2-hydroxy-4-methoxy-benzoic acid anilide | 53929-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-4-methoxy-benzoic acid anilide
• 英文别名: 2-Hydroxy-4-methoxy-benzoesaeure-anilid；2-hydroxy-4-methoxy-N-phenyl-benzamide；2-hydroxy-4-methoxy-N-phenylbenzamide
• CAS: 53929-76-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: AGAPLTNXNVAYCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152 °C
• 沸点：
  355.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-4-methoxy-benzoic acid anilide 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-bromo-2-hydroxy-4-methoxy-benzoic acid anilide
  参考文献：
  名称：

  Phatak; Jadhav, Journal of the Indian Chemical Society, 1959, vol. 36, p. 792

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dimethoxy-benzoic acid anilide 生成 2-hydroxy-4-methoxy-benzoic acid anilide
  参考文献：
  名称：

  DESAI, R. D.;DALAL, S. K.;PARIKH, A. R., J. INST. CHEM. (INDIA), 62,(1990) N, C. 16-18

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Relationship between the Structure and Antimycobacterial Activity of Substituted Salicylanilides
  作者：Karel Waisser、Otakar Bureš、Pavel Holý、Jiří Kuneš、Radek Oswald、Lucie Jirásková、Milan Pour、Věra Klimešová、Lenka Kubicová、Jarmila Kaustová

  DOI：10.1002/ardp.200390004

  日期：2003.3

  A series of 143 salicylanilides substituted in positions 4 and 5 and in positions 3′ and 4′ was synthesized. The compounds were evaluated for in vitro antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis, Mycobacterium kansasii, and Mycobacterium avium. To describe the structure‐antimycobacterial activity relationships (QSARs), an approach based on the combination of the Free‐Wilson and Hansch

  合成了一系列在 4 和 5 位以及在 3' 和 4' 位被取代的 143 个水杨酰苯胺。评估了化合物对结核分枝杆菌、堪萨斯分枝杆菌和鸟分枝杆菌的体外抗分枝杆菌活性。为了描述结构-抗分枝杆菌活性关系（QSAR），采用了一种基于 Free-Wilson 和 Hansch 方法组合的方法（在苯环上的取代基的情况下使用取代基常数；指示参数用于酰基部分上的取代基）。还探讨了所有替代品的抗分枝杆菌活性与理化参数之间的关系。亲脂性参数的二次表示没有导致显着的相关性。
• Synthesis of Substituted Salicylanilides under Microwave Irradiation
  作者：Eva Veverkov�、M�ria Meciarov�、?tefan Toma、Jozef Balko

  DOI：10.1007/s00706-003-0014-4

  日期：2003.9.1

   Salicylanilides were prepared in 70–95% yields in 4–8 min from phenyl salicylate or phenyl 4-methoxysalicylate and substituted anilines under microwave irradiation under solvent free conditions.

  在无溶剂条件下，在微波辐射下，由水杨酸苯酯或4-甲氧基水杨酸苯酯和取代的苯胺在4-8分钟内以70-95％的收率制备水杨酰苯胺。
• Unusual Friedel-Crafts Reactions; 5¹. Synthesis of Salicylanilides via<i>ortho</i>-Aminocarbonylation of Phenols with Phenyl lsocyanate
  作者：Gianluigi Balduzzi、Franca Bigi、Giovanni Casiraghi、Giuseppe Casnati、Giovanni Sartori

  DOI：10.1055/s-1982-29987

  日期：——
• Waisser, Karel; Bures; Holy, Pharmazie, 2003, vol. 58, # 2, p. 83 - 94
  作者：Waisser, Karel、Bures、Holy、Kunes、Oswald、Jiraskova、Pour、Klimesova、Palat Jr.、Kaustova、Danse、Moellmann

  DOI：——

  日期：——
• Phatak; Jadhav, Journal of the Indian Chemical Society, 1959, vol. 26, p. 792
  作者：Phatak、Jadhav

  DOI：——

  日期：——