4-phenoxybenzoic acid succinimide ester | 437708-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenoxybenzoic acid succinimide ester
• 英文别名: (2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) 4-phenoxybenzoate
• CAS: 437708-50-4
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₅
• 分子量: 311.294
• InChiKey: IIQXPYGYHIXWCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenoxybenzoic acid succinimide ester 、 N-[2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]ethyl]-3-[4-[2-[2-(3,3-dimethyl-1-propylindol-1-ium-2-yl)ethenyl]-6-[2-(3,3-dimethyl-1-propylindol-2-ylidene)ethylidene]cyclohexen-1-yl]oxyphenyl]propanamide;iodide 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以8.8 mg的产率得到N-[2-[2-[2-[3-[4-[2-[2-(3,3-dimethyl-1-propylindol-1-ium-2-yl)ethenyl]-6-[2-(3,3-dimethyl-1-propylindol-2-ylidene)ethylidene]cyclohexen-1-yl]oxyphenyl]propanoylamino]ethoxy]ethoxy]ethyl]-4-phenoxybenzamide;iodide
  参考文献：
  名称：

  Modulation of intramolecular heterodimer-induced fluorescence quenching of tricarbocyanine dye for the development of fluorescent sensor

  摘要：

  各种方法被用来调节传感器在目标分析物存在时的荧光变化，包括荧光团之间或荧光团与其他分子物种之间的分子内作用力，例如共振能量转移（RET）。在这里，我们重点关注通过分子内异源二聚体复合物形成的荧光淬灭，这种方式的调节距离范围比RET更短。我们合成了几种三氰基钙调素的共轭物，这是一种近红外荧光团，与几种淬灭剂候选物通过灵活的短链结构结合，并检查了它们的荧光性质。在我们合成的化合物中，dabcyl基团通过异源二聚体复合物形成被证明是最佳淬灭剂。在水相介质中，三氰基钙调素–dabcyl共轭物的荧光几乎完全被淬灭，当异源二聚体形成被阻断时，荧光显著增强。这些结果暗示了一种设计方法，以开发用于探测近距离关系和结构转变的荧光传感器。

  DOI：

  10.1039/c0ob00207k
• 作为产物：
  描述：

  二苯醚 在 三乙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 4-phenoxybenzoic acid succinimide ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳烃 C-H 噻蒽化合成酯

  摘要：

  已经开发出从容易获得的芳烃中高效钯催化合成酯的方法。这些 C-H 键酯化是通过区域选择性噻蒽化反应生成芳基-TT 盐实现的，芳基-TT 盐被视为反应性亲电底物，与苯酚甲酸酯和 N-羟基琥珀酰亚胺 (NHS) 甲酸酯偶联，从而获得苯酚酯和 NHS酯，分别在没有一氧化碳的情况下。在这种氧化还原中性钯催化条件下，可以高效制备多种功能性酯。合成应用的后期功能化和研究证明了已建立平台和这些产品的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02330

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING ACTIVE ESTERS
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1350790A1

  公开（公告）日：2003-10-08

  The present invention relates to a method for the preparation of active ester, characterized by subjecting to a reaction a mixture of a carboxylic acid, which is a starting material, reagent which forms active ester and a base or a starting material carboxylic acid. The present invention provides an active ester useful as an intermediate of pharmaceutical drugs etc. in high yield using an inexpensive reagent, in one-pot reaction, without causing isomerization, regardless of the structure of starting material carboxylic acid.

  本发明涉及一种制备活性酯的方法，其特征在于将羧酸、形成活性酯的试剂和碱或起始材料羧酸的混合物经反应处理。本发明提供了一种活性酯，可用作制药等领域的中间体，利用廉价试剂高产率地进行一锅反应，无论起始材料羧酸的结构如何，均不会导致异构化。
• Process for preparing active esters
  申请人：——

  公开号：US20040030155A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  The present invention relates to a method for the preparation of active ester, characterized by subjecting to a reaction a mixture of a carboxylic acid, which is a starting material, reagent which forms active ester and a base or a starting material carboxylic acid. The present invention provides an active ester useful as an intermediate of pharmaceutical drugs etc. in high yield using an inexpensive reagent, in one-pot reaction, without causing isomerization, regardless of the structure of starting material carboxylic acid.

