1,4-Bis(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methylbenzene | 78018-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-Bis(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methylbenzene
• 英文别名: (2-methyl-1,4-phenylene)bis(oxy)bis(tert-butyldimethylsilane)；Methylhydroquinone, 2TBDMS derivative；tert-butyl-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylphenoxy]-dimethylsilane
• CAS: 78018-56-1
• 化学式: C₁₉H₃₆O₂Si₂
• 分子量: 352.665
• InChiKey: OLGSMRYLKDXJMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37-38 °C
• 沸点：
  357.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.903±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1932

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.76
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Bis(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methylbenzene 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到甲基苯醌
  参考文献：
  名称：

  Pyridinium chlorochromate releases quinones from hydroquinone silyl ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00329a013
• 作为产物：
  描述：

  溴羟基喹啉 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 1,4-Bis(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Pyridinium chlorochromate releases quinones from hydroquinone silyl ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00329a013

文献信息

• Biomimetic Synthesis of Dimeric Metabolite Acremine G via a Highly Regioselective and Stereoselective Diels−Alder Reaction
  作者：Elias Arkoudis、Ioannis N. Lykakis、Charis Gryparis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1021/ol901004e

  日期：2009.7.16

  The dimeric metabolite acremine G was synthesized featuring a highly regioselective and stereoselective Diels−Alder reaction between a TBS-protected hydroquinone diene and a structurally related alkenyl quinone. The major endo [4 + 2] adduct slowly transforms to acremine G by the atmospheric air under the deprotection conditions (in situ generated HF).

  合成的二聚体代谢产物顶峰G的特征在于TBS保护的对苯二酚二烯与结构相关的烯基醌之间具有高度区域选择性和立体选择性Diels-Alder反应。在脱保护条件（原位生成的HF）下，大气中的主要内含物[4 + 2]加合物缓慢转化为丙烯酰胺G。
• Iron trichloride/silicon dioxide reacts as oxidant or Lewis acid with phenol ethers
  作者：Thomas C. Jempty、Kitty A. Z. Gogins、Yehuda Mazur、Larry L. Miller

  DOI：10.1021/jo00335a045

  日期：1981.10
• WILLIS J. P.; GOGINS K. A. Z.; MILLER L. L., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 16, 3215-3218
  作者：WILLIS J. P.、 GOGINS K. A. Z.、 MILLER L. L.

  DOI：——

  日期：——
• JEMPTY, T. C.;GOGINS, K. A. Z.;MAZUR, Y.;MILLER, L. L., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 22, 4545-4551
  作者：JEMPTY, T. C.、GOGINS, K. A. Z.、MAZUR, Y.、MILLER, L. L.

  DOI：——

  日期：——
• COSSIO, F. P.;AIZPURUA, J. M.;PALOMO, C., CAN. J. CHEM., 1986, 64, N 2, 225-231
  作者：COSSIO, F. P.、AIZPURUA, J. M.、PALOMO, C.

  DOI：——

  日期：——