N-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)-2-methoxyaniline | 73259-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)-2-methoxyaniline
• 英文别名: N-(1H-benzoimidazol-2-ylmethyl)-2-methoxyaniline；N-(1H-benzoimidazol-2-ylmethyl-2-methoxy)aniline；N-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-2-methoxyaniline；N-(1H-benzoimidazol-2-ylmethyl)-2-methoxy-aniline
• CAS: 73259-43-5
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O
• 分子量: 253.304
• InChiKey: DBMDPSLOKVRMDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙二醇二甲醚溴化镍 、 N-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)-2-methoxyaniline 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到[{N-(1H-benzoimidazol-2-ylmethyl)-2-methoxyaniline}NiBr₂]
  参考文献：
  名称：

  N ^ N（苯并咪唑基甲基）胺配体螯合的镍（II）配合物：串联乙烯低聚反应和Friedel-crafts烷基化反应的合成和催化行为。

  摘要：

  N-（1H-苯并咪唑-2-基甲基）-2-苯胺（L1），N-（1H-苯并咪唑-2-基甲基）-2-溴苯胺（L2），N-（1H-苯并咪唑-2-乙基甲基）-2-甲氧基苯胺（L3）和N-（1H-苯并咪唑-2-基甲基）-2-苯酚苯胺（L4）与适当的镍（II）盐制得各自的配合物[Ni（L1）Br2]（1） ，[Ni（L2）Br2]（2），[Ni（L3）NiBr2]（3），[Ni（L3）Cl2]（4），[Ni（L4）Br]（5）和[Ni（L4） [Cl2]（6）的收率良好。使用红外光谱，质谱，磁矩测量和元素分析对复合物进行结构解析。用EtAlCl2或MAO作为助催化剂活化后，配合物（1-6）形成了用于乙烯低聚反应的活性催化剂，此外还有预形成的低聚物的Friedel-Crafts烷基化反应，具体取决于助催化剂和溶剂体系。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2017.08.040

文献信息

• Tuning the regioselectivity of (benzimidazolylmethyl)amine palladium(II) complexes in the methoxycarbonylation of hexenes and octenes
  作者：Thandeka A. Tshabalala、Stephen O. Ojwach

  DOI：10.1007/s11243-018-0222-8

  日期：2018.5

  of N-(1H-benzoimidazol-2-ylmethyl-2-methoxy)aniline (L1) and N-(1H-benzoimidazol-2-ylmethyl-2-bromo)aniline (L2) with p-TsOH, Pd(AOc)2 and two equivalents of PPh3 or PCy3 produced the corresponding palladium complexes, [Pd(L1)(OTs)(PPh3)] (1), [Pd(L2)(OTs)(PPh3)] (2) and [Pd(L1)(OTs)(PCy3)] (3), respectively, in good yields. The new palladium complexes 1–3 and the previously reported complexes [Pd(L1)ClMe]

  N-(1H-苯并咪唑-2-基甲基-2-甲氧基)苯胺 (L1) 和 N-(1H-苯并咪唑-2-基甲基-2-溴)苯胺 (L2) 与 p-TsOH、Pd(AOc) 的反应2 和两当量的 PPh3 或 PCy3 产生相应的钯配合物，[Pd(L1)(OTs)(PPh3)] (1), [Pd(L2)(OTs)(PPh3)] (2) 和 [Pd(L1) )(OTs)(PCy3)] (3) 分别具有良好的产率。新的钯配合物 1-3 和先前报道的配合物 [Pd(L1)ClMe] (4) 和 [Pd(L2)ClMe] (5) 在末端和内烯烃的甲氧基羰基化中提供了活性催化剂，以产生支链和直链酯. 研究并报道了复杂结构、膦衍生物的性质、酸促进剂和烯烃底物对催化活性和选择性的影响。
• 10.1021/acs.joc.4c00902
  作者：He, Shiyun、Liu, Xingyu、Lv, Guanghui、Fan, Hongying、Zhang, Xue、Ren, Yun、Luo, Wei、Hai, Li、Wu, Yong

