4-fluoro-1-butene | 675-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 4-fluoro-1-butene
• 英文别名: 4-Fluor-but-1-en；4-fluorobut-1-ene
• CAS: 675-56-9
• 化学式: C₄H₇F
• 分子量: 74.098
• InChiKey: WMLYRGWCQHHBJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  联苯 、 4-fluoro-1-butene 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以63%的产率得到(1-(3-butenyl)cyclohexa-2,5-dienyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  关于萘和联苯二阴离子的反应性：绑住有关烷基化反应中SN2-ET二分法的松散末端

  摘要：

  萘和联苯二阴离子是有趣的化合物，可以通过将某些芳烃与溶液中的相应芳烃进行两次还原来获得。这些二价阴离子是高反应性和难以捉摸的物质，具有很高的沉积和高度离域的电子。它们具有许多碱金属反应性的方面，因此它们主要起强电子转移（ET）试剂的作用。我们在这里报告的动力学证据表明，它们与烷基氟化物的烷基化反应具有不同类型的反应性。通过使用环丙基甲基氟（c -C 3 H 5 CH 2F）作为一个非常快速的自由基探针，我们能够确定该烷基化过程不涉及经典的电子转移反应，而是随后在扩散自由基之间进行自由基偶联，但是支持了替代性的S N 2协调机制，因此可以看出该机理S N 2 -ET二分法。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.3423
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 在 potassium fluoride 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 生成 4-fluoro-1-butene
  参考文献：
  名称：

  4-氟-1-丁烯的微波光谱构象鉴定和偶极矩

  摘要：

  摘要 在 26.5-40.0 GHz 频率范围内记录了 4-氟-1-丁烯的微波光谱。已经指定了地面振动状态中的 A 型旋转转变。有效旋转常数和离心畸变常数确定为 A = 19 196 ± 323，B = 2132.48 ± 0.01，C = 2112.52 ± 0.01 MHz，DJ = 0.70 ± 0.03 和 D JK = -26.16 ± 0.05 kHz。对测得的斯塔克效应的分析给出了 1.80 D 的偶极矩，其分量为 | UA | = 1.62 ± 0.01, | ub | = 0.68 ± 0.05 和 | uc | = 0.39 ± 0.14 D。从实验旋转常数和偶极矩来看，建议指定的光谱是由偏斜反式构象异构体产生的。

  DOI：

  10.1016/0022-2860(87)87061-8

文献信息

• Ionic liquids as recyclable solvents for diethylaminosulfur trifluoride (DAST) mediated fluorination of alcohols and carbonyl compounds
  作者：Saibal Das、Srivari Chandrasekhar、Jhillu Singh Yadav、René Grée

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.107

  日期：2007.7

  The first simple and efficient method for the synthesis of mono and gem-difluorinated molecules using [C8mim][PF6] ionic liquid as a recyclable solvent medium with diethylaminosulfur trifluoride (DAST) as the fluorinating reagent, is reported.

  据报道，第一种简单有效的方法是使用[C 8 mim] [PF 6 ]离子液体作为可循环利用的溶剂介质，以三氟二乙氨基硫醚（DAST）作为氟化试剂来合成单和宝石二氟化分子。
• Hanack,M.; Eggensperger,H., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 1341 - 1349
  作者：Hanack,M.、Eggensperger,H.

  DOI：——

  日期：——
• Conformational identification and dipole moment of 4-fluoro-1-butene by microwave spectroscopy
  作者：Ying-Sing Li、Bih-Ying Liu、Gamil A. Guirgis

  DOI：10.1016/0022-2860(87)87061-8

  日期：1987.11

  Abstract The microwave spectrum of 4-fluoro-1-butene has been recorded in the frequency region 26.5–40.0 GHz. A -type rotational transitions in the ground vibrational state have been assigned. The effective rotational constants and centrifugal distortion constants were determined to be A = 19 196 ± 323, B = 2132.48 ± 0.01, C = 2112.52 ± 0.01 MHz, D J = 0.70 ± 0.03 and D JK = −26.16 ± 0.05 kHz. Analysis

  摘要 在 26.5-40.0 GHz 频率范围内记录了 4-氟-1-丁烯的微波光谱。已经指定了地面振动状态中的 A 型旋转转变。有效旋转常数和离心畸变常数确定为 A = 19 196 ± 323，B = 2132.48 ± 0.01，C = 2112.52 ± 0.01 MHz，DJ = 0.70 ± 0.03 和 D JK = -26.16 ± 0.05 kHz。对测得的斯塔克效应的分析给出了 1.80 D 的偶极矩，其分量为 | UA | = 1.62 ± 0.01, | ub | = 0.68 ± 0.05 和 | uc | = 0.39 ± 0.14 D。从实验旋转常数和偶极矩来看，建议指定的光谱是由偏斜反式构象异构体产生的。
• On the reactivity of naphthalene and biphenyl dianions: tying up loose ends concerning an S_N 2-ET dichotomy in alkylation reactions
  作者：Inmaculada Blasco、Henoc Pérez、Albert Guijarro

  DOI：10.1002/poc.3423

  日期：2015.6

  Naphthalene and biphenyl dianions are interesting compounds that can be obtained by double reduction of the corresponding arenes in solution with certain alkali metals. These dianions are highly reactive and rather elusive species with very high laying and highly delocalized electrons. They share many aspects of the reactivity of the alkali metal they originated from and consequently behave primarily

  萘和联苯二阴离子是有趣的化合物，可以通过将某些芳烃与溶液中的相应芳烃进行两次还原来获得。这些二价阴离子是高反应性和难以捉摸的物质，具有很高的沉积和高度离域的电子。它们具有许多碱金属反应性的方面，因此它们主要起强电子转移（ET）试剂的作用。我们在这里报告的动力学证据表明，它们与烷基氟化物的烷基化反应具有不同类型的反应性。通过使用环丙基甲基氟（c -C 3 H 5 CH 2F）作为一个非常快速的自由基探针，我们能够确定该烷基化过程不涉及经典的电子转移反应，而是随后在扩散自由基之间进行自由基偶联，但是支持了替代性的S N 2协调机制，因此可以看出该机理S N 2 -ET二分法。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.