide
• 英文别名: N-benzyl-2-(benzylamino)cyclopentene-1-carboxamide
• CAS: 165337-20-2
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O
• 分子量: 306.407
• InChiKey: WOSPYENTRBHSQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-(benzylamino)cyclopent-1-ene-1-carboxamide 在 盐酸 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 水 、 奎宁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  可见光通过β-烯丙基自由基中间体促进β-酮羰基的β-C-H烷基化

  摘要：

  在仲烯胺的光诱导单电子转移（SET）氧化的基础上报道了5πe羰基活化模式。生成的β-烯丙基自由基中间体被多种Michael受体捕获，从而以高效方式生成β-酮羰基的β-烷基化产物。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201700785
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 在 aryl azide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-benzyl-2-(benzylamino)cyclopent-1-ene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过环2-重氮-1,3-二羰基的热Wolff重排和转化为尿嘧啶衍生物的高效一锅合成环状β-烯酰胺

  摘要：

  本文介绍了通过环重氮二羰基的热Wolff重排，然后用各种胺捕集来制备β-烯酰胺的简单有效方法。合成的β-烯酰胺很容易转化为尿嘧啶衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.060

文献信息

• Redox Property of Enamines
  作者：Yao Li、Dehong Wang、Long Zhang、Sanzhong Luo

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02003

  日期：2019.9.20

  among a range of catalytically relevant enamines. Spin population analysis disclosed that enamine radical cations mainly exhibit the carbon-center free radical feature. Taking experimental and computation data together, a comprehensive picture about the redox property of enamines is presented, which would provide guidance in the development of oxidative enamine catalysis and transformations.

  烯胺是具有有趣的氧化还原特性的富电子化合物。在此，合成了由伯胺和β-酮羰基缩合而成的一系列仲烯胺，并通过循环伏安法系统地研究了它们的电化学氧化性能。此外，还进行了烯胺特别是那些催化中间体的氧化电位的理论计算，以进一步拓宽研究范围。揭示和讨论了可能的结构因素对氧化和所得自由基阳离子中间体的性质。探索了氧化还原电势与分子特性（例如最大占据分子轨道能量和自然种群分析电荷）的相关性，并且似乎没有简单的线性相关性。另一方面，与Mayr'的相关性很好 在一系列催化相关的烯胺中注意到其亲核参数N。自旋种群分析表明，烯胺自由基阳离子主要表现出碳中心自由基的特征。综合实验数据和计算数据，可以得出有关烯胺的氧化还原特性的全面图片，这将为氧化烯胺催化和转化的发展提供指导。
• Visible Light Promoted β-C-H Alkylation of β-Ketocarbonyls <i>via</i> a β-Enaminyl Radical Intermediate
  作者：Dehong Wang、Long Zhang、Sanzhong Luo

  DOI：10.1002/cjoc.201700785

  日期：2018.4

  carbonyl activation mode is reported on the basis of photo‐induced single‐electron‐transfer (SET) oxidation of a secondary enamine. The resultant β‐enaminyl radical intermediate was trapped by a wide range of Michael acceptors, producing β‐alkylation products of β‐ketocarbonyls in a highly efficient manner.

  在仲烯胺的光诱导单电子转移（SET）氧化的基础上报道了5πe羰基活化模式。生成的β-烯丙基自由基中间体被多种Michael受体捕获，从而以高效方式生成β-酮羰基的β-烷基化产物。
• Efficient one-pot synthesis of cyclic β-enaminoamides by thermal Wolff rearrangement of cyclic 2-diazo-1,3-dicarbonyls and conversion to uracil derivatives
  作者：Pratik Neupane、Xin Li、Jae Hak Jung、Yong Rok Lee、Sung Hong Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.060

  日期：2012.3

  This paper describes simple and efficient approaches for the preparation of β-enaminoamides through thermal Wolff rearrangement of cyclic diazodicarbonyls followed by trapping with various amines. The synthesized β-enaminoamides were readily converted into uracil derivatives.

  本文介绍了通过环重氮二羰基的热Wolff重排，然后用各种胺捕集来制备β-烯酰胺的简单有效方法。合成的β-烯酰胺很容易转化为尿嘧啶衍生物。