o-vanilloyl hydrazine | 39635-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-vanilloyl hydrazine
• 英文别名: 2-Hydroxy-3-methoxybenzohydrazide
• CAS: 39635-16-0
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD09946516
• 分子量: 182.179
• InChiKey: IZKGGRKOUPRINU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145 °C
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-vanilloyl hydrazine 以 吡啶 为溶剂， 生成 2-acetoxy-1-methoxy-3-[1,3,4]oxadiazol-2-yl-benzene
  参考文献：
  名称：

  Maillard,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 376 - 381

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基水杨酸 在 硫酸 、 肼 作用下， 反应 24.0h， 生成 o-vanilloyl hydrazine
  参考文献：
  名称：

  评价新型 N'-(3-羟基苯甲酰基)-2-oxo-2H-chromene-3-carbohydrazide 衍生物作为潜在的 HIV-1 整合酶抑制剂†

  摘要：

  为了确定对 HIV-1 IN 具有活性的潜在新药物，设计并合成了一系列新型香豆素-3-碳酰肼衍生物。这些化合物的毒性特征表明它们对人体细胞无毒，并且它们表现出有希望的抗 HIV-1 IN 活性，IC 50值在 nM 范围内。此外，一项伴随的分子建模研究表明，这些化合物与酶的活性口袋结合。

  DOI：

  10.1039/c8md00328a

文献信息

• The use of a versatile o-vanilloyl hydrazone ligand to prepare SMM-like Dy3 molecular cluster pair
  作者：Shufang Xue、Lang Zhao、Yun-Nan Guo、Peng Zhang、Jinkui Tang

  DOI：10.1039/c2cc34737g

  日期：——

  A novel lanthanide molecular cluster pair (MCP), displaying single molecule magnet behaviour, was assembled using the novel o-vanilloyl hydrazone ligand, versatile in terms of denticity, tautomerism and the rotatable C–C bond.

  一种新颖的镧系分子簇对（MCP）被组装而成，显示出单分子磁体行为，采用了新型的邻香草醛肼素配体，该配体在配位数、异构体形式和可旋转的C–C键方面具有多样性。
• Unique Y-shaped lanthanide aggregates and single-molecule magnet behaviour for the Dy₄analogue
  作者：Shufang Xue、Yun-Nan Guo、Lang Zhao、Peng Zhang、Jinkui Tang

  DOI：10.1039/c3dt52444b

  日期：——

  The assembly of N′-(amino-(pyrimidin-2-yl)methylene)-o-vanilloyl hydrazine ligands (H2L, Scheme 1) with different lanthanide perchlorates produces novel Y-shaped tetranuclear complexes, [Ln4(μ3-OH)(L2−)4(H2O)6]·(ClO4)3·6H2O, where Ln = Tb (1), Dy (2) and Ho (3). The formation of this unprecedented Y-shaped topology is largely ascribed to the versatility of the mixed-donor hydrazone ligands in terms of their potential denticity. Analysis of the susceptibility data shows that only the Dy-based molecule features SMM-like behaviour. The synthetic methodology of employing H2L and related ligands has provided a very promising route towards new families of magnetic coordination clusters with novel metal topologies and properties.

  N′-(氨基-(嘧啶-2-基)亚甲基)-邻钒酰基肼配体（H2L，方案 1）与不同的镧系元素高氯酸盐组装产生了新型 Y 形四核配合物 [Ln4(μ3-OH)(L2-)4(H2O)6]-(ClO4)3-6H2O，其中 Ln = Tb (1)、Dy (2) 和 Ho (3)。这种前所未有的 Y 型拓扑结构的形成主要归功于混合供体腙配体在潜在齿性方面的多功能性。对电感数据的分析表明，只有基于镝的分子具有类似于 SMM 的行为。采用 H2L 和相关配体的合成方法为开发具有新型金属拓扑结构和特性的磁性配位簇新家族提供了一条非常有前景的途径。
• Two hydrazone copper(<scp>ii</scp>) complexes: synthesis, crystal structure, cytotoxicity, and action mechanism
  作者：Kun Hu、Guimei Zhou、Zhong Zhang、Feiyan Li、Jingui Li、Fupei Liang

  DOI：10.1039/c6ra03478k

  日期：——

  Two copper(II) complexes with 8-quinolinecarbaldehyde o-vanilloylhydrazone (H-L1) and 8-quinolinecarbaldehyde salicylhydrazone (H-L2), [Cu(L1)NO3] (1) and [Cu(L2)NO3] (2), were synthesized and structurally characterized, respectively. Complexes 1 and 2 exhibited enhanced cytotoxicity against...

  两种铜（II）与8-喹啉甲醛甲醛-香草酰hydr（H-L1）和8-喹啉甲醛甲醛水杨酰（（H-L2），[Cu（L1）NO3]（1）和[Cu（L2）NO3]（2）的配合物分别进行了合成和结构表征。配合物1和2表现出增强的抗...
• A novel windmill-type Dyⁱⁱⁱ[2 × 2] grid exhibiting slow magnetic relaxation
  作者：Shufang Xue、Lang Zhao、Yun-Nan Guo、Jinkui Tang

  DOI：10.1039/c1dt11883h

  日期：——

  A unique DyIII-[2 × 2] grid assembled from long linear ligand represents the first example of its type showing slow relaxation of the magnetization.

  由长线性配体组装而成的独特的DyIII-[2×2]网格是此类材料中首个显示磁化缓慢弛豫的实例。
• New dinuclear lanthanide complexes derived from Schiff base ligand and β-diketonate co-ligand: Synthesis, crystal structures, luminescent and magnetic properties
  作者：Yao-Yao Duan、Dong-Fang Wu、Huan-Huan Chen、Yun-Juan Wang、Ling Li、Hong-Ling Gao、Jian-Zhong Cui

  DOI：10.1016/j.poly.2022.116070

  日期：2022.10

  indicates that complex 5 and 6 exhibit the characteristic emission peaks of the Er (III) and Yb (III) ions. Significantly, the emission peak of complex 5 at 1530 nm is located in the third telecommunication window of telecommunication, suggesting complex 5 has great potential application in modern telecommunication network. The alternating-current magnetic analysis reveals that the dysprosium complex exhibits

  六种新的稀土金属配合物，通式为[RE 2 (HL) 2 (dbm) 2 (CH 3 OH) 2 ] 。2CH 3 OH (RE = Y ( 1 ), Tb ( 2 ), Dy ( 3 ), Ho ( 4 ), Er ( 5 ), Yb ( 6 )) 由席夫碱配体和β-二酮酸盐共合成构建-配体。单晶X射线结构研究表明，1-6是苯氧-O-桥连的中心对称双核配合物，结晶为单斜晶系P 2 1/ n空间群。近红外发光研究表明，配合物5和6表现出 Er (III) 和 Yb (III) 离子的特征发射峰。值得注意的是，络合物5在1530 nm处的发射峰位于电信的第三通信窗口，表明络合物5在现代电信网络中具有巨大的应用潜力。交流磁分析表明，镝配合物在 3000 Oe 的外加直流场下表现出单分子磁体行为。此外，3的有效能垒为12.45 K，指前因子为1.08×10 -6 s。