2-hydroxy-2-phenylcycloheptan-1-one | 98017-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-2-phenylcycloheptan-1-one
• CAS: 98017-34-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: KICREDOLXPKCLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2-phenylcycloheptan-1-one 在 硫酸 作用下， 生成 2-phenyl-cyclohept-2-enone-(2,4-dinitro-phenylhydrazone)
  参考文献：
  名称：

  Colchicine Studies. II. Synthesis of 2-(2',3',4'-Trimethoxyphenyl)-cyclohept-2-enone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01643a005
• 作为产物：
  描述：

  6-苄酰基己酸 在 四丁基氟化铵 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-hydroxy-2-phenylcycloheptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  酰基咪唑对芳香族酮的电还原酰化

  摘要：

  在氯代三甲基硅烷的存在下，通过电还原作用实现芳族酮与酰基咪唑的分子间还原偶联，得到α-三甲基甲硅烷氧基酮和酯。使用Bu 4 NPF 6作为支持电解质和THF中的Pb阴极可获得最佳结果。通过在THF中用TBAF处理，将含α-三甲基甲硅烷氧基的产物转化为相应的α-羟基酮和酯。该方法对于δ-和ε-酮基酰基咪唑的分子内还原偶联也是有效的。

  DOI：

  10.1021/jo051498w

文献信息

• Brønsted Acid Mediated Direct α-Hydroxylation of Cyclic α-Branched Ketones
  作者：Benjamin List、Grigory Shevchenko、Stefanie Dehn

  DOI：10.1055/s-0037-1610292

  日期：2018.10

  We report a Brønsted acid mediated direct α-hydroxylation of cyclic α-branched ketones via a tandem aminoxylation/N–O bond-cleavage process. Nitrosobenzene is used as the oxidant and subsequently promotes the liberation of the free alcohol. The desired products could be isolated in moderate to good yields at a maximum tested scale of 10 mmol. Derivatizations of the obtained products are presented.

  我们报告了一种Brønsted酸介导的直接α-羟基化反应，通过串联氨氧化/N-O键裂解过程对环状α-支链酮进行反应。亚硝基苯被用作氧化剂，随后促进了游离自由醇的产生。在最大测试规模为10 mmol时，所得产物的收率在中等到良好之间。所得产物的衍生物化反应也被展示。
• Iron(<scp>iii</scp>) chloride hexahydrate-promoted selective hydroxylation and chlorination of benzyl ketone derivatives for the construction of hetero-quaternary scaffolds
  作者：Tao Chen、Rui Peng、Wenxin Hu、Fu-Min Zhang

  DOI：10.1039/c6ob01733a

  日期：——

  A novel and tunable α-hydroxylation/α-chlorination of benzyl ketone derivatives has been developed for the construction of hetero-quaternary carbon centers by iron(III) chloride hexahydrate mediated selective transformations through the application of different oxidants, especially the crystal water in the catalyst as an OH source is firstly reported in this hydroxylation.

  已经开发了一种新颖且可调谐的苄基酮衍生物的α-羟基化/α-氯化方法，用于通过六水合氯化铁（III）介导的选择性转化，通过应用不同的氧化剂，尤其是在水中的结晶水，来构建杂四级碳中心。在该羟基化中首先报道了作为OH源的催化剂。
• Elphimoff-Felkin et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 522,530
  作者：Elphimoff-Felkin et al.

  DOI：——

  日期：——
• US4845301A
  申请人：——

  公开号：US4845301A

  公开（公告）日：1989-07-04