2-氨基-6-氟-7-甲氧基四氢萘盐酸盐 | 103347-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 2-氨基-6-氟-7-甲氧基四氢萘盐酸盐
• 英文名称: 2-amino-6-fluoro-7-methoxytetralin hydrochloride
• 英文别名: 6-Fluoro-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine;hydrochloride
• CAS: 103347-06-4
• 化学式: C₁₁H₁₄FNO*ClH
• 分子量: 231.698
• InChiKey: YWUOAMDDZNDARV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-6-氟-7-甲氧基四氢萘盐酸盐 在 氢溴酸 作用下， 反应 2.5h， 以63%的产率得到7-amino-3-fluoro-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ol;hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  一些卤化的单和二羟基化的2-氨基四氢化萘的合成和多巴胺能活性。

  摘要：

  在一系列7,8-二羟基-1-苯基四氢-3-苯并ze庚因多巴胺受体激动剂中，将氯或氟取代基引入6-位可提高多巴胺能。同样，在该系列中，用卤素取代7-羟基导致活性从多巴胺受体激动剂转化为拮抗剂。本研究旨在探讨将3-benzazepine系列多巴胺能药物的结构活性观察结果推断到另一类多巴胺受体激动剂2-氨基四氢萘的可能性。因此，制备了一系列的氯和氟取代的单和二羟基的2-氨基四氢萘并在D-1和D-2受体相关的测试中评估了多巴胺能性质。将氯取代基引入该系列原型的8位，即 2-氨基-6,7-二羟基四氢化萘（ADTN）产生了对多巴胺受体D-1亚群具有高度选择性的化合物；在与D-1受体相关的测试中，它的作用与ADTN相同或更高，在涉及D-2受体的测试中，有效性大大降低。用8-氟-ADTN观察到了类似的效果。然而，8-氯取代的ADTN的N-（4-羟基苯乙基）-N-丙基衍生物4g显示出显着的D-2结合亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm00159a010
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-6-fluoro-7-methoxy-1-tetralone hydrochloride 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 60.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 2-氨基-6-氟-7-甲氧基四氢萘盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  一些卤化的单和二羟基化的2-氨基四氢化萘的合成和多巴胺能活性。

  摘要：

  在一系列7,8-二羟基-1-苯基四氢-3-苯并ze庚因多巴胺受体激动剂中，将氯或氟取代基引入6-位可提高多巴胺能。同样，在该系列中，用卤素取代7-羟基导致活性从多巴胺受体激动剂转化为拮抗剂。本研究旨在探讨将3-benzazepine系列多巴胺能药物的结构活性观察结果推断到另一类多巴胺受体激动剂2-氨基四氢萘的可能性。因此，制备了一系列的氯和氟取代的单和二羟基的2-氨基四氢萘并在D-1和D-2受体相关的测试中评估了多巴胺能性质。将氯取代基引入该系列原型的8位，即 2-氨基-6,7-二羟基四氢化萘（ADTN）产生了对多巴胺受体D-1亚群具有高度选择性的化合物；在与D-1受体相关的测试中，它的作用与ADTN相同或更高，在涉及D-2受体的测试中，有效性大大降低。用8-氟-ADTN观察到了类似的效果。然而，8-氯取代的ADTN的N-（4-羟基苯乙基）-N-丙基衍生物4g显示出显着的D-2结合亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm00159a010

文献信息

• [EN] 2-AMINOTETRALINES, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, FOR THE PREVENTION AND THERAPEUTIC TREATMENT OF INFLAMMATORY AND/OR AUTOIMMUNE PATHOLOGIES<br/>[FR] 2-AMINOTETRALINES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION, ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES POUR LA PREVENTION ET LE TRAITEMENT THERAPEUTIQUE DE PATHOLOGIES INFLAMMATOIRES ET/OU AUTO-IMMUNES
  申请人：SIGMA-TAU INDUSTRIE FARMACEUTICHE RIUNITE S.P.A.

  公开号：WO1999015494A1

  公开（公告）日：1999-04-01

  (EN) 2-Aminotetralines, a process for their preparation, and pharmaceutical compositions, for the prevention and therapeutic treatment of inflammatory pathologies (particularly septic shock) and/or autoimmune pathologies in which the aetiopathogenic role of inflammatory cytokines has been ascertained.(FR) La présente invention concerne des 2-aminotétralines, leur procédé de préparation, et des compositions pharmaceutiques pour la prévention et le traitement thérapeutique de pathologies inflammatoires (en particulier le choc septique) et/ou auto-immunes dans lesquelles on a constaté le rôle étiopathogène des cytokines inflammatoires.

  该发明涉及2-氨基间甲酰胺、它们的制备方法以及用于预防和治疗炎症病变（尤其是急性脓毒症）和/或自身免疫性疾病药物制剂的药物，这些疾病尤其以炎症介导的因素为特征。
• WEINSTOCK J.; GAITANOPOULOS D. E.; OH HYE-JA; PFEIFFER F. R.; KARASH C. B+, J. MED. CHEM., 29,(1986) N 9, 1615-1627
  作者：WEINSTOCK J.、 GAITANOPOULOS D. E.、 OH HYE-JA、 PFEIFFER F. R.、 KARASH C. B+

  DOI：——

  日期：——
• 2-AMINOTETRALINES, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, FOR THE PREVENTION AND THERAPEUTIC TREATMENT OF INFLAMMATORY AND/OR AUTOIMMUNE PATHOLOGIES
  申请人：Sigma-Tau IndustrieFarmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：EP1017667A1

  公开（公告）日：2000-07-12
• Synthesis and dopaminergic activity of some halogenated mono- and dihydroxylated 2-aminotetralins
  作者：Joseph Weinstock、Dimitri Gaitanopoulos、Hye Ja Oh、Francis R. Pfeiffer、Carole B. Karash、Joseph W. Venslavsky、Henry M. Sarau、Kathryn E. Flaim、J. Paul Hieble、Carl Kaiser

  DOI：10.1021/jm00159a010

  日期：1986.9

  fluoro substituent into the 6-position increases dopaminergic potency. Also, in this series replacement of the 7-hydroxyl group with a halogen results in inversion of activity from dopamine receptor agonist to antagonist. The present study was aimed at exploring the possibility that the structure-activity observations in the 3-benzazepine series of dopaminergic agents might be extrapolated to another class

  在一系列7,8-二羟基-1-苯基四氢-3-苯并ze庚因多巴胺受体激动剂中，将氯或氟取代基引入6-位可提高多巴胺能。同样，在该系列中，用卤素取代7-羟基导致活性从多巴胺受体激动剂转化为拮抗剂。本研究旨在探讨将3-benzazepine系列多巴胺能药物的结构活性观察结果推断到另一类多巴胺受体激动剂2-氨基四氢萘的可能性。因此，制备了一系列的氯和氟取代的单和二羟基的2-氨基四氢萘并在D-1和D-2受体相关的测试中评估了多巴胺能性质。将氯取代基引入该系列原型的8位，即 2-氨基-6,7-二羟基四氢化萘（ADTN）产生了对多巴胺受体D-1亚群具有高度选择性的化合物；在与D-1受体相关的测试中，它的作用与ADTN相同或更高，在涉及D-2受体的测试中，有效性大大降低。用8-氟-ADTN观察到了类似的效果。然而，8-氯取代的ADTN的N-（4-羟基苯乙基）-N-丙基衍生物4g显示出显着的D-2结合亲和力。