5-fluoro-7-chloro-1,6-naphthalene diol | 1292322-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-fluoro-7-chloro-1,6-naphthalene diol
• 英文别名: 7-chloro-5-fluoronaphthalene-1,6-diol
• CAS: 1292322-41-8
• 化学式: C₁₀H₆ClFO₂
• 分子量: 212.608
• InChiKey: PGTNMEABXAPLNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.556±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-7-chloro-1,6-naphthalene diol 在 盐酸 、 甲烷磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] FLUORESCENT CALCIUM INDICATORS THAT ARE RATIOMETRIC AND EMIT IN THE RED SPECTRUM
  [FR] INDICATEURS DE CALCIUM FLUORESCENTS QUI SONT RATIOMÉTRIQUES ET ÉMETTENT DANS LE SPECTRE ROUGE

  摘要：

  新一代的荧光离子指示剂用于测量细胞质中钙的浓度。这些新型指示剂在可见光谱的红光部分发光，并且是比率计的。这种比率计测量是通过在488纳米的氩激光激发下，结合钙时发射光的移位来实现的。这些指示剂在使用较长波长的可见光激发时，也会显示出红色荧光的显著增加。与所有钙指示剂一样，它们包含基于BAPTA（双氨基酸苯基四乙酸）的常规螯合部分和一个荧光团部分，这个荧光团部分可以是半萘酚荧光素/半萘酚罗丹明或二萘酚荧光素，这使得能够进行比率计测量。与其他萘酚荧光素不同，pKa值已对萘基团进行了调整，使其适合于生物钙测量。本发明涉及这些指示剂的结构以及合成这些指示剂的方法。

  公开号：

  WO2011047391A1
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-1-萘甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 磺酰氯 、 仲丁胺 、 硫酸 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 Selectfluor 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 potassium hydroxide 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 5-fluoro-7-chloro-1,6-naphthalene diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] FLUORESCENT CALCIUM INDICATORS THAT ARE RATIOMETRIC AND EMIT IN THE RED SPECTRUM
  [FR] INDICATEURS DE CALCIUM FLUORESCENTS QUI SONT RATIOMÉTRIQUES ET ÉMETTENT DANS LE SPECTRE ROUGE

  摘要：

  新一代的荧光离子指示剂用于测量细胞质中钙的浓度。这些新型指示剂在可见光谱的红光部分发光，并且是比率计的。这种比率计测量是通过在488纳米的氩激光激发下，结合钙时发射光的移位来实现的。这些指示剂在使用较长波长的可见光激发时，也会显示出红色荧光的显著增加。与所有钙指示剂一样，它们包含基于BAPTA（双氨基酸苯基四乙酸）的常规螯合部分和一个荧光团部分，这个荧光团部分可以是半萘酚荧光素/半萘酚罗丹明或二萘酚荧光素，这使得能够进行比率计测量。与其他萘酚荧光素不同，pKa值已对萘基团进行了调整，使其适合于生物钙测量。本发明涉及这些指示剂的结构以及合成这些指示剂的方法。

  公开号：

  WO2011047391A1

文献信息

• Fluorescent calcium indicators that are ratiometric and emit in the red spectrum
  申请人：Minta Akwasi

  公开号：US20110257399A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  A new generation of fluorescent ion indicators for measuring cytosolic concentrations of calcium. These new indicators emit in the red portion of the visible spectrum and are ratiometric. The ratiometry consists of shifting in the emission upon binding calcium when exciting with an argon laser at 488 nm. These indicators also show marked increases in red fluorescence when excited with visible light at longer wavelengths. Like all calcium indicators, they comprise the usual chelating portion based on BAPTA (Bis Amino Phenyl Tetraacetic Acid) and a fluorophore portion, either a seminaphthofluorescein/seminaphthorhodamine or dinaphthofluorescein, which enable ratiometry. Unlike other naphthofluoresceins, the pKa has been adjusted on the naphtho moiety to make it suitable for biological calcium measurements. The invention relates to the structures of the indicators and to the method of synthesizing these indicators.

  一种新一代荧光离子指示剂，用于测量细胞质钙离子浓度。这些新指示剂在可见光谱的红色部分发射，具有比例测量功能。比例测量是指当激发波长为488纳米的氩激光结合钙离子时，发射波长发生移动。这些指示剂在用长波长的可见光激发时，也表现出明显的红色荧光增加。与所有钙指示剂一样，它们包括基于BAPTA（双氨基苯基四乙酸）的通常螯合部分和荧光部分，可以是一种半萘荧光素/半萘红荧光素或二萘荧光素，以实现比例测量。与其他萘荧光素不同的是，萘基部分的pKa已经调整，使其适用于生物钙测量。本发明涉及指示剂的结构和合成方法。
• FLUORESCENT CALCIUM INDICATORS THAT ARE RATIOMETRIC AND EMIT IN THE RED SPECTRUM
  申请人：Asante Research, LLC

  公开号：EP2488506A1

  公开（公告）日：2012-08-22
• [EN] FLUORESCENT CALCIUM INDICATORS THAT ARE RATIOMETRIC AND EMIT IN THE RED SPECTRUM<br/>[FR] INDICATEURS DE CALCIUM FLUORESCENTS QUI SONT RATIOMÉTRIQUES ET ÉMETTENT DANS LE SPECTRE ROUGE
  申请人：ASANTE RES LLC

  公开号：WO2011047391A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  A new generation of fluorescent ion indicators for measuring cytosolic concentrations of calcium. These new indicators emit in the red portion of the visible spectrum and are ratiometric. The ratiometry consists of shifting in the emission upon binding calcium when exciting with an argon laser at 488 nm. These indicators also show marked increases in red fluorescence when excited with visible light at longer wavelengths. Like all calcium indicators, they comprise the usual chelating portion based on BAPTA (Bis Amino Phenyl Tetraacetic Acid) and a fluorophore portion, either a seminaphthofluorescein/seminaphthorhodamine or dinaphthofluorescein, which enable ratiometry. Unlike other naphthofluoresceins, the pKa has been adjusted on the naphtho moiety to make it suitable for biological calcium measurements. The invention relates to the structures of the indicators and to the method of synthesizing these indicators.

  新一代的荧光离子指示剂用于测量细胞质中钙的浓度。这些新型指示剂在可见光谱的红光部分发光，并且是比率计的。这种比率计测量是通过在488纳米的氩激光激发下，结合钙时发射光的移位来实现的。这些指示剂在使用较长波长的可见光激发时，也会显示出红色荧光的显著增加。与所有钙指示剂一样，它们包含基于BAPTA（双氨基酸苯基四乙酸）的常规螯合部分和一个荧光团部分，这个荧光团部分可以是半萘酚荧光素/半萘酚罗丹明或二萘酚荧光素，这使得能够进行比率计测量。与其他萘酚荧光素不同，pKa值已对萘基团进行了调整，使其适合于生物钙测量。本发明涉及这些指示剂的结构以及合成这些指示剂的方法。