O-(2-furylcarbonyloxymethyl) S-ethyl carbonothioate | 133217-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: O-(2-furylcarbonyloxymethyl) S-ethyl carbonothioate
• 英文别名: O-(2-Furancarbonyloxymethyl) S-Ethyl Carbonothioate；Furan-2-carboxylic acid (ethylthio)carbonyloxymethyl ester；ethylsulfanylcarbonyloxymethyl furan-2-carboxylate
• CAS: 133217-66-0
• 化学式: C₉H₁₀O₅S
• 分子量: 230.241
• InChiKey: WBYQIZAFINSCRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2-furylcarbonyloxymethyl) S-ethyl carbonothioate 在 磺酰氯 作用下， 反应 0.75h， 以96%的产率得到((Chlorocarbonyl)oxy)methyl furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Acyloxymethyl Carbonochloridates. New Intermediates in Prodrug Synthesis

  摘要：

  已通过四步反应从氯甲基碳酰氯3合成了一系列稳定的乙酰氧甲基碳酰氯化合物7。以丙酰氧甲基碳酰氯7c作为模型化合物，对每一步反应进行了优化（总产率为64%）。二乙醚-三氟化硼催化硫代碳酸酯6cc通过硫酰氯氯化转化为碳酰氯7c。介绍了7c对含有羟基或氨基的少数化合物的酰化反应。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27124
• 作为产物：
  描述：

  糠酸（呋喃甲酸） 、 O-iodomethyl S-ethyl carbonothioate 在 四丁基硫酸氢铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到O-(2-furylcarbonyloxymethyl) S-ethyl carbonothioate
  参考文献：
  名称：

  Acyloxymethyl Carbonochloridates. New Intermediates in Prodrug Synthesis

  摘要：

  已通过四步反应从氯甲基碳酰氯3合成了一系列稳定的乙酰氧甲基碳酰氯化合物7。以丙酰氧甲基碳酰氯7c作为模型化合物，对每一步反应进行了优化（总产率为64%）。二乙醚-三氟化硼催化硫代碳酸酯6cc通过硫酰氯氯化转化为碳酰氯7c。介绍了7c对含有羟基或氨基的少数化合物的酰化反应。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27124

文献信息

• Aryloxymethylcarbonochloridate ester intermediates for use in
  申请人：Leo Pharmaceutical Products Ltd. A/S (Lovens Kemiske Fabrik

  公开号：US05401868A1

  公开（公告）日：1995-03-28

  The present invention relates to hitherto unknown intermediate of formula, in which R.sub.1 stands for hydrogen or a straight or branched aliphatic C.sub.1 -C.sub.20 carbon chain or an aryl or aralkyl group, aryl and "ar" meaning an aromatic or heterocyclic, 5- or 6-membered ring substituent containing 1 or 2 hetero atoms selected among O, S and N, R.sup.1 optionally being further substituted, and its chain being interrupted by hetero atoms like oxygen, or by carbonyl group(s); and R.sup.3 stands for hydrogen or C.sub.1 -C.sub.3 alkyl. The present intermediates can be used in a one step method for producing prodrugs of formula, where D-H =drug itself.

  本发明涉及一种迄今未知的中间体，其化学式为：其中R.sub.1代表氢或直链或支链的脂肪族C.sub.1-C.sub.20碳链或芳基或芳基烷基，其中芳基和“ar”表示含有1或2个在O、S和N中选择的杂原子的芳香或杂环5-或6-成员环取代基，R.sup.1可以选择性地进一步取代，其链被氧杂原子或羰基所中断；而R.sup.3代表氢或C.sub.1-C.sub.3烷基。本中间体可以用于一步法制备公式的前药，其中D-H=药物本身。
• FOLKMANN, MICHAEL;LUND, FRANTZ J., SYNTHESIS,(1990) N2, C. 1159-1166
  作者：FOLKMANN, MICHAEL、LUND, FRANTZ J.

  DOI：——

  日期：——
• Acyloxymethyl Carbonochloridates. New Intermediates in Prodrug Synthesis
  作者：Michael Folkmann、Frantz J. Lund

  DOI：10.1055/s-1990-27124

  日期：——

  The synthesis of a number of stable acyloxymethyl carbonochloridates 7 has been accomplished in four steps from chloromethyl carbonochloridate 3. Each step has been optimized with propanoyloxymethyl carbonochloridate 7c as a model compound (64% overall yield). Diethyl ether-boron trifluoride catalyzes the conversion of carbonothioate 6cc to the carbonochloridate 7c by chlorination with sulfuryl chloride. Acylation of a few compounds containing hydroxy or amino groups by 7c is described.

  已通过四步反应从氯甲基碳酰氯3合成了一系列稳定的乙酰氧甲基碳酰氯化合物7。以丙酰氧甲基碳酰氯7c作为模型化合物，对每一步反应进行了优化（总产率为64%）。二乙醚-三氟化硼催化硫代碳酸酯6cc通过硫酰氯氯化转化为碳酰氯7c。介绍了7c对含有羟基或氨基的少数化合物的酰化反应。