(2-thiosemicarbazonomethyl-phenoxy)-acetic acid | 22043-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-thiosemicarbazonomethyl-phenoxy)-acetic acid
• 英文别名: (2-Thiosemicarbazonomethyl-phenoxy)-essigsaeure；{2-[(E)-(2-carbamothioylhydrazinylidene)methyl]phenoxy}acetic acid；2-[2-[(E)-(carbamothioylhydrazinylidene)methyl]phenoxy]acetic acid
• CAS: 22043-09-0
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₃S
• 分子量: 253.282
• InChiKey: LHFQPXUCRSIVJS-LFYBBSHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯乙酸 、 (2-thiosemicarbazonomethyl-phenoxy)-acetic acid 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以42.857%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  以苯氧基乙酸部分作为选择性 COX-2 抑制剂药效基团的新型抗炎剂：合成、生物学评价、组织病理学检查和分子模型研究

  摘要：

  炎症管理对现代医学提出了严峻的挑战，非甾体抗炎药（NSAID）是一种广泛使用的治疗选择。然而，它们的功效往往伴随着显着的胃肠道副作用，因此需要探索更安全的替代品，特别是通过环氧合酶-2 (COX-2) 抑制剂的研究。本研究致力于通过吡唑啉-苯氧基乙酸衍生物的合成和评估来解决这一迫切问题。在合成的化合物中， 和 成为有前途的候选化合物，表现出有效的 COX-2 抑制作用，两者的 IC 值为 0.03 µM，选择性指数分别为 365.4 和 196.9。此外，这些化合物在减轻雄性 Wistar 大鼠福尔马林诱导的水肿方面表现出功效，并且在重要器官的组织学检查中具有良好的安全性。全面的安全性评估，包括肌酐、AST 和 ALT 酶以及肌钙蛋白 T 和肌酸激酶 MB 水平的评估，进一步强化了合成候选物的有前途的属性。分子动力学模拟认可的分子对接研究证实了生物学发现，阐明了 COX-2 活性位点上显着

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107727
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酰基苯氧基醋酸乙酯 在 溶剂黄146 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (2-thiosemicarbazonomethyl-phenoxy)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Mignot; Miocque; Binet, European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 1, p. 33 - 40

  摘要：

  DOI：

文献信息

• DE847893
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Cavallini; Ravenna, Il Farmaco, scienza e tecnica, 1951, vol. 6, p. 145,147
  作者：Cavallini、Ravenna

  DOI：——

  日期：——
• Mignot; Miocque; Binet, European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 1, p. 33 - 40
  作者：Mignot、Miocque、Binet、et al.

  DOI：——

  日期：——
• 10.1016/j.bioorg.2024.107727
  作者：Elgohary, Mohamed K.、Abo-Ashour, Mahmoud F.、Abd El Hadi, Soha R.、El Hassab, Mahmoud A.、Abo-El Fetoh, Mohammed E.、Afify, Hassan、Abdel-Aziz, Hatem A.、Abou-Seri, Sahar M.

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107727

  日期：——

  compounds, and emerged as promising candidates, demonstrating potent COX-2 inhibition with IC values of 0.03 µM for both and selectivity index = 365.4 and 196.9, respectively. Furthermore, these compounds exhibited efficacy in mitigating formalin-induced edema in male Wistar rats, accompanied by favorable safety profiles upon histological examination of vital organs. Comprehensive safety assessments, including

  炎症管理对现代医学提出了严峻的挑战，非甾体抗炎药（NSAID）是一种广泛使用的治疗选择。然而，它们的功效往往伴随着显着的胃肠道副作用，因此需要探索更安全的替代品，特别是通过环氧合酶-2 (COX-2) 抑制剂的研究。本研究致力于通过吡唑啉-苯氧基乙酸衍生物的合成和评估来解决这一迫切问题。在合成的化合物中， 和 成为有前途的候选化合物，表现出有效的 COX-2 抑制作用，两者的 IC 值为 0.03 µM，选择性指数分别为 365.4 和 196.9。此外，这些化合物在减轻雄性 Wistar 大鼠福尔马林诱导的水肿方面表现出功效，并且在重要器官的组织学检查中具有良好的安全性。全面的安全性评估，包括肌酐、AST 和 ALT 酶以及肌钙蛋白 T 和肌酸激酶 MB 水平的评估，进一步强化了合成候选物的有前途的属性。分子动力学模拟认可的分子对接研究证实了生物学发现，阐明了 COX-2 活性位点上显着