Thiophene-2-sulfonic acid (4-bromo-phenyl)-amide | 79279-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Thiophene-2-sulfonic acid (4-bromo-phenyl)-amide
• 英文别名: N-(4-bromophenyl)thiophene-2-sulfonamide
• CAS: 79279-30-4
• 化学式: C₁₀H₈BrNO₂S₂
• mdl: MFCD01046471
• 分子量: 318.215
• InChiKey: ZWWHUHGCOHVBLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-109 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  433.8±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.727±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Thiophene-2-sulfonic acid (4-bromo-phenyl)-amide 在 叠氮基三甲基硅烷 、 4DPAIPN 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-azido-N-(4-bromophenyl)-2-methyl-2-(thiophen-2-yl)propenamide
  参考文献：
  名称：

  活化烯烃与三甲基硅基叠氮化物的可见光诱导级联芳基叠氮化反应

  摘要：

  已开发出一种可见光诱导的活化烯烃与叠氮化三甲基硅烷 (TMSN 3 ) 的级联芳基叠氮化反应。机理研究表明，TMSN 3与激发光催化剂的单电子转移（SET）参与了初始步骤，随后进行自由基加成/芳基迁移/脱磺酰化，在温和条件下提供有价值的 α-芳基-β-叠氮酰胺和叠氮化羟吲哚，它们是有机合成中的通用构建单元。经过简单处理，所得芳基叠氮化产物进一步转化为有价值的β-氨基酰胺和1,2,3-三唑衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01933
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩磺酰氯 、 4-溴苯胺 在 吡啶 作用下， 生成 Thiophene-2-sulfonic acid (4-bromo-phenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  活化烯烃与三甲基硅基叠氮化物的可见光诱导级联芳基叠氮化反应

  摘要：

  已开发出一种可见光诱导的活化烯烃与叠氮化三甲基硅烷 (TMSN 3 ) 的级联芳基叠氮化反应。机理研究表明，TMSN 3与激发光催化剂的单电子转移（SET）参与了初始步骤，随后进行自由基加成/芳基迁移/脱磺酰化，在温和条件下提供有价值的 α-芳基-β-叠氮酰胺和叠氮化羟吲哚，它们是有机合成中的通用构建单元。经过简单处理，所得芳基叠氮化产物进一步转化为有价值的β-氨基酰胺和1,2,3-三唑衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01933

文献信息

• [EN] MODULATORS OF THE RETINOIC ACID RECEPTOR-RELATED ORPHAN RECEPTORS<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS ORPHELINS LIÉS AU RÉCEPTEUR DE L'ACIDE RÉTINOÏQUE
  申请人：GRIFFIN PATRICK R

  公开号：WO2011115892A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  The invention provides small molecule modulators of retinoic acid receptor-related orphan receptors such as RORα RORβ, or RORγ. Compounds of the invention can be effective modulators at concentrations ineffective to act on LXR receptors, or on other nuclear receptors, or other biological targets. Methods of modulation the RORs and methods of treating metabolic disorders, immune disorders, cancer, and CNS disorders wherein modulation of an ROR is medically indicated are also provided.

  这项发明提供了调节视黄酸受体相关孤儿受体的小分子调节剂，如RORα、RORβ或RORγ。该发明的化合物可以在无法对LXR受体或其他核受体或其他生物靶点产生作用的浓度下起到有效的调节作用。还提供了调节RORs的方法以及治疗代谢紊乱、免疫紊乱、癌症和中枢神经系统紊乱的方法，其中调节ROR在医学上是指示的。
• A Pd-based regioselective strategy to indole-1,2-fused 8- and 9-membered rings: their evaluation as potential scaffolds for apoptosis in zebrafish
  作者：Bagineni Prasad、B. Yogi Sreenivas、Araka Sushma、Swapna Yellanki、Raghavender Medisetti、Pushkar Kulkarni、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c4ob00140k

  日期：——

  A strategy based on Pd-mediated ring closure of 1,2-disubstituted indoles containing an unactivated olefin leading to indole-1,2-fused 8- and 9-membered rings has been developed for the identification of new and potential scaffolds for apoptosis. A large number of fused indole derivatives containing an endocyclic double bond were synthesized using this robust methodology. A representative compound showed promising apoptotic properties in zebrafish embryos.

  一种基于Pd介导的环闭合策略，针对含有未活化烯烃的1,2-二取代吲哚，引导形成吲哚-1,2-融合的8和9成员环，已被开发用于识别新的潜在凋亡骨架。利用这一高效的方法合成了大量含有内环双键的融合吲哚衍生物。一种代表性化合物在斑马鱼胚胎中显示出良好的凋亡特性。
• Cremlyn, Richard J.; Goulding, Kenneth H.; Swinbourne, Frederick J., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1981, vol. 10, p. 111 - 120
  作者：Cremlyn, Richard J.、Goulding, Kenneth H.、Swinbourne, Frederick J.、Yung, Kin-Man

  DOI：——

  日期：——
• CREMLYN R. J.; GOULDING K. H.; SWINBOURNE F. J.; YUNG KIN-MAN, PHOSPH. AND SULFUR, 1981, 10, NO 1, 111-119
  作者：CREMLYN R. J.、 GOULDING K. H.、 SWINBOURNE F. J.、 YUNG KIN-MAN

  DOI：——

  日期：——
• EL-MAGHRABY, A. A.;MOHAMED, N. A., J. CHEM. TECHNOL. AND BIOTECHNOL., 1983, 33, N 1, 25-32
  作者：EL-MAGHRABY, A. A.、MOHAMED, N. A.

  DOI：——

  日期：——