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00902

  日期：——

  A visible-light-induced radical–radical cross-coupling reaction between 1,3,4-oxadiazoles and hydroxamic acid derivatives has been realized under base- and metal-free conditions. The protocol was characterized by broad substrate scope, excellent functional group tolerance, and simple operation procedures. By using this protocol, a variety of biologically important 5-aryl-1,3,4-oxadiazole-2-methylamines

  在无碱和无金属条件下，实现了 1,3,4-恶二唑和异羟肟酸衍生物之间的可见光诱导的自由基-自由基交叉偶联反应。该方案具有底物范围广、官能团耐受性好、操作步骤简单等特点。通过使用该方案，以良好的收率和优异的化学选择性获得了多种具有生物学重要意义的5-芳基-1,3,4-恶二唑-2-甲胺。
• Palladium complexes of (benzoimidazol-2-ylmethyl)amine ligands as catalysts for methoxycarbonylation of olefins
  作者：Thandeka A. Tshabalala、Stephen O. Ojwach、Matthew A. Akerman

  DOI：10.1016/j.molcata.2015.05.012

  日期：2015.9

  Reactions of N-(1H-benzoimidazol-2-ylmethyl)-2-methoxy aniline (L1) and N-(1H-benzoimidazol-2-ylmethyl)-2-bromo aniline (L2) with either [PdC12(COD)] or [PdCIMe(COD)] afforded the neutral palladium complexes [PdCl2(L1)] (1), [PdCIMe(L1)] (2) and [PdClMe(L2] (3), respectively. Treatment of 2 and 3 with one equivalent of PPh3 in the presence of NaBAr4 (Ar =3,5-(CF3)(2)C6H3) produced the corresponding cationic species, [PdMe(L1)]BAr4 (4) and [PdMe(L2)BAr4 (5). All the palladium complexes formed active catalysts in the methoxycarbonylation of alkenes to produce linear and branched esters. The catalytic behaviour was dependent on the catalyst structure, presence of PPh3, acid promoter and alkene chain length. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Nickel(II) complexes chelated by N^N (benzimidazolylmethyl)amine ligands: Synthesis and catalytic behavior in tandem ethylene oligomerization and Friedel-Crafts alkylation reactions
  作者：Makhosonke Ngcobo、Stephen O. Ojwach

  DOI：10.1016/j.ica.2017.08.040

  日期：2017.10

  appropriate nickel(II) salts afforded the respective complexes [Ni(L1)Br2] (1), [Ni(L2)Br2] (2), [Ni(L3)NiBr2] (3), [Ni(L3)Cl2] (4), [Ni(L4)Br] (5) and [Ni(L4)Cl2] (6) in good yields. The structural elucidation of the complexes was achieved using IR spectroscopy, mass spectrometry, magnetic moment measurements and elemental analyses. Upon activation with EtAlCl2 or MAO as co-catalysts, complexes (1–6) formed

  N-（1H-苯并咪唑-2-基甲基）-2-苯胺（L1），N-（1H-苯并咪唑-2-基甲基）-2-溴苯胺（L2），N-（1H-苯并咪唑-2-乙基甲基）-2-甲氧基苯胺（L3）和N-（1H-苯并咪唑-2-基甲基）-2-苯酚苯胺（L4）与适当的镍（II）盐制得各自的配合物[Ni（L1）Br2]（1） ，[Ni（L2）Br2]（2），[Ni（L3）NiBr2]（3），[Ni（L3）Cl2]（4），[Ni（L4）Br]（5）和[Ni（L4） [Cl2]（6）的收率良好。使用红外光谱，质谱，磁矩测量和元素分析对复合物进行结构解析。用EtAlCl2或MAO作为助催化剂活化后，配合物（1-6）形成了用于乙烯低聚反应的活性催化剂，此外还有预形成的低聚物的Friedel-Crafts烷基化反应，具体取决于助催化剂和溶剂体系。