3,3'-dibromo-4,4'-difluorodiphenyl sulfone | 79881-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3'-dibromo-4,4'-difluorodiphenyl sulfone
• 英文别名: 2-Bromo-4-(3-bromo-4-fluorophenyl)sulfonyl-1-fluorobenzene
• CAS: 79881-12-2
• 化学式: C₁₂H₆Br₂F₂O₂S
• 分子量: 412.049
• InChiKey: FMHXJHFDKAXSKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.885±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-dibromo-4,4'-difluorodiphenyl sulfone 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  三唑官能化的4,4’-二氟二苯砜类化合物及其 合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种三唑官能化的4,4’-二氟二苯砜类化合物及其制备方法，该化合物的结构式为：。该类化合物以4,4’－二氟二苯砜为原料，通过溴代、偶联、点击等反应合成，分四个步骤，包括3,3’-二溴-4,4’-二氟二苯砜的合成，3,3’-二三甲基硅基乙炔基-4,4’-二氟二苯砜合成，3,3’-二乙炔基-4,4’-二氟二苯砜的合成，三唑官能化的4,4’-二氟二苯砜的合成。本发明所合成的化合物可与双酚类化合物进行缩聚，得到高分子聚砜材料，聚砜的骨架结构使其具有优异的阻醇效果以及抗氧化、抗酸催化水解性能，以及优良的力学性能和热稳定性，而且三唑碱性官能团提供质子缺陷，可用于制备酸-碱两性高温质子导电材料。

  公开号：

  CN103755650B
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氟二苯砜 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 作用下， 反应 6.0h， 以89%的产率得到3,3'-dibromo-4,4'-difluorodiphenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  带有侧基磺酸基团的新型砜单体衍生的聚合物电解质膜†

  摘要：

  通过双（4-氟苯基）砜的溴化，然后与苯硼酸的铃木偶联，合成了含有两个或四个侧基的新单体。将得到的单体转化为相应的具有两个或四个侧基磺酸基的磺化单体，主要在对苯基位置。使用二和四磺化单体进行芳香亲核取代（SNAr）缩聚分别提供了磺化的聚（亚芳基醚砜）共聚物S2-PAES- xx和S4-PAES- xx，其中xx术语“磺化的”是指磺化的与未磺化的悬垂苯基单体的摩尔比。还合成了基于相应非磺化单体的共聚（亚芳基醚砜），以用于这些共聚物的后聚合磺化的平行研究。Postsulfonation主要发生在第-pendent苯基站点，并且反应是很短的时间内完成（约30分钟），无链降解的证据。通过对所有四个系列的共聚物进行溶液流延而获得具有高机械强度的柔性且坚韧的膜。具有两个或四个侧基磺酸基团的共聚物对S2-PAES- xx的质子电导率范围为44-142 mS / cm，对于S4-PAES- xx的质子电导率范围为51-158

  DOI：

  10.1021/ma102107a

文献信息

• 一种含二氨基苯结构的活性二氟二苯砜单体及其制备方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN112679396B

  公开（公告）日：2022-04-01

  本发明提供了一种含二氨基苯结构的活性二氟二苯砜单体及其制备方法，该活性二氟二苯砜单体为3，3′‑二(3″‑氨基苯基)‑4，4′‑二氟二苯砜，其制备方法为：先由3，3′‑二溴‑4，4′‑二氟二苯砜和3‑硝基苯硼酸通过Suzuki偶联反应得到含二硝基苯结构的二氟二苯砜中间体3，3′‑二(3″‑硝基苯基)‑4，4′‑二氟二苯砜，再通过水合肼将中间体中的硝基还原成氨基得到含二氨基苯结构的活性二氟二苯砜单体。该活性二氟二苯砜单体合成路线简便、产率高，具有良好的化学稳定性，可用于制备含胺基结构聚芳醚砜及其高性能离子交换膜材料，具有潜在应用价值。
• Synthesis and Properties of Sulfonated and Brominated Poly(arylene ether)s as Proton Conductive Membranes
  作者：Takayuki Hoshi、Junpei Miyake、Masahiro Watanabe、Kenji Miyatake

  DOI：10.1246/bcsj.20140237

  日期：2015.1.15

  A novel series of poly(arylene ether sulfone ketone) multiblock copolymers containing sulfonic acid and bromine groups in the hydrophilic blocks were synthesized and characterized. The copolymers were high molecular weight (Mn = 21–98 kDa, Mw = 234–357 kDa) and provided bendable and transparent membranes by solution casting. The bromine groups caused slight decrease in the proton conductivity at low humidity, however, were effective in improving the mechanical properties as confirmed by dynamic mechanical analyses and tensile tests.

  合成并表征了一系列新型的聚（芳基醚磺酮）多嵌段共聚物，这些共聚物在亲水性块中含有磺酸和溴基。该共聚物具有高分子量（Mn = 21–98 kDa，Mw = 234–357 kDa），并通过溶液铸造提供了可弯曲且透明的膜。虽然溴基在低湿度下导致质子导电性略有下降，但通过动态力学分析和拉伸测试证实，它们在改善机械性能方面非常有效。
• Intrapolymer Heck reaction for proton conductive ladder-type aromatic block copolymers
  作者：Junpei Miyake、Masahiro Watanabe、Kenji Miyatake

  DOI：10.1039/c4ra02582b

  日期：——

  A novel polymer synthetic method, intrapolymer Heck reaction, provided ladder-type ionomer membranes with excellent proton conductivity (221 mS cm⁻¹at 80 °C and 90% relative humidity) and mechanical strength over a wide range of humidity (ca.0–90% relative humidity) at 80 °C.

  一种新型的高分子合成方法，即内聚合Heck反应，提供了优异的质子传导性能(在80℃和90%相对湿度下为221 mS cm⁻¹)和机械强度，同时在广泛的湿度范围(大约0-90%相对湿度)下保持这些性能，在80℃下。
• Multi-block copolymers with fluorene-containing hydrophilic segments densely functionalized by side-chain quaternary ammonium groups as anion exchange membranes
  作者：Liuhong Li、Xi Yue、Wenjun Wu、Wuxin Yan、Mingjian Zeng、You Zhou、Shijun Liao、Xiuhua Li

  DOI：10.1039/c6ra04989c

  日期：——

  Design and fabrication of multi-block anion exchange membranes with fluorene-containing hydrophilic segments densely functionalized by side-chain quaternary ammonium groups.

  设计和制造含有荧光烯基亲水段侧链季铵基密集功能化的多块阴离子交换膜。
• 含有苯系悬垂链二氟二苯砜的合成方法
  申请人：济南大学

  公开号：CN104710331B

  公开（公告）日：2017-01-11

  本发明属于二氟二苯砜类化合物合成领域，公开了一种含有苯系悬垂链二氟二苯砜的合成方法——提水增碱法。该含有苯系悬垂链二氟二苯砜的合成首先通过二氟二苯砜溴化制备得到溴化二氟二苯砜，然后与苯系硼酸反应合成含有苯系悬垂链二氟二苯砜。在合成过程中，提出以甲苯为带水剂将反应体系中的水分带出，提高反应温度并补偿反应中由于碱消耗导致的反应体系中碱性的下降，从而提高反应产率。本发明中揭示的含有苯系悬垂链二氟二苯砜的合成路线具有反应原料易得、步骤简单、产品易于提纯、产率较高、反应时间短等特点。该产物在相关结构的高分子合成设计方面具有重要作用，尤其是在磺化聚芳醚砜质子交换膜的合成设计方面。