2-hydroxy-3-methoxy-N-(4-(7-nitro-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-yl)butyl)benzamide | 1353004-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-hydroxy-3-methoxy-N-(4-(7-nitro-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-yl)butyl)benzamide
• 英文别名: 2-hydroxy-3-methoxy-N-[4-(7-nitro-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)butyl]benzamide
• CAS: 1353004-56-4
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃O₅
• 分子量: 399.447
• InChiKey: CLMJAYRRLQGJOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-硝基-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 2-hydroxy-3-methoxy-N-(4-(7-nitro-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-yl)butyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  给电子对甲氧基将苯甲酰胺-异喹啉衍生物转化为高度 Sigma-2 受体选择性配体

  摘要：

  sigma-2 (σ2) 受体被认为是抑制肿瘤进展的药物干预的有希望的靶点。然而，由于缺乏对选择性配体-σ2 相互作用基础的分子决定因素的了解，σ2 特异性配体的发展受到阻碍。在这里，我们使用新的苯甲酰胺-异喹啉衍生物探索了给电子和吸电子基团对 σ2 与 σ1 受体的配体选择性的影响。给电子甲氧基增加但吸电子硝基降低σ2亲和力。特别是，添加到5f苯甲酰胺苯环的对位 ( 5e )的额外甲氧基显着提高了 σ2 相对于 σ1 受体的选择性（631 倍）。这个对位为使用甲氧基或硝基取代基有效操纵σ受体亚型选择性提供了敏感位点。我们的研究为进一步提高新配体的 σ2-over-σ1 选择性提供了有用的指导。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.10.046

文献信息

• Electron-donating para-methoxy converts a benzamide-isoquinoline derivative into a highly Sigma-2 receptor selective ligand
  作者：Abdol R. Hajipour、Lian-Wang Guo、Arindam Pal、Timur Mavlyutov、Arnold E. Ruoho

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.10.046

  日期：2011.12

  hindered by lack of understanding of molecular determinants that underlie selective ligand-σ2 interactions. Here we have explored effects of electron donating and withdrawing groups on ligand selectivity for the σ2 versus σ1 receptor using new benzamide-isoquinoline derivatives. The electron-donating methoxy group increased but the electron-withdrawing nitro group decreased σ2 affinity. In particular, an

  sigma-2 (σ2) 受体被认为是抑制肿瘤进展的药物干预的有希望的靶点。然而，由于缺乏对选择性配体-σ2 相互作用基础的分子决定因素的了解，σ2 特异性配体的发展受到阻碍。在这里，我们使用新的苯甲酰胺-异喹啉衍生物探索了给电子和吸电子基团对 σ2 与 σ1 受体的配体选择性的影响。给电子甲氧基增加但吸电子硝基降低σ2亲和力。特别是，添加到5f苯甲酰胺苯环的对位 ( 5e )的额外甲氧基显着提高了 σ2 相对于 σ1 受体的选择性（631 倍）。这个对位为使用甲氧基或硝基取代基有效操纵σ受体亚型选择性提供了敏感位点。我们的研究为进一步提高新配体的 σ2-over-σ1 选择性提供了有用的指导。