(2S,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-fluoro-6-fluoromethyl-tetrahydro-pyran | 115175-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-fluoro-6-fluoromethyl-tetrahydro-pyran
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6S)-2-fluoro-6-(fluoromethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 115175-65-0
• 化学式: C₂₇H₂₈F₂O₄
• 分子量: 454.514
• InChiKey: BGBAFIIRFOEIFT-IURCNINISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 (2S,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-fluoro-6-fluoromethyl-tetrahydro-pyran 生成 (2S,3S,4S,5R,6S)-2-(fluoromethyl)-6-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
  参考文献：
  名称：

  KOVAC, PAVOL;SKLENAR, VLADIMIR;GLAUDEMANS, CORNELIS P. J., CARBOHYDR. RES., 175,(1988) N 2, 201-213

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucopyranose 生成 (2S,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-fluoro-6-fluoromethyl-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  KOVAC, P.;YEH, H. J. C.;JUNG, G. L., J. CARBOHYDR. CHEM., 6,(1987) N 3, 423-439

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of methyl 6″-deoxy-6′-fluoro-α-isomaltoside and of the corresponding trisaccharide
  作者：Pavol Kováč、Vladimír Sklenář、Cornelis P.J. Glaudemans

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84143-0

  日期：1988.5

  6-trimethylpyridine. O-Deacetylation of 5 , followed by treatment of the formed 6 , containing only HO-6′ unsubstituted, with diethylaminosulfur trifluoride (DAST) or dimethylaminosulfur trifluoride (methyl DAST) gave the per- O -benzyl derivative ( 9 ) of methyl 6′-deoxy-6′-fluoro-α-isomaltoside. Compound 9 was also obtained by condensation of 1 with 2,3,4-tri- O -benzyl-6-deoxy-6-fluoro-β- d -glucopyranosyl fluoride

  摘要甲基6-O-（6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基）-2,3,4-三-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖苷（当2,3,4-三-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基（1）与6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基缩合时，形成具有高立体选择性的5）在2,4,6-三甲基吡啶存在下，用高氯酸银促进乙醚中的-α-d-吡喃葡萄糖基氯。5的O-脱乙酰化，然后用二乙基氨基三氟化硫（DAST）或二甲基氨基三氟化硫（甲基DAST）处理仅含未取代的HO-6'的生成的6，得到甲基6'的全-O-苄基衍生物（9） -脱氧-6'-氟-α-异麦芽糖苷。还可以通过1与2,3的缩合反应获得化合物9，在高氯酸银和无水氯化亚锡存在下的4-三-O-苄基-6-脱氧-6-氟-β-d-吡喃葡萄糖基氟（4）。通过将6与4缩合获得6-脱氧-6-氟-异麦芽三糖的完全苄基化的甲基α-糖苷（15）。9和15 gae的氢解异麦芽糖