2-ethyl-5-hydroxy-isoindoline-1,3-dione | 3913-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-5-hydroxy-isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-Aethyl-5-hydroxy-isoindolin-1,3-dion；N-Ethyl-5-hydroxy-phthalimid；2-Ethyl-5-hydroxyisoindoline-1,3-dione；2-ethyl-5-hydroxyisoindole-1,3-dione
• CAS: 3913-45-9
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: GPGLOTVMPYIGMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-202 °C
• 沸点：
  368.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-5-hydroxy-isoindoline-1,3-dione 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(2-Ethyl-1,3-dioxoisoindol-5-yl)oxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [（N-烷基-1,3-二氧代-1H，3H-异吲哚-5-基）氧基]链烷酸，[（N-烷基-1-氧代-1H，3H-异吲哚-5-基]氧基的作用]丁酸和相关衍生物对原代星形胶质细胞培养物中氯的流入。

  摘要：

  业已表明，抑制氯离子流入并因此降低脑灰质星形细胞中主要细胞类型的细胞内氯水平的试剂在体外和体内均抑制星形胶质细胞的肿胀。在我们的实验室中，已经合成了4-[（（N-烷基-1,3-二氧杂-1H，3H-异吲哚基-5-基）氧基]链烷酸和相关衍生物，并测试了降低细胞内星形细胞氯化物水平的能力。建立了体外培养的大鼠星形胶质细胞模型。通常，具有氮取代基（例如相对小的烷基）的衍生物在0.1 mM和/或0.5 mM的水平上具有活性，而较大的取代基（例如环戊基和环己基）的活性较低。芳环上的卤素取代没有增强活性。

  DOI：

  10.1021/jm00393a020
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基邻苯二甲酸 以 甲苯 为溶剂， 200.0 ℃ 、79.99 Pa 条件下， 生成 2-ethyl-5-hydroxy-isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  [（N-烷基-1,3-二氧代-1H，3H-异吲哚-5-基）氧基]链烷酸，[（N-烷基-1-氧代-1H，3H-异吲哚-5-基]氧基的作用]丁酸和相关衍生物对原代星形胶质细胞培养物中氯的流入。

  摘要：

  业已表明，抑制氯离子流入并因此降低脑灰质星形细胞中主要细胞类型的细胞内氯水平的试剂在体外和体内均抑制星形胶质细胞的肿胀。在我们的实验室中，已经合成了4-[（（N-烷基-1,3-二氧杂-1H，3H-异吲哚基-5-基）氧基]链烷酸和相关衍生物，并测试了降低细胞内星形细胞氯化物水平的能力。建立了体外培养的大鼠星形胶质细胞模型。通常，具有氮取代基（例如相对小的烷基）的衍生物在0.1 mM和/或0.5 mM的水平上具有活性，而较大的取代基（例如环戊基和环己基）的活性较低。芳环上的卤素取代没有增强活性。

  DOI：

  10.1021/jm00393a020

文献信息

• Tirouflet; Dabard, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1956, vol. 242, p. 916
  作者：Tirouflet、Dabard

  DOI：——

  日期：——
• WYRICK, STEVEN D.;SMITH, FORREST T.;KEMP, W. EVANS;GRIPPO, ANNE A., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 10, 1798-1806
  作者：WYRICK, STEVEN D.、SMITH, FORREST T.、KEMP, W. EVANS、GRIPPO, ANNE A.

  DOI：——

  日期：——
• SMALL-MOLECULE INHIBITORS OF PROTEIN SYNTHESIS INACTIVATING TOXINS
  申请人：Pang Yuan-Ping

  公开号：US20110263540A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  Small-molecule inhibitors of a protein synthesis inhibiting toxin, e.g., ricin, abrin, Shiga, and Shiga-like toxins, as well as methods of using the inhibitors are provided. Further provided are methods of identifying small-molecule inhibitors of a protein synthesis inhibiting toxin.