N-(4-methylpentan-2-yl)aniline | 1157860-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(4-methylpentan-2-yl)aniline
• 英文别名: N-[(2S)-4-methylpentan-2-yl]aniline
• CAS: 1157860-57-5
• 化学式: C₁₂H₁₉N
• 分子量: 177.29
• InChiKey: RVWOAJFOMVFZIH-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  264.3±9.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.922±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-N-苯基戊-2-亚胺 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 C₃₅H₅₁IrN₂O₂S 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 12.08h， 生成 N-(4-methylpentan-2-yl)aniline 、 N-(4-methylpentan-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  合作催化：手性金属催化剂与手性布朗斯台德酸的结合可实现亚胺的高度对映选择性加氢

  摘要：

  亚胺的不对称氢化直接导致手性胺，从药物到材料，化学产品中最重要的结构单元之一。然而，高效催化剂是罕见的。本文表明，将非手性五甲基环戊二烯基（Cp *）-铱配合物与手性磷酸结合使用可提供一种催化剂，该催化剂可对源自芳基酮和脂肪族酮的亚胺与ee进行高度对映选择性氢化值从81％到98％不等。研究了一系列含有二胺配体的非手性铱配合物，表明该配体对反应速率，对映选择性和催化剂失活具有深远的影响。手性磷酸同样重要，在氢化反应中引起对映异构。然而，诱导发生是以反应速率为代价的。

  DOI：

  10.1002/chem.201302437

文献信息

• Bifunctional Catalysis: Direct Reductive Amination of Aliphatic Ketones with an Iridium-Phosphate Catalyst
  作者：Barbara Villa-Marcos、Chaoqun Li、Keith R. Mulholland、Philip J. Hogan、Jianliang Xiao

  DOI：10.3390/molecules15042453

  日期：——

  pathway to these amines is direct asymmetric reductive amination (DARA) of prochiral ketones. This paper shows that a wide range of aliphatic ketones can be directly aminated under hydrogenation conditions, affording chiral amines with good to excellent yields and with enantioselectivities up to 96% ee. The catalysis is effected by the cooperative action of a cationic Cp*Ir(III) complex and its phosphate

  手性胺是精细化工、医药和农化产品中普遍存在的官能团之一，这些胺最方便、经济和生态友好的合成途径是前手性酮的直接不对称还原胺化（DARA）。这篇论文表明，在氢化条件下可以直接胺化范围广泛的脂肪族酮，从而提供具有良好到极好的产率和高达 96% ee 的对映选择性的手性胺。催化作用受阳离子 Cp*Ir(III) 络合物及其磷酸盐反阴离子的协同作用的影响。
• Li, Chaoqun; Villa-Marcos, Barbara; Xiao, Jianliang, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6967 - 6969
  作者：Li, Chaoqun、Villa-Marcos, Barbara、Xiao, Jianliang

  DOI：——

  日期：——
• Cooperative Catalysis: Combining an Achiral Metal Catalyst with a Chiral Brønsted Acid Enables Highly Enantioselective Hydrogenation of Imines
  作者：Weijun Tang、Steven Johnston、Chaoqun Li、Jonathan A. Iggo、John Bacsa、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201302437

  日期：2013.10.11

  Asymmetric hydrogenation of imines leads directly to chiral amines, one of the most important structural units in chemical products, from pharmaceuticals to materials. However, highly effective catalysts are rare. This article reveals that combining an achiral pentamethylcyclopentadienyl (Cp*)–iridium complex with a chiral phosphoric acid affords a catalyst that allows for highly enantioselective hydrogenation

  亚胺的不对称氢化直接导致手性胺，从药物到材料，化学产品中最重要的结构单元之一。然而，高效催化剂是罕见的。本文表明，将非手性五甲基环戊二烯基（Cp *）-铱配合物与手性磷酸结合使用可提供一种催化剂，该催化剂可对源自芳基酮和脂肪族酮的亚胺与ee进行高度对映选择性氢化值从81％到98％不等。研究了一系列含有二胺配体的非手性铱配合物，表明该配体对反应速率，对映选择性和催化剂失活具有深远的影响。手性磷酸同样重要，在氢化反应中引起对映异构。然而，诱导发生是以反应速率为代价的。