5-(p-tolylamino)-1,6-dihydro-[1,1'-biphenyl]-3(2H)-one | 143768-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(p-tolylamino)-1,6-dihydro-[1,1'-biphenyl]-3(2H)-one
• 英文别名: 5-phenyl-3-p-toluidino-cyclohex-2-enone；1-Phenyl-cyclohexandion-(3.5)-mono-p-tolylimid；5-Phenyl-3-p-toluidino-cyclohex-2-enon；Phenyldihydroresorcin-mono-p-tolylimid；3-[(4-Methylphenyl)amino]-5-phenylcyclohex-2-en-1-one；3-(4-methylanilino)-5-phenylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 143768-12-1
• 化学式: C₁₉H₁₉NO
• 分子量: 277.366
• InChiKey: PUULLVSJRVFHAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(p-tolylamino)-1,6-dihydro-[1,1'-biphenyl]-3(2H)-one 、 5-溴靛红 在 silica sulfuric acid 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到9-bromo-4-phenyl-2-p-tolylpyrrolo[2,3,4-kl]acridin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅硫酸催化的吡咯并[2,3,4-kl]吖啶和二氢吡咯并[2,3,4-kl]吖啶衍生物的微波辅助改进合成

  摘要：

  开发了使用二氧化硅硫酸 (SSA) 作为非均相催化剂在微波辐射条件下合成具有不同取代模式的多功能吡咯并 [2,3,4-kl] 吖啶衍生物的改进方法。该反应可以通过使用容易获得且价格低廉的底物在 12-15 分钟的短时间内在微波辐射下进行。与传统方法相比，该方法的显着优点是反应条件温和、操作简单、产率高、反应时间短、过程环保。

  DOI：

  10.3390/molecules18021613
• 作为产物：
  描述：

  2-oxo-6-phenyl-4-p-toluidino-cyclohex-3-enecarboxylic acid 生成 二氧化碳 、 5-(p-tolylamino)-1,6-dihydro-[1,1'-biphenyl]-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Vorlaender, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1897, vol. 294, p. 284

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 7-hydroxy-6,7-dihydro-indole and 6′,7′-dihydro-3,7′-biindole derivatives from domino reactions of arylglyoxals or methyl ketones with enamines
  作者：Xin-Mou Lu、Zhong-Jian Cai、Jian Li、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1039/c5ra09478j

  日期：——

  successfully synthesized in moderate to good yields by the domino reactions of different arylglyoxals 1 with enamines 2 under catalyst-free conditions. 7-Hydroxy-2-aryl-6,7-dihydro-indol-4(5H)-ones 3 could also be prepared in moderate yields by the iodine-promoted one pot-two step reactions of methyl ketones 6 with enamines 2. The reaction of 3a with N-methyl indole 7a in the presence of PTSA afforded

  通过不同的芳基乙二醛1与烯胺2在催化剂-下的多米诺反应成功成功合成了一系列有趣的7-羟基-2-芳基-6,7-二氢-吲哚-4（5 H）-ones 3。免费条件。7-羟基-2-芳基-6,7-二氢吲哚-4（5 H）-ones 3也可以通过碘促进甲基酮6与烯胺2的一锅两步反应以中等收率制备。的反应3A与ñ -甲基吲哚7A在PTSA的存在下，得到2'-芳基-6'，7'-二氢- [3,7'-biindol] -4'（5' H ^） -酮8a中收率为81％。另外，通过芳基乙二醛1与烯胺2和吲哚7的两步一锅多米诺反应，还可以观察到3,7'-双吲哚8的产率为47-73％。该方案提供了一种简单实用的方法，可以从容易获得的起始原料中构建各种7-羟基-6,7-二氢吲哚衍生物3和3,7'-双吲哚8。
• Domino reactions of cyclic enaminones leading to selective synthesis of pentacyclic indoles and its functionalization
  作者：Wei Fan、Yan-Rong Li、Qun Li、Bo Jiang、Guigen Li

