3-(pyridin-2-yl)-[1,2,3]triazolo[1,5-a]quinoline | 1202965-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(pyridin-2-yl)-[1,2,3]triazolo[1,5-a]quinoline
• 英文别名: 3-(2-pyridil)[1,2,3]triazolo[1,5-a]quinoline；PTQ；3-Pyridin-2-yltriazolo[1,5-a]quinoline
• CAS: 1202965-03-4
• 化学式: C₁₅H₁₀N₄
• 分子量: 246.271
• InChiKey: XVQODGSOQDDBMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(pyridin-2-yl)-[1,2,3]triazolo[1,5-a]quinoline 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到8-iodo-2-([1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  3-(Pyridin-2-yl)[1,2,3]triazolo[1,5-a]quinoline：环链异构化的理论和实验分析

  摘要：

  在用于分子识别的新型荧光团的合成过程中，3-(pyridin-2-yl)[1,2,3]triazolo[1] 的环链异构的实验 (1H NMR) 和理论 (DFT) 研究,5-a]喹啉衍生物(A)转化为2-([1,2,3]三唑并[1,5-a]吡啶-3-基)喹啉衍生物(B)。重排受喹啉环上存在的取代基的空间和电子效应影响。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900818
• 作为产物：
  描述：

  [pyridin-2-yl(quinolin-2-yl)methylidene]hydrazine 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以3.6 g的产率得到3-(pyridin-2-yl)-[1,2,3]triazolo[1,5-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  3-(Pyridin-2-yl)[1,2,3]triazolo[1,5-a]quinoline：环链异构化的理论和实验分析

  摘要：

  在用于分子识别的新型荧光团的合成过程中，3-(pyridin-2-yl)[1,2,3]triazolo[1] 的环链异构的实验 (1H NMR) 和理论 (DFT) 研究,5-a]喹啉衍生物(A)转化为2-([1,2,3]三唑并[1,5-a]吡啶-3-基)喹啉衍生物(B)。重排受喹啉环上存在的取代基的空间和电子效应影响。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900818

文献信息

• Unusual phosphine oxidation: new triazolopyridyl-quinolyl phosphine oxide fluorescent dyes
  作者：R. Ballesteros-Garrido、B. Abarca、R. Ballesteros、F. Colobert、F. R. Leroux、E. García-España

  DOI：10.1039/c5ra04386g

  日期：——

  3-(2-Pyridyl)-[1,2,3]triazolo[1,5-a]quinolylphosphines suffer an unusual phosphine oxidation due to their special geometry that allows a σ-donation of the nitrogen (N1) lone pair to phosphorus.

  3-(2-吡啶基)-[1,2,3]三唑[1,5-a]喹啉膦由于其特殊的几何结构，使氮（N1）孤对电子能够对磷进行σ-给体，因此发生了不寻常的膦氧化反应。
• Synthesis, Optical Properties, and DNA Interaction of New Diquats Based on Triazolopyridines and Triazoloquinolines
  作者：Pedro J. Llabres-Campaner、Lluís Guijarro、Claudia Giarratano、Rafael Ballesteros-Garrido、Ramón J. Zaragozá、M. José Aurell、Enrique García-España、Rafael Ballesteros、Belén Abarca

  DOI：10.1002/chem.201701618

  日期：2017.9.18

  New diquat derivatives based on [1,2,3]triazolo[1,5‐a]pyridine and [1,2,3]triazolo[1,5‐a]quinoline have been synthesized in excellent yields. To evaluate the effect of the alkyl bridge length, ethane and propane dibromo alkane substrates were used for their synthesis. Theoretical calculations predicted a very small energetic barrier between the two possible enantiomers P (Ra) and M (Sa), which makes

  基于[1,2,3]三唑并[1,5- a ]吡啶和[1,2,3]三唑并[1,5- a ]喹啉的新敌草快衍生物以优异的产率合成。为了评估烷基桥长度的影响，将乙烷和丙烷二溴烷烃底物用于合成。理论计算预测两种可能的对映异构体P（R a）和M（S a）之间的能量垒非常小，这使其很难解析。热变性研究，紫外/可见光谱和ct-DNA荧光滴定证明了喹啉衍生物在DNA中的插入。
• 3-(Pyridin-2-yl)[1,2,3]triazolo[1,5-<i>a</i>]quinoline: A Theoretical and Experimental Analysis of Ring-Chain Isomerisation
  作者：Rafael Ballesteros-Garrido、Fernando Blanco、Rafael Ballesteros、Frédéric R. Leroux、Belén Abarca、Françoise Colobert、Ibon Alkorta、José Elguero

  DOI：10.1002/ejoc.200900818

  日期：2009.11

  for molecular recognition an experimental (1H NMR) and theoretical (DFT) study of the ring-chain isomerism of 3-(pyridin-2-yl)[1,2,3]triazolo[1,5-a]quinoline derivatives (A) into 2-([1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)quinoline derivatives (B) has been carried out. The rearrangement is influenced by steric and electronic effects of the substituents present on the quinoline ring. (© Wiley-VCH Verlag GmbH

  在用于分子识别的新型荧光团的合成过程中，3-(pyridin-2-yl)[1,2,3]triazolo[1] 的环链异构的实验 (1H NMR) 和理论 (DFT) 研究,5-a]喹啉衍生物(A)转化为2-([1,2,3]三唑并[1,5-a]吡啶-3-基)喹啉衍生物(B)。重排受喹啉环上存在的取代基的空间和电子效应影响。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)