2-氨基-9-(2-羟基乙氧基甲基)-8-哌啶-1-基-3H-嘌呤-6-酮 | 91898-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 2-氨基-9-(2-羟基乙氧基甲基)-8-哌啶-1-基-3H-嘌呤-6-酮
• 英文名称: 9-<(2-hydroxyethoxy)methyl>-8-N-piperidinylguanine
• 英文别名: 9-((2-Hydroxyethoxy)methyl)-8-N-piperidinylguanine；2-amino-9-(2-hydroxyethoxymethyl)-8-piperidin-1-yl-1H-purin-6-one
• CAS: 91898-03-2
• 化学式: C₁₃H₂₀N₆O₃
• 分子量: 308.34
• InChiKey: SWTVTJOCSVHVDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  阿昔洛韦 在 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2-氨基-9-(2-羟基乙氧基甲基)-8-哌啶-1-基-3H-嘌呤-6-酮
  参考文献：
  名称：

  核酸相关化合物。47.嘧啶和嘌呤“无环”核苷类似物的合成和生物学活性。

  摘要：

  已经制备了嘧啶和嘌呤核苷的各种无环的，即（2-羟基乙氧基）甲基和（2-乙酰氧基乙氧基）甲基类似物，并评估了它们的抗病毒，抗代谢和细胞毒性特性。所有嘧啶类似物，包括（E）-5-（2-溴乙烯基）-1-[（2-羟基乙氧基）甲基]尿嘧啶（12）及其O-乙酰基衍生物（13），都几乎没有抗病毒，细胞毒性以及抗代谢活动。但是，几种9-[（（2-羟基乙氧基）甲基]鸟嘌呤（acyclovir）的8取代衍生物在体外具有比母体药物更高的抗病毒特异性。8-甲基-，8-氨基-，8-溴-和8-碘代阿昔洛韦衍生物具有值得进一步研究的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00377a018