Dimethyl 2-[[2-(2-phenylethynyl)anilino]methylidene]propanedioate | 1208105-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Dimethyl 2-[[2-(2-phenylethynyl)anilino]methylidene]propanedioate
• 英文别名: dimethyl 2-[[2-(2-phenylethynyl)anilino]methylidene]propanedioate
• CAS: 1208105-30-9
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₄
• 分子量: 335.359
• InChiKey: WEOOUMZLXITDDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 2-[[2-(2-phenylethynyl)anilino]methylidene]propanedioate 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以55%的产率得到Dimethyl 2-[(2-phenylindol-1-yl)methylidene]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  N-芳基甲酰亚胺和活性亚甲基化合物的银催化反应中的多米诺过程，涉及环异构化和 1,3-烯基转移

  摘要：

  我们开发了一种从炔亚氨基醚 1 合成 2,3-二取代吲哚的有效方法，该方法采用多米诺过程，包括银催化缩合，然后是串联银诱导的环异构化和 1,3-烯基转移到银活性炭. 这种方法可用于区域选择性地构建 3-烷基化吲哚，这是生物活性化合物和重要生物碱结构的一部分。

  DOI：

  10.1021/ja9106226
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(ethoxymethylene)malonate 、 2-苯基乙炔基胺 生成 Dimethyl 2-[[2-(2-phenylethynyl)anilino]methylidene]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  N-芳基甲酰亚胺和活性亚甲基化合物的银催化反应中的多米诺过程，涉及环异构化和 1,3-烯基转移

  摘要：

  我们开发了一种从炔亚氨基醚 1 合成 2,3-二取代吲哚的有效方法，该方法采用多米诺过程，包括银催化缩合，然后是串联银诱导的环异构化和 1,3-烯基转移到银活性炭. 这种方法可用于区域选择性地构建 3-烷基化吲哚，这是生物活性化合物和重要生物碱结构的一部分。

  DOI：

  10.1021/ja9106226

文献信息

• Domino Process in Silver-Catalyzed Reactions of <i>N</i>-Arylformimidates and Active Methylene Compounds Involving Cycloisomerization and 1,3-Alkenyl Shift
  作者：Chang Ho Oh、Swastik Karmakar、HyoSeung Park、YoungCheon Ahn、Jung Wook Kim

  DOI：10.1021/ja9106226

  日期：2010.2.17

  3-disubstituted indoles from alkyne iminoethers 1 that employs a domino process involving Ag-catalyzed condensation followed by a tandem Ag-induced cycloisomerization and 1,3-alkenyl shift to Ag-activated carbon. This methodology can be useful in regioselectively constructing 3-alkylated indoles, which are part of the structures of biologically active compounds and important alkaloids.

  我们开发了一种从炔亚氨基醚 1 合成 2,3-二取代吲哚的有效方法，该方法采用多米诺过程，包括银催化缩合，然后是串联银诱导的环异构化和 1,3-烯基转移到银活性炭. 这种方法可用于区域选择性地构建 3-烷基化吲哚，这是生物活性化合物和重要生物碱结构的一部分。