3,5-bis(propargyloxymethyl)phenol | 221648-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bis(propargyloxymethyl)phenol
• 英文别名: 3,5-Bis[(prop-2-yn-1-yloxy)methyl]phenol；3,5-bis(prop-2-ynoxymethyl)phenol
• CAS: 221648-05-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: BFBUHGMBOGFBGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(propargyloxymethyl)phenol 在 吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(triisopropylsiloxy)-3,5-bis[3-(6-iodopyren-1-yl)-2-propynyloxymethyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  具有聚阳离子或两亲性功能的苯丙酮分子的合成和分子识别：人工板形空化剂，结合了芳烃和核苷酸在水中

  摘要：

  已经开发了具有聚阳离子或两亲侧链的水溶性吡咯烷酮作为合成主体分子，以研究疏水和/或π-堆积相互作用。通过利用ω-缩醛烷基侧链保持溶解性和多功能性，可以通过Stille偶联，然后将缩醛基团转化为亲水性取代基，容易地获得水溶性大环吡咯烷酮。在合成的吡喃苯甲酸中，六铵，双（二氮杂皇冠）和四[八（氧乙烯）]衍生的苯丙酮在纯水中显示出足够的溶解度。前两种阳离子吡喃苯甲酸酯强烈识别包括核苷酸的阴离子芳烃，而后一种中性化合物则与单py烯客体相关，而不论其电性质如何。

  DOI：

  10.1021/jo035188u
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基间苯二甲酸 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 3,5-bis(propargyloxymethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  一类能够包围中性腔的新型水溶性环芳烃的分子识别能力

  摘要：

  我们开发了一类新的水溶性环芳烃，pyrenophanes，能够包含一个中性腔，其中疏水区域是通过将两个扁平的多核芳环平行排列在适当的空间中而构建的，该空间可以仅插入一层芳平面。开放构象的芘的高度、深度和宽度分别为 0.46、0.95 和 1.31 nm，即该腔的面积非常大，甚至可以掺入卟啉化合物。在荧光光谱中，芘仅显示准分子发射，反映了两个近端芘环的存在。用阴离子和阳离子芳族化合物处理芘烷，在紫外和荧光光谱中显示出复合物的形成，表明芘对芳香族化合物的结合亲和力主要受疏水和/或 π 堆积相互作用控制。发现pyrenophanes的大环结构是必不可少的...

  DOI：

  10.1021/ja9725256

文献信息

• Effect of Dendrimer Generation and Aglyconic Linkers on the Binding Properties of Mannosylated Dendrimers Prepared by a Combined Convergent and Onion Peel Approach
  作者：Celia Sehad、Tze Shiao、Lamyaa Sallam、Abdelkrim Azzouz、René Roy

  DOI：10.3390/molecules23081890

  日期：——

  achieved using multivalent glycodendrimer library. Different dendrimers with varied peripheral sugar densities and linkers provided an arsenal of potential novel therapeutic agents that could be useful for better specific action and greater binding affinities against their cognate protein receptors. Highly effective click chemistry represents the basic method used for the synthesis of mannosylated

  使用多价糖树枝状聚合物库实现了碳水化合物-蛋白质相互作用的有效研究。具有不同外周糖密度和连接体的不同树枝状聚合物提供了一系列潜在的新型治疗剂，这些治疗剂可用于更好的特异性作用和针对其同源蛋白受体的更大的结合亲和力。高效的点击化学代表了用于合成甘露糖化树枝状聚合物的基本方法。为此，我们使用2至18不同糖密度的炔丙基化支架，通过铜催化的点击环加成来连接叠氮基吡喃甘露糖苷衍生物。使用具有短苷元和聚乙二醇化苷元的吡喃甘露糖苷来评估它们对结合动力学的影响。使用不同的支架构建甘露糖化树突，以实现加速和组合的“洋葱皮”策略。这些碳水化合物旨在通过抑制细菌生物膜的形成，从而中和存在于的 FimH 1 型凝集素的粘附来对抗大肠杆菌尿路感染。它们的菌毛尖端对抗尿路上皮组织上表达的尿斑蛋白 1a 受体的天然多触角寡甘露糖苷。对甘露糖化树枝状聚合物交联豆科植物凝集素 Con A 的初步 DLS 研究表明，它们作为
• Synthesis and Molecular Recognition of Pyrenophanes with Polycationic or Amphiphilic Functionalities:  Artificial Plate-Shaped Cavitant Incorporating Arenes and Nucleotides in Water
  作者：Hajime Abe、Yosuke Mawatari、Haruna Teraoka、Kazuhisa Fujimoto、Masahiko Inouye

  DOI：10.1021/jo035188u

  日期：2004.1.1

  side chains have been developed as synthetic host molecules to investigate hydrophobic and/or π-stacking interactions. By utilizing ω-acetalic alkyl side chains to retain solubility and versatility, water-soluble macrocyclic pyrenophanes could be easily obtained by Stille coupling, followed by conversion of the acetal groups to hydrophilic substituents. Among the pyrenophanes synthesized, hexaammonium-

  已经开发了具有聚阳离子或两亲侧链的水溶性吡咯烷酮作为合成主体分子，以研究疏水和/或π-堆积相互作用。通过利用ω-缩醛烷基侧链保持溶解性和多功能性，可以通过Stille偶联，然后将缩醛基团转化为亲水性取代基，容易地获得水溶性大环吡咯烷酮。在合成的吡喃苯甲酸中，六铵，双（二氮杂皇冠）和四[八（氧乙烯）]衍生的苯丙酮在纯水中显示出足够的溶解度。前两种阳离子吡喃苯甲酸酯强烈识别包括核苷酸的阴离子芳烃，而后一种中性化合物则与单py烯客体相关，而不论其电性质如何。
• Molecular Recognition Abilities of a New Class of Water-Soluble Cyclophanes Capable of Encompassing a Neutral Cavity
  作者：Masahiko Inouye、Kazuhisa Fujimoto、Masaru Furusyo、Hiroyuki Nakazumi

  DOI：10.1021/ja9725256

  日期：1999.2.1

  We developed a new class of water-soluble cyclophanes, pyrenophanes, capable of encompassing a neutral cavity, in which the hydrophobic area is constructed by aligning two flat polynuclear aromatic rings parallel at an appropriate space that could interpose just one layer of aromatic plane. The height, depth, and width of the cavity in an open conformation of the pyrenophane are 0.46, 0.95, and 1.31

  我们开发了一类新的水溶性环芳烃，pyrenophanes，能够包含一个中性腔，其中疏水区域是通过将两个扁平的多核芳环平行排列在适当的空间中而构建的，该空间可以仅插入一层芳平面。开放构象的芘的高度、深度和宽度分别为 0.46、0.95 和 1.31 nm，即该腔的面积非常大，甚至可以掺入卟啉化合物。在荧光光谱中，芘仅显示准分子发射，反映了两个近端芘环的存在。用阴离子和阳离子芳族化合物处理芘烷，在紫外和荧光光谱中显示出复合物的形成，表明芘对芳香族化合物的结合亲和力主要受疏水和/或 π 堆积相互作用控制。发现pyrenophanes的大环结构是必不可少的...