(+)-(1S,2S)-2-(furan-2-yl)cyclopropylmethanol | 190849-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (+)-(1S,2S)-2-(furan-2-yl)cyclopropylmethanol
• 英文别名: [(1S,2S)-2-(furan-2-yl)cyclopropyl]methanol
• CAS: 190849-25-3
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: USBLYDANYJWMOB-RQJHMYQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 (+)-(1S,2S)-2-(furan-2-yl)cyclopropylmethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 反应 14.0h， 生成 Benzoic acid (1S,2S)-2-furan-2-yl-cyclopropylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  High-Diastereoselective and Enantioselective Cyclopropanation of α,β-Unsaturated Fischer Carbene Complexes:  Synthesis of Chiral 1,2-Disubstituted and 1,2,3-Trisubstituted Cyclopropanes

  摘要：

  Reaction of chiral vinylcarbene complexes 1 with in situ-generated iodomethyllithium or dibromomethyllithium gives cyclopropylcarbene complexes 4 and 13, respectively, with high diastereoselectivity (de > 91%). Different enantiopure 1,2-disubstituted and 1,2,3-trisubstituted cyclopropanes are obtained starting from chiral carbene complexes 4 and 13, respectively.

  DOI：

  10.1021/jo9708708
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(2-furyl)acrylate 在 diethylzinc 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 (+)-(1S,2S)-2-(furan-2-yl)cyclopropylmethanol
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇与TADDOLate钛的催化不对称环丙烷化：环丙烷化反应的范围

  摘要：

  在 1 当量的双（碘甲基）锌存在下，亚化学计量的钛-TADDOLate 络合物可有效催化烯丙醇的环丙烷化反应。在对催化剂结构进行初步优化后，3-芳基-或3-杂芳基-取代的烯丙醇（高达97:3）获得了优异的产率和对映体比率。烷基取代的烯丙醇的产率和对映体比例适中（高达 87:13），但与其他亚化学计量手性配体观察到的相比，这些更有利。本文介绍了该反应的完整合成范围。

  DOI：

  10.1021/ja0108382

文献信息

• Catalytic Asymmetric Cyclopropanation of Allylic Alcohols with Titanium-TADDOLate:  Scope of the Cyclopropanation Reaction
  作者：André B. Charette、Carmela Molinaro、Christian Brochu

  DOI：10.1021/ja0108382

  日期：2001.12.1

  titanium-TADDOLate complex was effective at catalyzing the cyclopropanation reaction of allylic alcohols in the presence 1 equiv of bis(iodomethyl)zinc. After initial optimization of the catalyst structure, excellent yields and enantiomeric ratios were obtained for 3-aryl- or 3-heteroaryl-substituted allylic alcohols (up to 97:3). Alkyl-substituted allylic alcohols gave modest yields and enantiomeric ratios (up

  在 1 当量的双（碘甲基）锌存在下，亚化学计量的钛-TADDOLate 络合物可有效催化烯丙醇的环丙烷化反应。在对催化剂结构进行初步优化后，3-芳基-或3-杂芳基-取代的烯丙醇（高达97:3）获得了优异的产率和对映体比率。烷基取代的烯丙醇的产率和对映体比例适中（高达 87:13），但与其他亚化学计量手性配体观察到的相比，这些更有利。本文介绍了该反应的完整合成范围。
• High-Diastereoselective and Enantioselective Cyclopropanation of α,β-Unsaturated Fischer Carbene Complexes:  Synthesis of Chiral 1,2-Disubstituted and 1,2,3-Trisubstituted Cyclopropanes
  作者：José Barluenga、Pablo L. Bernad、José M. Concellón、Alejandro Piñera-Nicolás and、Santiago García-Granda

  DOI：10.1021/jo9708708

  日期：1997.10.1

  Reaction of chiral vinylcarbene complexes 1 with in situ-generated iodomethyllithium or dibromomethyllithium gives cyclopropylcarbene complexes 4 and 13, respectively, with high diastereoselectivity (de > 91%). Different enantiopure 1,2-disubstituted and 1,2,3-trisubstituted cyclopropanes are obtained starting from chiral carbene complexes 4 and 13, respectively.