(2R-trans)-[4-(4-azetidin-3-yl-piperazin-1-yl)-2-benzyl-piperidin-1-yl]-(3,5-bis-trifluoromethyl-phenyl)-methanone | 718637-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R-trans)-[4-(4-azetidin-3-yl-piperazin-1-yl)-2-benzyl-piperidin-1-yl]-(3,5-bis-trifluoromethyl-phenyl)-methanone
• 英文别名: (2R-trans)-[4-(4-Azetidin-3-yl-piperazin-1-yl)-2-benzylpiperidin-1-yl]-(3,5-bistrifluoromethylphenyl)methanon；[(2R,4S)-4-[4-(azetidin-3-yl)piperazin-1-yl]-2-benzylpiperidin-1-yl]-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methanone
• CAS: 718637-72-0
• 化学式: C₂₈H₃₂F₆N₄O
• 分子量: 554.579
• InChiKey: HJQTVTWVHPQNNF-BJKOFHAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R-trans)-[4-(4-azetidin-3-yl-piperazin-1-yl)-2-benzyl-piperidin-1-yl]-(3,5-bis-trifluoromethyl-phenyl)-methanone 、 2-噻吩磺酰氯 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 以43%的产率得到(2R-trans)-(2-benzyl-4-{4-[1-(thiophene-2-sulfonyl)-azetidin-3-yl]-piperazin-1-yl}-piperidin-1-yl)-(3,5-bis-trifluoromethyl-phenyl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED 1-PIPERIDIN-4-YL-4-AZETIDIN-3-YL-PIPERAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS NEUROKININ ANTAGONISTS
  [FR] DERIVES SUBSTITUES DE 1-PIPERIDINE-4-YL-4-AZETIDINE-3-YL-PIPERAZINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTAGONISTES DE LA NEUROKININE

  摘要：

  本发明涉及具有神经激肽拮抗活性的取代1-哌啶-4-基-4-氮杂二氢-3-基-哌嗪，特别是NK1和NK1/NK3-拮抗活性，它们的制备，包含它们的组合物以及它们作为药物的用途，特别是用于治疗精神分裂症、呕吐、焦虑、抑郁、肠易激综合征（IBS）、昼夜节律紊乱、疼痛、神经源性炎症、哮喘、排尿障碍如尿失禁和疼痛感知。根据本发明，这些化合物可以用一般式（I）表示，并且还包括其药学上可接受的酸或碱盐、立体化异构体、N-氧化物形式和前药形式，其中所有取代基的定义如权利要求1所述。由于这些化合物具有通过阻断神经激肽受体拮抗激肽的作用，特别是通过阻断NK受体拮抗P物质的作用的能力，根据本发明的化合物可用作药物，特别是在预防和治疗神经激肽介导的疾病方面，例如中枢神经系统疾病，特别是抑郁症、焦虑症、与压力相关的疾病、睡眠障碍、认知障碍、人格障碍、分裂情感障碍、进食障碍、神经退行性疾病、成瘾障碍、情绪障碍、性功能障碍、疼痛和其他中枢神经系统相关疾病；炎症；过敏性疾病；呕吐；胃肠道疾病，特别是肠易激综合征（IBS）；皮肤疾病；血管痉挛性疾病；纤维化和胶原疾病；与免疫增强或抑制和风湿性疾病以及体重控制相关的疾病。

  公开号：

  WO2004056800A1

文献信息

• SUBSTITUTED 1-PIPERIDIN-4-YL-4-AZETIDIN-3-YL-PIPERAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS NEUROKININ ANTAGONISTS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP1581517B1

  公开（公告）日：2007-02-21
• US7435736B2
  申请人：——

  公开号：US7435736B2

  公开（公告）日：2008-10-14