Carbonylation of aryl- and vinyl-tellurium compounds with carbon monoxide in the presence of palladium(II) salts
作者:Kouichi Ohe、Hidetaka Takahashi、Sakae Uemura、Nobuyuki Sugita
DOI:10.1016/0022-328x(87)80121-3
日期:1987.5
vinyl-tellurium(II or IV) compounds react with carbon monoxide (CO) in suitable organic solvents to give the corresponding carboylic acids in moderate to quantitative yields in the presence of a stoichiometric amount of a palladium(II) salt. Treatment of (Z)-styrylphenyl telluride with atmospheric pressure of CO at room temperature in the presence of palladium(II) chloride or lithium chloropalladate(II) affords
在化学计量的钯(II)盐存在下,芳基和乙烯基碲(II或IV)化合物与一氧化碳(CO)在适当的有机溶剂中反应,以中等至定量的收率得到相应的羧酸。在室温下于常压下在氯化钯(II)或氯钯酸(II)的存在下用CO处理(Z)-苯乙烯基苯基碲化物,主要提供(E)-肉桂酸,而在乙酸钯(II)的情况下相似的反应高度选择性地产生(Z)-酸。下较高的CO压力(5-50大气压),但是,(ž酸成为主要产品,即使使用氯化钯(II)。对于羰基化,提出了以下途径:(1)在第一步中,有机碲化合物形成单体和/或二聚钯配合物,例如[(R 2 Te)PdCl 2 ] 2和/或(R 2 Te)2 PdCl 2(R =芳基,乙烯基),然后(2)发生R部分从碲迁移到钯的反应(金属转移),得到反应性的芳基或烯基钯化合物,并且(3)该化合物与CO反应得到相应的酰基铝化合物,在碱水解后,形成羧酸。离子卡宾样的有机钯复合物的存在,提出了在形成(的Ž)