4,4’-bis[(R)-sec-butyloxy]benzophenone | 851133-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4’-bis[(R)-sec-butyloxy]benzophenone
• 英文别名: (R,R)-bis(p-1-methylpropyloxy)benzophenone；4,4'-bis[(R)-sec-butoxy]benzophenone；bis[4-[(2R)-butan-2-yl]oxyphenyl]methanone
• CAS: 851133-26-1
• 化学式: C₂₁H₂₆O₃
• 分子量: 326.436
• InChiKey: OQQVGJZHYLSMMW-HZPDHXFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4’-bis[(R)-sec-butyloxy]benzophenone 在 tetrafluoroboric acid 、 正丁基锂 、 丙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Electrochiroptical systems based on biphenyl-2,2′-diyl-type dicationic dyes: strong chiroptical signals through the transmission of point chirality to axial chirality

  摘要：

  Huge CD amplitude (A = +538) was attained by diastereomeric preference (50% de) for the title dication with two bis[4(R)-sec-butoxyphenyl]methylium units in benzene at 23 degrees C. Intramolecular pi-pi stacking is the origin for effective transmission of point chirality to axial chirality to attain the chiroptical enhancement of 400-times. Thanks to the strong CD signaling, chiroptical changes upon electrolysis could be readily detected, thus realizing a new class of clectrochiroptical response systems. Chiroptical properties could also be modified by solvent polarity. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.080
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-丁醇 、 4,4'-二羟基二苯甲酮 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到4,4’-bis[(R)-sec-butyloxy]benzophenone
  参考文献：
  名称：

  手性有机自由基的阳离子和指示。一种可逆的手性氧化还原开关，基于光学活性的四（对烷氧基苯基）乙烯逐步转变为自由基阳离子和指示剂。

  摘要：

  发现光学活性的四（对烷氧基苯基）乙烯在氧化还原转化时起可逆的手性开关作用。手性修饰的四芳基乙烯连续的单电子氧化为相应的自由基阳离子，然后再变为指示剂，导致电子吸收和圆二色性（CD）光谱发生了戏剧性的变化。中性物质在可见区域没有显示颜色或CD，而自由基离子的颜色为蓝色，并表现出较弱的Cotton效应，带有绿色指示，并表现出强烈的Cotton效应，并且与自由基阳离子处观察到的符号相反。更长的波长。分子轨道计算和X射线晶体学研究清楚地表明，烯烃C = C键在指示剂中显着扭曲，以最大程度地减少静电和空间排斥。通过降低指示剂的温度，围绕双键的扭曲可以更牢固地固定在P或M手性上，从而产生更强的Cotton效应和更大的各向异性（g）因子。由于光谱变化在多个氧化还原循环中是完全可逆的且可重现的，因此该手性氧化还原系统可用于新型氧化还原驱动的按摩疗法应用，例如分子开关和存储设备，其中信息以三态模式按手性进行

  DOI：

  10.1021/jp044917m

文献信息

• Chiral Organic Radical Cation and Dication. A Reversible Chiroptical Redox Switch Based on Stepwise Transformation of Optically Active Tetrakis(<i>p</i>-alkoxyphenyl)ethylenes to Radical Cations and Dications
  作者：Tadashi Mori、Yoshihisa Inoue

  DOI：10.1021/jp044917m

  日期：2005.3.1

  visible region, while the radical ion was blue in color and exhibited a weak Cotton effect, with the dication green and giving an intense Cotton effect and a sign opposite that observed for the radical cation, at a longer wavelength. Molecular orbital calculations and X-ray crystallographic studies clearly indicate that the olefinic C=C bond is significantly twisted in the dication to minimize the electrostatic

  发现光学活性的四（对烷氧基苯基）乙烯在氧化还原转化时起可逆的手性开关作用。手性修饰的四芳基乙烯连续的单电子氧化为相应的自由基阳离子，然后再变为指示剂，导致电子吸收和圆二色性（CD）光谱发生了戏剧性的变化。中性物质在可见区域没有显示颜色或CD，而自由基离子的颜色为蓝色，并表现出较弱的Cotton效应，带有绿色指示，并表现出强烈的Cotton效应，并且与自由基阳离子处观察到的符号相反。更长的波长。分子轨道计算和X射线晶体学研究清楚地表明，烯烃C = C键在指示剂中显着扭曲，以最大程度地减少静电和空间排斥。通过降低指示剂的温度，围绕双键的扭曲可以更牢固地固定在P或M手性上，从而产生更强的Cotton效应和更大的各向异性（g）因子。由于光谱变化在多个氧化还原循环中是完全可逆的且可重现的，因此该手性氧化还原系统可用于新型氧化还原驱动的按摩疗法应用，例如分子开关和存储设备，其中信息以三态模式按手性进行
• Electrochiroptical systems based on biphenyl-2,2′-diyl-type dicationic dyes: strong chiroptical signals through the transmission of point chirality to axial chirality
  作者：Takanori Suzuki、Tomohiro Iwai、Eisuke Ohta、Hidetoshi Kawai、Kenshu Fujiwara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.080

  日期：2007.5

  Huge CD amplitude (A = +538) was attained by diastereomeric preference (50% de) for the title dication with two bis[4(R)-sec-butoxyphenyl]methylium units in benzene at 23 degrees C. Intramolecular pi-pi stacking is the origin for effective transmission of point chirality to axial chirality to attain the chiroptical enhancement of 400-times. Thanks to the strong CD signaling, chiroptical changes upon electrolysis could be readily detected, thus realizing a new class of clectrochiroptical response systems. Chiroptical properties could also be modified by solvent polarity. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 7,7,8,8-Tetraaryl-<i>o</i>-quinodimethane Stabilized by Dibenzo Annulation: A Helical π-Electron System That Exhibits Electrochromic and Unique Chiroptical Properties
  作者：Takanori Suzuki、Yuto Sakano、Tomohiro Iwai、Shinichi Iwashita、Youhei Miura、Ryo Katoono、Hidetoshi Kawai、Kenshu Fujiwara、Yasushi Tsuji、Takanori Fukushima

  DOI：10.1002/chem.201203092

  日期：2013.1.2

  When two benzene rings are fused to a tetraaryl‐o‐quinodimethane skeleton, sterically hindered helical molecules 1 acquire a high thermodynamic stability. Because the tetraarylbutadiene subunit contains electron‐donating alkoxy groups, 1 undergo reversible two‐electron oxidation to 22+, which can be isolated as deeply colored stable salts. Intramolecular transfer of the point chirality (e.g., sec‐butyl)

  当两个苯环稠合到四芳基-邻-喹二甲烷骨架上时，位阻螺旋分子1具有很高的热力学稳定性。由于四芳基丁二烯亚基包含供电子的烷氧基，因此1经历可逆的双电子氧化为2 2+，可以将其分离为深色的稳定盐。分子内芳基上的手性点（例如仲丁基）分子向分子螺旋的转移引起非对映异构体在2 b 2+和2 c 2+的优先选择，它是增强圆二色性信号的有效方法。因此，这些氧化还原对可以用作新的电按摩响应系统。X射线对2 2+离子的分析表明，二芳基甲基鎓部分存在π-π堆积相互作用，该相互作用也存在于溶液中。堆叠几何形状是手性溶胶变色反应的关键因素。