(E)-2-(5-methylfuryl)aldehyde oxime | 57784-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-2-(5-methylfuryl)aldehyde oxime
• 英文别名: 5-methylfuran-2-carbaldehyde oxime；(E)-2-(5-methylfuraldehyde)oxime；(E)-5-methylfurfuraldoxime；5-methyl-2-furaldoxime；5-methyl-furfur-syn-aldoxime；5-Methyl-furfur-syn-aldoxim；5-Methyl-2-furaldehyde oxime；(NE)-N-[(5-methylfuran-2-yl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 57784-58-4
• 化学式: C₆H₇NO₂
• 分子量: 125.127
• InChiKey: VJBRLHBYLMMWER-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  195.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  45.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(5-methylfuryl)aldehyde oxime 在 sodium hydroxide 、 Raney Ni alloy 、 氧气 、 tetraphenylporphyrin 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 3-羟基-6-甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  A new method for preparation of 3-hydroxypyridines from furfurylamines by photooxygenation.

  摘要：

  对糠胺衍生物进行低温光氧合（-70°C），然后用三苯基膦处理，可获得高产率的 3-羟基吡啶。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.181
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基糠胺 在 乙醛肟 、 3-methyl-4-oxa-5-azahomoadamantane 、 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到(E)-2-(5-methylfuryl)aldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  3-甲基-4-氧杂-5-氮杂十二烷金刚烷作为有机催化剂，可将水中的伯胺有氧氧化为肟

  摘要：

  已开发出一种简单有效的催化系统，用于将伯胺有氧氧化为相应的肟，其中3-甲基-4-氧杂-5-氮杂十二烷金刚烷为催化剂，乙醛肟为助催化剂，水为溶剂。该方法使用氧气（O 2）作为经济的绿色氧化剂，使用水作为绿色的溶剂，可耐受多种底物，从而以中等至极好的收率提供目标肟。结果发现，使用3-甲基-4-氧杂-5-氮杂十二烷金刚烷可以实现高选择性，而E型肟是唯一检测到的产物。提出了该催化过程的可能机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400601

文献信息

• Hexahydrodioxopyrimidines, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04536504A1

  公开（公告）日：1985-08-20

  Novel compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is lower alkyl; R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl, which are produced by reacting a compound of the formula: ##STR2## wherein R.sup.3 is hydrocarbon residue, with a compound of the formula: ##STR3## The novel compounds have antiviral and antibacterial activity, and are useful to prolong the life span of tumor-bearing warm-blooded animals.

  新化合物的化学式为：##STR1## 其中 R.sup.1 是较低的烷基；R.sup.2 是氢或较低的烷基，这些化合物是通过将化合物的反应产物制备而成的：##STR2## 其中 R.sup.3 是烃残基，与化合物的反应产物：##STR3## 这些新化合物具有抗病毒和抗菌活性，并可用于延长患肿瘤的温血动物的寿命。
• Synthesis and antitumor activity of 5-fluoro-4-(furfurylideneaminooxy)hexahydro-2,6-dioxo-5-pyrimidinecarboxylates.
  作者：TETSUYA OKUTANI、KIYOSHI UKAWA、HIROAKI YAMAMOTO、TOSHIO AMANO、HIROAKI NOMURA、KOICHIRO OOTSU、YOSHIO KOZAI

  DOI：10.1248/cpb.34.713

  日期：——

  A series of 5-fluoro-t-4-[(Z)- and (E)-furfurylideneaminooxy]hexahydro-2, 6-dioxor-5-pyrimidinecarboxylates (6 and 7) was prepared by treatment of the corresponding 4-acetoxyhexa-hydropyrimidinecarboxylates 5 with (Z)- and (E)-furfuraldoximes (10 and 11), respectively, and tested for antitumor activity against murine colon carcinoma 26. The oxime ether 7c (TAC-788) showed antitumor activity against various murine tumors.

  一系列5-氟-t-4-[(Z)-和(E)-糠叉氨基氧基]六氢-2,6-二氧-5-嘧啶甲酸酯（6和7）通过相应的4-乙酸氧基六氢嘧啶甲酸酯5分别与(Z)-和(E)-糠醛肟（10和11）反应制备，并对小鼠结肠癌细胞26进行了抗肿瘤活性测试。肟醚7c（TAC-788）显示出对多种小鼠肿瘤的抗肿瘤活性。
• N6-SUBSTITUTED ADENOSINE DERIVATIVES AND N6-SUBSTITUTED ADENINE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：Shi Jiangong

  公开号：US20130045942A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention provides N 6 -substituted adenosine derivatives and N 6 -substituted adenine derivatives, manufacturing methods thereof, a pharmaceutical composition comprising the said compounds above, and uses of these compounds in manufacturing medicaments and health-care products for treating insomnia, convulsion, epilepsy, and Parkinson's diseases, and preventing and treating dementia.

  本发明提供了N6-取代腺苷衍生物和N6-取代腺嘌呤衍生物，其制备方法，包括上述化合物的药物组合物，以及这些化合物在制造治疗失眠、惊厥、癫痫和帕金森病的药物和保健产品以及预防和治疗痴呆症中的用途。
• A novel and efficient catalytic system including TEMPO/acetaldoxime/InCl3 for aerobic oxidation of primary amines to oximes
  作者：Jiatao Yu、Xiaohua Cao、Ming Lu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.08.083

  日期：2014.10

  simple and efficient catalytic system including TEMPO/acetaldoxime/InCl3 for aerobic oxidation of primary amines to corresponding oximes by using toluene as the solvent is described. This practical method can use O2 as the economic and green oxidant, tolerate a wide range of substrates, which can afford the target oximes in moderate to excellent yields.

  描述了一种简单而有效的催化系统，该系统包括使用甲苯作为溶剂的TEMPO /乙醛肟/ InCl 3将伯胺有氧氧化为相应的肟。这种实用的方法可以使用O 2作为经济的绿色氧化剂，可耐受多种底物，从而可以以中等至极好的收率提供目标肟。
• A convenient one-pot preparation of nitriles from aldoximes using 2,2'-oxalyldi(o-sulfobenzimide).
  作者：Tokujiro KITAGAWA、Megumi KAWAGUCHI、Keiko IWASAKI

  DOI：10.1248/cpb.38.2583

  日期：——

  Under essentially neutral conditions, alkyl, aryl, and heteroaryl aldoximes (4) readily react with 2, 2'-oxalyldi(o-sulfobenzimide) (ODS; 6) in refluxing acetonitrile to give the corresponding nitriles (5) in good yields.

  在基本中性条件下，烷基、芳基和杂芳基醛肟（4）在回流的乙腈中与2,2'-氧柳酸二(o-磺酰苯亚胺)（ODS; 6）迅速反应，生成相应的腈（5），产率良好。