4-carboxamide-1-(4-chlorobenzyl)piperidine | 241495-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-carboxamide-1-(4-chlorobenzyl)piperidine
• 英文别名: 1-(4-Chlorobenzyl)-4-piperidinecarboxamide；1-[(4-chlorophenyl)methyl]piperidine-4-carboxamide
• CAS: 241495-43-2
• 化学式: C₁₃H₁₇ClN₂O
• 分子量: 252.744
• InChiKey: FMZCKVXXCQOEPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-carboxamide-1-(4-chlorobenzyl)piperidine 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(4-chloro-benzyl)-piperidin-4-ylamine
  参考文献：
  名称：

  THE DESIGN AND SYNTHESIS OF PURINE INHIBITORS OF CDK2. III

  摘要：

  Cyclin-dependent kinases (CDKs) belong to a class of enzymes that control the ability of a cell to enter into and proceed through the cell division cycle. Using purine as a scaffold, we have synthesized a number of nanomolar inhibitors of CDK-2/cyclin E. In this report, the synthesis of a series of piperidine-substituted purine analogs will be presented, as well as some of their in vitro and in vivo biological effects.

  DOI：

  10.1081/ncn-100002493
• 作为产物：
  描述：

  哌啶-4-甲酰胺 、 4-氯氯苄 在 potassium iodide caesium carbonate 作用下， 以 3-戊酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-carboxamide-1-(4-chlorobenzyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  6,9-DISUBSTITUTED 2- TRANS-(4- AMINOCYCLOHEXYL) AMINO]PURINES

  摘要：

  公开号：

  EP1056744B1

文献信息

• Design, synthesis, <i>in vitro</i> and <i>in vivo</i> evaluation of benzylpiperidine-linked 1,3-dimethylbenzimidazolinones as cholinesterase inhibitors against Alzheimer’s disease
  作者：Jun Mo、Tingkai Chen、Hongyu Yang、Yan Guo、Qi Li、Yuting Qiao、Hongzhi Lin、Feng Feng、Wenyuan Liu、Yao Chen、Zongliang Liu、Haopeng Sun

  DOI：10.1080/14756366.2019.1699553

  日期：2020.1.1

  Cholinesterase inhibitor plays an important role in the treatment of patients with Alzheimer's disease (AD). Herein, we report the medicinal chemistry efforts leading to a new series of 1,3-dimethylbenzimidazolinone derivatives. Among the synthesised compounds, 15b and 15j showed submicromolar IC50 values (15b, eeAChE IC50 = 0.39 ± 0.11 µM; 15j, eqBChE IC50 = 0.16 ± 0.04 µM) towards acetylcholinesterase

  胆碱酯酶抑制剂在阿尔茨海默氏病（AD）患者的治疗中起着重要作用。在此，我们报告了导致一系列新的1,3-二甲基苯并咪唑啉酮衍生物的药物化学作用。在合成的化合物中，15b和15j对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）表现出亚微摩尔IC50值（15b，eeAChE IC50 = 0.39±0.11 µM； 15j，eqBChE IC50 = 0.16±0.04 µM）。动力学和分子建模研究表明15b和15j以竞争的方式发挥作用。图15b和15j显示了对H 2 O 2诱导的对PC12细胞的氧化损伤的神经保护作用。在体外DPPH分析中确定的抗氧化活性进一步支持了该效果。莫里斯水迷宫测试证实了两种化合物在东induced碱诱导的小鼠模型中的记忆改善作用。此外，15b和15j的肝毒性低于他克林。总之，这些数据表明15b和15j是有希望的抗AD多功能剂。
• US7259157B2
  申请人：——

  公开号：US7259157B2

  公开（公告）日：2007-08-21