7-nitro-6H-[1,3]methylenedioxy[4,5-g]chromene | 916487-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-nitro-6H-[1,3]methylenedioxy[4,5-g]chromene
• 英文别名: 3-nitro-2H-6,7-methylenedioxychromene；6,7-methylenedioxy-3-nitrochromene；7-nitro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromene
• CAS: 916487-06-4
• 化学式: C₁₀H₇NO₅
• 分子量: 221.169
• InChiKey: JRTRWYLTILKTDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-nitro-6H-[1,3]methylenedioxy[4,5-g]chromene 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium cyanoborohydride 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 (6aR,13bS)-(-)-6-[(2R)-2-methoxy-2-phenylacetyl]-5,6a,7,13b-tetrahydro-6H-[1,3]methylenedioxy[6,7]chromeno[3,4-c]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  反式-2,3-二羟基-6a，7,8,12b-四氢-6H-chromeno [3,4-c]异喹啉：一种新的多巴胺D1受体完全激动剂的合成，拆分和初步药理学表征。

  摘要：

  我们报告了反式-2,3-二羟基-6a，7,8,12b-四氢-6H-铬[3,4-c]异喹啉盐酸盐6的合成及其对映异构体的拆分。这种新化合物是强效多巴胺D1选择性完全激动剂二氢己定的氧生物等排体。作为关键步骤，最初的合成方法涉及三氟甲基苯甲醛和硼酸酯之间的Suzuki偶联，然后形成异喹啉并还原生成的异喹啉。随后，开发了一种更有效的方法，该方法涉及将芳基格氏试剂共轭添加到2-硝基苯并二硝基苯。标题化合物对天然纹状体组织中的猪D1样受体具有高亲和力（Ki = 20-30 nM），对克隆的人多巴胺D1受体具有完全的内在活性，但对多巴胺D2样受体具有较低的亲和力（Ki = 3000 nM） ）。

  DOI：

  10.1021/jm0604979
• 作为产物：
  描述：

  1,3-苯并二氧戊环-5-基乙酸酯 在 苯酐 、 四氯化锡 、 二正丁胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 7-nitro-6H-[1,3]methylenedioxy[4,5-g]chromene
  参考文献：
  名称：

  Analogues of doxanthrine reveal differences between the dopamine D1 receptor binding properties of chromanoisoquinolines and hexahydrobenzo[a]phenanthridines

  摘要：

  Efforts to develop selective agonists for dopamine D-1-like receptors led to the discovery of dihydrexidine and doxanthrine, two bioisosteric [beta-phenyldopamine-type full agonist ligands that display selectivity and potency at D-1-like receptors. We report herein an improved methodology for the synthesis of substituted chromanoisoquinolines (doxanthrine derivatives) and the evaluation of several new compounds for their ability to bind to D-1- and D-2-like receptors. Identical pendant phenyl ring substitutions on the dihydrexidine and doxanthrine templates surprisingly led to different effects on D-1-like receptor binding, suggesting important differences between the interactions of these ligands with the D-1 receptor. We propose, based on the biological results and molecular modeling studies, that slight conformational differences between the tetralin and chroman-based compounds lead to a shift in the location of the pendant ring substituents within the receptor. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.11.039

文献信息

• TRANS-FUSED CHROMENOISOQUINOLINES SYNTHESIS AND METHODS FOR USE
  申请人：Nichols David

  公开号：US20090030025A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  Optionally substituted chromenoisoquinolines and analogs and derivatives thereof are described herein. In addition, syntheses of these compounds are described herein. In addition, uses of these compounds as dopamine receptor binding compounds are described herein.

  本文描述了可选地替代的咔唑啉和类似物及其衍生物。此外，本文还描述了这些化合物的合成方法。此外，本文还描述了这些化合物作为多巴胺受体结合化合物的用途。
• Trans-fused chromenoisoquinolines synthesis and methods for use
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US08318938B2

  公开（公告）日：2012-11-27

  Optionally substituted chromenoisoquinolines and analogs and derivatives thereof are described herein. In addition, syntheses of these compounds are described herein. In addition, uses of these compounds as dopamine receptor binding compounds are described herein.

  本文描述了可选替代的咔唑啉和其类似物及其衍生物。此外，本文还描述了这些化合物的合成方法。此外，本文还描述了这些化合物作为多巴胺受体结合化合物的用途。
• TRANS-FUSED CHROMENOISOQUINOLINES, SYNTHESIS AND METHODS FOR USE
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：EP2010541A2

  公开（公告）日：2009-01-07
• US8318938B2
  申请人：——

  公开号：US8318938B2

  公开（公告）日：2012-11-27
• [EN] TRANS-FUSED CHROMENOISOQUINOLINES, SYNTHESIS AND METHODS FOR USE<br/>[FR] SYNTHÈSE ET MÉTHODES D'UTILISATION DE CHROMÉNOISOQUINOLINES TRANS-FUSIONNÉES
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2007098462A2

  公开（公告）日：2007-08-30

  [EN] Optionally substituted chromenoisoquinolines and analogs and derivatives thereof are described herein In addition, syntheses of these compounds are described herein. In addition, uses of these compounds as dopamine receptor binding compounds are described herein.
  [FR] L'invention concerne des chroménoisoquinolines facultativement substituées et des analogues et des dérivés de celles-ci. De plus, l'invention concerne des synthèses de ces composés et des utilisations de ces composés comme composés de liaison du récepteur dopamine.