methyl [2-(anthraquinone-2-carboxamido)ethyl-(5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosyl)]nonate | 1419989-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: methyl [2-(anthraquinone-2-carboxamido)ethyl-(5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosyl)]nonate
• 英文别名: (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[2-[[2-[(9,10-dioxoanthracene-2-carbonyl)amino]acetyl]amino]ethylsulfanyl]-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 1419989-93-7
• 化学式: C₃₀H₃₃N₃O₁₂S
• 分子量: 659.671
• InChiKey: YGBXWVXFQLFPMT-YZZHWDTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  274
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  蒽醌-2-羧酸 在 N-乙基马来酰亚胺 、 水 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.16h， 生成 methyl [2-(anthraquinone-2-carboxamido)ethyl-(5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosyl)]nonate
  参考文献：
  名称：

  Photodegradation and inhibition of drug-resistant influenza virus neuraminidase using anthraquinone–sialic acid hybrids

  摘要：

  设计的蒽醌-唾液酸杂化物不仅能有效降解非耐药神经氨酸酶，还能有效降解耐药神经氨酸酶，这是抗流感治疗的重要靶点。在没有任何添加剂和中性条件下使用长波长紫外线辐射实现降解。此外，杂种在光照射下有效抑制神经氨酸酶活性。

  DOI：

  10.1039/c2cc38742e

文献信息

• Photodegradation and inhibition of drug-resistant influenza virus neuraminidase using anthraquinone–sialic acid hybrids
  作者：Yusuke Aoki、Shuho Tanimoto、Daisuke Takahashi、Kazunobu Toshima

  DOI：10.1039/c2cc38742e

  日期：——

  The anthraquinone–sialic acid hybrids designed effectively degraded not only non-drug-resistant neuraminidase but also drug-resistant neuraminidase, which is an important target of anti-influenza therapy. Degradation was achieved using long-wavelength UV radiation in the absence of any additives and under neutral conditions. Moreover, the hybrids efficiently inhibited neuraminidase activities upon photo-irradiation.

  设计的蒽醌-唾液酸杂化物不仅能有效降解非耐药神经氨酸酶，还能有效降解耐药神经氨酸酶，这是抗流感治疗的重要靶点。在没有任何添加剂和中性条件下使用长波长紫外线辐射实现降解。此外，杂种在光照射下有效抑制神经氨酸酶活性。