  本发明涉及一种活性酯的制备方法，其特征在于将羧酸、生成活性酯的试剂和碱或起始物羧酸的混合物进行反应。本发明提供了一种高产率的活性酯，可用作制药等领域的中间体，使用廉价试剂，在一锅反应中进行，无论起始物羧酸的结构如何，均不会发生异构化。
• Modulation of intramolecular heterodimer-induced fluorescence quenching of tricarbocyanine dye for the development of fluorescent sensor
  作者：Tomoya Hirano、Jun Akiyama、Shuichi Mori、Hiroyuki Kagechika

  DOI：10.1039/c0ob00207k

  日期：——

  Various approaches have been used to modulate the fluorescence changes of sensors in the presence of target analytes, including intramolecular interaction between fluorophores or between fluorophore and other molecular species, like resonance energy transfer (RET). Here, we focus on fluorescence quenching by intramolecular heterodimer complex formation, which can be modulated over a shorter distance range than RET. We synthesized several conjugates of tricarbocyanine, which is a near-infrared fluorophore, with several quencher candidates via flexible short linker structure, and examined their fluorescence properties. Of our synthesized compounds, the dabcyl group proved to be the best quencher via heterodimer complex formation. The fluorescence of tricarbocyanine–dabcyl conjugates in aqueous media was almost completely quenched, and there was a dramatic fluorescence enhancement when heterodimer formation was blocked. These results suggested a design approach to develop fluorescence sensors for probing proximity relationships and structural transitions.

  各种方法被用来调节传感器在目标分析物存在时的荧光变化，包括荧光团之间或荧光团与其他分子物种之间的分子内作用力，例如共振能量转移（RET）。在这里，我们重点关注通过分子内异源二聚体复合物形成的荧光淬灭，这种方式的调节距离范围比RET更短。我们合成了几种三氰基钙调素的共轭物，这是一种近红外荧光团，与几种淬灭剂候选物通过灵活的短链结构结合，并检查了它们的荧光性质。在我们合成的化合物中，dabcyl基团通过异源二聚体复合物形成被证明是最佳淬灭剂。在水相介质中，三氰基钙调素–dabcyl共轭物的荧光几乎完全被淬灭，当异源二聚体形成被阻断时，荧光显著增强。这些结果暗示了一种设计方法，以开发用于探测近距离关系和结构转变的荧光传感器。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Esters from Arenes through C–H Thianthrenation
  作者：Mengning Wang、Xiaomei Zhang、Mengtao Ma、Binlin Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02330

  日期：2022.8.19

  efficient palladium-catalyzed synthesis of esters from readily available arenes has been developed. These C–H bond esterifications were achieved relying on the regioselective thianthrenation to generate the aryl-TT salts, which were treated as reactive electrophilic substrates to couple with phenol formate and N-hydroxysuccinimide (NHS) formate giving access to phenol esters and NHS esters, respectively

  已经开发出从容易获得的芳烃中高效钯催化合成酯的方法。这些 C-H 键酯化是通过区域选择性噻蒽化反应生成芳基-TT 盐实现的，芳基-TT 盐被视为反应性亲电底物，与苯酚甲酸酯和 N-羟基琥珀酰亚胺 (NHS) 甲酸酯偶联，从而获得苯酚酯和 NHS酯，分别在没有一氧化碳的情况下。在这种氧化还原中性钯催化条件下，可以高效制备多种功能性酯。合成应用的后期功能化和研究证明了已建立平台和这些产品的潜在应用。