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.058

  日期：2016.8

  established, providing selective protocol to pentacyclic indoles with different substituted patterns (up to 50 examples). Both substitutions on the cyclic enaminone ring and reaction temperatures showed obvious impact on the reaction pathways. For instance, selective allylic hydroxylation and allylic esterification of in situ generated indoles depend on reaction temperatures. With special substituents

  建立了在酸酐溶剂中环状烯胺酮与1,2-二酮的新的多组分多米诺骨牌反应，为具有不同取代方式的五环吲哚提供了选择性方案（最多50个实例）。环状烯胺环上的两个取代和反应温度都对反应路径有明显的影响。例如，原位生成的吲哚的选择性烯丙基羟基化和烯丙基酯化取决于反应温度。在具有特殊取代基的情况下，反应进行脱氢过程，从而可以以良好或优异的产率获得不同的取代稠合吲哚。这些反应具有温和的条件，方便的一锅操作和较短的反应时间。
• FeCl₃-Catalyzed Combinatorial Synthesis of Functionalized Spiro[Indolo-3,10′-indeno [1,2-<i>b</i>]quinolin]-trione Derivatives
  作者：Animesh Mondal、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1021/acscombsci.5b00038

  日期：2015.7.13

  new spiro[indolo-3,10′-indeno [1,2-b]quinolin]-trione derivatives has been developed, involving three-component reaction of enaminones, N-substituted isatins and Indane-1,3-dione catalyzed by FeCl3. The approach to this spiro-heterocycle is noteworthy because it results in the formation of three new σ (two C–C and one C–N) bonds in a single operation, leading to the construction of novel spiro skeleton

  已开发出一种高效，廉价，环保且高收率的锅法合成新的螺[indolo-3,10'-茚并[1,2- b ]喹啉]-三酮衍生物，涉及烯胺酮的三组分反应， FeCl 3催化N-取代的isatins和Indane-1,3-dione 。值得注意的是，这种螺旋杂环的方法会导致在一次操作中形成三个新的σ键（两个C–C和一个C–N），从而构造出新颖的螺旋骨架。该方法以优异的产量大规模工作。
• The synthesis of new 8-imino-1-one acridine derivatives catalyzed by a calix[4]arene mono-acid core
  作者：Piyali Sarkar、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1039/c6gc02144a

  日期：——

  Mono-acid incorporated calix[4]arene has been successfully established as the catalyst for the synthesis of 8-imino-1-one acridine derivatives obtained by the condensation of enaminoketones and aldehydes (2:1 ratio). In this paper,...

  单酸结合的杯[4]芳烃已成功地建立为用于合成8-亚氨基-1-酮a啶衍生物的催化剂，所述derivatives啶酮是通过烯胺酮和醛的缩合（比例为2：1）而获得的。在本文中，...
• Acid-promoted multicomponent allylic amidation towards 7-acetamido tetrahydroindole derivatives
  作者：Sayan Pramanik、Suvendu Maity、Prasanta Ghosh、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.068

  日期：2019.1

  An acid-promoted multicomponent reaction for the direct C(sp3)N bond formation was achieved through intermolecular allylic amidation in a one-pot operation to synthesize 7-acetamido tetrahydroindole derivatives from simple and readily available arylglyoxal monohydrates, acetonitriles, and enamines of 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadione (dimedone) has been developed. Here acetonitrile acts both as solvent

  通过一分子操作中的分子间烯丙基酰胺化反应，可以从简单易得的芳基乙二醛一水合物，乙腈和5种烯胺合成7-乙酰氨基四氢吲哚衍生物，从而实现直接C（sp 3）N键形成酸的多组分反应。已经开发了1-5-二甲基-1，3-环己二酮（二甲酮）。在此乙腈既充当溶剂又充当试剂。这些四氢吲哚衍生物是通过烯胺和芳基乙二醛的多米诺缩合反应，然后进行环化和烯丙基酰胺化反应而形成的。