2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutylamin hydrochloride | 2794-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutylamin hydrochloride
• 英文别名: 1,1-dihydroperfluorobutylamine hydrochloride；2,2,3,3,4,4,4-heptafluoro-butylamin; hydrochloride；2,2,3,3,4,4,4-Heptafluor-butylamin; Hydrochlorid；(1H,1H-Heptafluor-butyl)-ammonium-chlorid；2,2,3,3,4,4,4-Heptafluorobutylamine hydrochloride；2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutan-1-amine;hydrochloride
• CAS: 2794-75-4
• 化学式: C₄H₄F₇N*ClH
• 分子量: 235.532
• InChiKey: OUYUHKFQCFFSBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1H,1H-heptafluorobutyl)benzamide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutylamin hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  全氟烷基羧酸的仿生还原胺化为α，α-二氢全氟烷基胺

  摘要：

  报道了用于将全氟羧酸无试剂地仿生转化为α，α-二氢全氟烷基胺的第一种通用方法。高化学产率和实验程序的简单性使得该方法立即有用，并且在合成上优于依赖于还原剂的应用的常规方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01104-8

文献信息

• Biomimetic Reductive Amination of Fluoro Aldehydes and Ketones <i>via</i> [1,3]-Proton Shift Reaction.¹ Scope and Limitations
  作者：Taizo Ono、Valery P. Kukhar、Vadim A. Soloshonok

  DOI：10.1021/jo960503g

  日期：1996.1.1

  proceed essentially (>98%) intramolecularly with isotope exchange experiments. High chemical yields, the simplicity of the experimental procedure, and the low cost of all reagents employed make this biomimetic transamination of fluorocarbonyl compounds a practical method for preparing fluorine-containing amines of biological interest.

  系统研究了由氟化醛或酮和苄胺衍生而来的N-苄基亚胺2的偶氮甲碱-偶氮甲碱异构化。结果表明，与烃类似物形成鲜明对比的是，三乙胺溶液中的2的氟化亚胺经过异构化，以良好的分离产率得到相应的N-亚苄基衍生物5（对于5/2 K> 32）。异构化的速率取决于起始的亚胺结构并按以下顺序增加：芳基全氟烷基酮亚胺2m，全（多）氟烷基亚胺2a，dg，全氟芳基亚胺2h，烷基全氟烷基酮亚胺2i，j。在起始亚胺的C ＝ N双键的α位上存在氯或溴原子有利于脱卤化氢反应，产生不饱和产物6-9。对偶氮甲碱-偶氮甲碱的异构化进行了研究，并通过同位素交换实验证明其在分子内基本进行（> 98％）。高化学收率，简化的实验程序以及所用所有试剂的低成本使氟代羰基化合物的仿生转氨基反应成为制备具有生物学意义的含氟胺的实用方法。