4-(4-bromophenyl sulfonyl)anthra[1,2-c][1,2,5]thiadiazole-6,11-dione | 15869-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 4-(4-bromophenyl sulfonyl)anthra[1,2-c][1,2,5]thiadiazole-6,11-dione
• 英文别名: 4-(4-Bromophenyl)sulfonylnaphtho[2,3-g][2,1,3]benzothiadiazole-6,11-dione；4-(4-bromophenyl)sulfonylnaphtho[2,3-g][2,1,3]benzothiadiazole-6,11-dione
• CAS: 15869-44-0
• 化学式: C₂₀H₉BrN₂O₄S₂
• 分子量: 485.338
• InChiKey: NBUCUZBEDOCTJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-bromophenyl thio)anthra[1,2-c][1,2,5]thiadiazole-6,11-dione 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以81%的产率得到4-(4-bromophenyl sulfonyl)anthra[1,2-c][1,2,5]thiadiazole-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估4-取代的蒽[2,1-c] [1,2,5]噻二唑-6,11-二酮衍生物作为新型非喜树碱拓扑异构酶I抑制剂。

  摘要：

  以前，4-tosylanthra [1,2-c] [1,2,5]噻二唑-6,11-二酮（1）通过基于结构的虚拟筛选被鉴定为新型非喜树碱拓扑异构酶I（Top1）抑制剂。在此，设计并合成了一系列的4-取代的衍生物。他们中的大多数显示出强效的Top1抑制活性。还在A549，HCT-116和ZR-75-30人癌细胞系中评估了它们的体外抗增殖活性。化合物8s对HCT-116和ZR-75-30细胞株具有良好的抗增殖活性，IC50分别为0.52μM和0.42μM。Top1展开分析和分子建模研究使这种新型抑制剂的作用方式合理化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.03.039

文献信息

• Studies on quinones
  作者：M. V. Gorelik、S. B. Lantsman

  DOI：10.1007/bf00755275

  日期：——
• Design, synthesis and evaluation of 4-substituted anthra[2,1-c][1,2,5]thiadiazole-6,11-dione derivatives as novel non-camptothecin topoisomerase I inhibitors
  作者：Guoqiang Dong、Yuxin Fang、Yang Liu、Na Liu、Shanchao Wu、Wannian Zhang、Chunquan Sheng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.03.039

  日期：2017.5

  non-camptothecin topoisomerase I (Top1) inhibitor by structure-based virtual screening. Herein, a series of 4-substituted derivatives were designed and synthesized. Most of them showed potent Top1 inhibitory activity. Their in vitro antiproliferative activity was also evaluated in A549, HCT-116 and ZR-75-30 human cancer cell lines. Compound 8s showed good antiproliferative activity with IC50 of 0.52μM and

  以前，4-tosylanthra [1,2-c] [1,2,5]噻二唑-6,11-二酮（1）通过基于结构的虚拟筛选被鉴定为新型非喜树碱拓扑异构酶I（Top1）抑制剂。在此，设计并合成了一系列的4-取代的衍生物。他们中的大多数显示出强效的Top1抑制活性。还在A549，HCT-116和ZR-75-30人癌细胞系中评估了它们的体外抗增殖活性。化合物8s对HCT-116和ZR-75-30细胞株具有良好的抗增殖活性，IC50分别为0.52μM和0.42μM。Top1展开分析和分子建模研究使这种新型抑制剂的作用方式合理化。