2-((2-chloro-2-phenylethyl)sulfonyl)thiophene | 34566-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((2-chloro-2-phenylethyl)sulfonyl)thiophene
• 英文别名: 2-(2-Chloro-2-phenylethyl)sulfonylthiophene
• CAS: 34566-07-9
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO₂S₂
• 分子量: 286.803
• InChiKey: MRDYQHPYUJCAGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 2-噻吩磺酰氯 在 4-乙基苯硼酸 、 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以45 %的产率得到2-((2-chloro-2-phenylethyl)sulfonyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  有机硼促进烯烃与磺酰氯的电化学氯磺酰化

  摘要：

  尽管过渡金属催化体系已经取得了非凡的进步，但仍迫切需要探索和开发更环保的替代方法。在此，我们报道了使用各种磺酰氯和廉价、可降解且市售的有机硼作为促进剂的烯烃的电化学氯磺酰化。此外，该协议采用收敛配对电解，减少了对牺牲阳极的需求并最大限度地减少了析氢的程度。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01311

文献信息

• Visible-Light-Mediated Regioselective Chlorosulfonylation of Alkenes and Alkynes: Introducing the Cu(II) Complex [Cu(dap)Cl₂] to Photochemical ATRA Reactions
  作者：Asik Hossain、Sebastian Engl、Eugen Lutsker、Oliver Reiser

  DOI：10.1021/acscatal.8b04188

  日期：2019.2.1

  photocatalyzed protocol utilizing copper–phenanthroline-based catalysts has been developed that can convert a large number of olefins into their chlorosulfonylated products. Besides the Cu(I) complex [Cu(dap)2]Cl, now well-established in photo-ATRA processes, the corresponding Cu(II) complex [Cu(dap)Cl2] proved to be often even more efficient in the title reaction, being advantageous from an economic point of view

  已经开发出一种利用铜-菲咯啉基催化剂的可见光介导的光催化方案，该方案可以将大量烯烃转化为其氯磺酰化产物。除了现在在光ATRA工艺中已经确立的Cu（I）络合物[Cu（dap）2 ] Cl之外，相应的Cu（II）络合物[Cu（dap）Cl 2 ]常常在光催化ATRA工艺中更有效。标题反应，从经济角度来看是有利的，但也为光氧化还原催化开辟了新途径。此外，由于它们通过内球机理稳定或与瞬态自由基相互作用的能力，铜配合物的性能优于常用的钌，铱或有机染料基光催化剂。化学计量的Na 2 CO 3的使用与不需要添加剂的活性烯烃相反，发现与铜光催化剂组合使用对将未活性烯烃转化为所需产物是必不可少的。如适当的对照实验所建议的，Na 2 CO 3的作用归因于防止催化剂中毒。
• Cu-Catalyzed Photoredox Chlorosulfonation of Alkenes and Alkynes
  作者：Murat Alkan-Zambada、Xile Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00238

  日期：2019.4.5

  Visible-light photoredox chlorosulfonation of alkenes and alkynes is achieved using a Cu photocatalyst. The reactions occur under mild conditions, have broad scope, and have high functional group tolerance.

  使用铜光催化剂实现烯烃和炔烃的可见光光氧化还原氯磺化。反应在温和的条件下发生，范围广，对官能团的耐受性高。
• Making Copper Photocatalysis Even More Robust and Economic: Photoredox Catalysis with [Cu ^II (dmp) ₂ Cl]Cl
  作者：Sebastian Engl、Oliver Reiser

  DOI：10.1002/ejoc.201900839

  日期：2020.3.15

  complex [Cu(dmp)2Cl]Cl is introduced to visible‐light photocatalysis, being efficient but considerable more cost‐effective compared to previously established CuI photocatalysts within a broad scope of different reactions. Furthermore, this study provides UV/Vis evidence for the visible light activation of CuII complexes, suggesting an LMCT process resulting in the visible light homolysis of CuII‐Cl to give

  Cu II络合物[Cu（dmp）2 Cl] Cl被引入可见光光催化，与先前建立的Cu I光催化剂相比，Cu II络合物在多种不同的反应中效率高，但具有更高的成本效益。此外，这项研究为Cu II配合物的可见光活化提供了UV / Vis证据，表明LMCT过程导致Cu II- Cl的可见光均质化，从而产生了催化活性的Cu I物种。
• Organoboron-Promoted Electrochemical Chlorosulfonylation of Alkenes with Sulfonyl Chlorides
  作者：Xi Peng、Shaokun Tao、Weichao Xue、Haiyan Fu、Jiaqi Xu、Ruixiang Li、Hua Chen、Xueli Zheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01311

  日期：——

  catalysis system, there is an urgent need to explore and develop alternative methodologies that are more environmentally friendly. Herein, we report an electrochemical chlorosulfonylation of alkenes using a wide range of sulfonyl chlorides with an inexpensive, degradable, and commercially available organoboron as a promoter. Furthermore, this protocol employs convergent paired electrolysis, reducing the

  尽管过渡金属催化体系已经取得了非凡的进步，但仍迫切需要探索和开发更环保的替代方法。在此，我们报道了使用各种磺酰氯和廉价、可降解且市售的有机硼作为促进剂的烯烃的电化学氯磺酰化。此外，该协议采用收敛配对电解，减少了对牺牲阳极的需求并最大限度地减少了析氢的程度。