2-amino-6-(pyridin-2-yl)pyrimidin-4(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-amino-6-(pyridin-2-yl)pyrimidin-4(1H)-one
• 英文别名: 4(3H)-Pyrimidinone, 2-amino-6-(2-pyridinyl)-；2-amino-4-pyridin-2-yl-1H-pyrimidin-6-one
• 化学式: C₉H₈N₄O
• 分子量: 188.189
• InChiKey: UCRSSYRSTYYAAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-(pyridin-2-yl)pyrimidin-4(1H)-one 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N6-[2-amino-6-(2-pyridyl)pyrimidin-4-yl]-2-(4-fluorophenyl)quinoline-4,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  Quinolinyl Pyrimidines: Potent Inhibitors of NDH-2 as a Novel Class of Anti-TB Agents

  摘要：

  NDH-2 is an essential respiratory enzyme in Mycobacterium tuberculosis (Mtb), which plays an important role in the physiology of Mtb. Herein, we present a target-based effort to identify a new structural class of inhibitors for NDH-2. High-throughput screening of the AstraZeneca corporate collection resulted in the identification of quinolinyl pyrimidines as the most promising class of NDH-2 inhibitors. Structure-activity relationship studies showed improved enzyme inhibition (IC50) against the NDH-2 target, which in turn translated into cellular activity against Mtb. Thus, the compounds in this class show a good correlation between enzyme inhibition and cellular potency. Furthermore, early ADME profiling of the best compounds showed promising results and highlighted the quinolinyl pyrimidine class as a potential lead for further development.

  DOI：

  10.1021/ml300134b
• 作为产物：
  描述：

  皮考林乙酸乙酯 、 胍 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-amino-6-(pyridin-2-yl)pyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  嘧啶酮。1. 2-氨基-5-卤代-6-芳基-4（3H）-嘧啶酮。干扰素诱导抗病毒药。

  摘要：

  发现2-氨基-5-溴-6-苯基-4（3H）-嘧啶酮具有干扰素诱导作用和抗病毒活性。包含一系列2-氨基-5-取代-6-芳基嘧啶酮的类似物研究表明，最有效的干扰素诱导剂是单-和二氟苯基类似物。这些相同的类似物也是针对Semliki Forest病毒和1型单纯疱疹的有效抗病毒剂。此外，单甲氧基苯基类似物是有效的抗病毒剂，但是弱干扰素诱导剂。相对适度的结构变化导致生物活性发生巨大变化。循环干扰素水平与全身抗病毒活性之间的相关性相对较差。

  DOI：

  10.1021/jm00150a018

文献信息

• Controlling Keto–Enol Tautomerism of Ureidopyrimidinone to Generate a Single-Quadruple AADD-DDAA Dimeric Array
  作者：Jing Zhang、Shuaiwei Qi、Chenyang Zhang、Zengming Fan、Qinwen Ding、Shizhong Mao、Zeyuan Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02644

  日期：2020.9.18

  Units of ureidopyrimidinone (UPy) which dimerize via strong quadruple hydrogen bonding are widely used for the construction of supramolecular systems. This self-complementary system exists in the tautomerism equilibrium of 4[1H]-pyrimidinone dimer and pyrimidin-4-ol dimer, making generated supramolecular assembly systems essentially complicated. In this contribution, a rational but simple design concept

  通过强四重氢键二聚的脲基嘧啶酮（UPy）单元被广泛用于超分子体系的构建。这种自我互补的系统存在于4 [1 H ]-嘧啶酮二聚体和嘧啶丁-4-醇二聚体的互变异构平衡中，使生成的超分子组装系统实质上变得复杂。在此贡献中，描述了一种合理但简单的设计概念，用于通过超分子策略将UPy的自互补四氢键预组织为单四倍DDAA-AADD二聚体阵列。有了这个概念，设计的UPy导数仅形成4 [1 H从单晶X射线衍射和1 H NMR光谱中可以看出，在固态和溶液状态下，通过分子间氢键相互作用的具有酮构型的]-嘧啶酮二聚体。单个DDAA-AADD二聚体阵列提供了确定的非共价驱动力，可用于生成结构清晰的超分子结构，这在超分子化学和材料领域至关重要。
• SKULNICK, H. I.;WEED, S. D.;EIDSON, E. E.;RENIS, H. E.;WIERENGA, W.;STRIN+, J. MED. CHEM., 1985, 28, N 12, 1864-1869
  作者：SKULNICK, H. I.、WEED, S. D.、EIDSON, E. E.、RENIS, H. E.、WIERENGA, W.、STRIN+

  DOI：——

  日期：——