2-氨基-N-(2-吡啶甲基)苯胺 | 57786-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-N-(2-吡啶甲基)苯胺
• 英文名称: 2-amino-N-(pyridin-2-ylmethyl)benzamide
• CAS: 57786-49-9
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O
• mdl: MFCD00278432
• 分子量: 227.266
• InChiKey: RSFYALXYWGNJJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸 、 2-氨基-N-(2-吡啶甲基)苯胺 反应 2.0h， 以75%的产率得到3-(2-pyridino)-4-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  Gravier; Dupin; Casadebaig, Pharmazie, 1992, vol. 47, # 2, p. 91 - 94

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 、 靛红酸酐 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89 %的产率得到2-氨基-N-(2-吡啶甲基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  在大气压和室温下从邻氨基苯甲酰胺和 CO2 合成 N-未取代和 N3-取代的喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮

  摘要：

  开发了在大气压和室温下从邻氨基苯甲酰胺和 CO 2空前无金属合成N-未取代和N 3-取代喹唑啉-2,4(1 H ,3 H ) -二酮的方法。该协议很容易允许N 3 位的官能团（包括烷基、芳基和杂环基团）发生变化，以适应许多重要药物和生物活性化合物的构建。该反应具有生态友好、底物范围耐受性和多功能性的特点，甚至可以在克级实施。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00614

文献信息

• Convenient and sequential one-pot route for synthesis of 2-thioxoquinazolinone and quinazolinobenzothiazinedione derivatives
  作者：Mehdi Asadi、Shiva Masoomi、Seyed Mostafa Ebrahimi、Mohammad Mahdavi、Mina Saeedi、Abbas Shafiee、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1007/s00706-013-1110-8

  日期：2014.3

  AbstractA new and efficient synthetic process has been developed for preparation of 2-thioxoquinazolinone and quinazolinobenzothiazinedione derivatives. The related products were synthesized through reaction of isatoic anhydride, amines/anthranilic acids, and carbon disulfide (CS2) in the presence of potassium hydroxide in ethanol at reflux. Graphical abstract

  摘要已经开发出一种新的有效的合成方法来制备2-硫代氧杂喹唑啉酮和喹唑啉基苯并噻嗪二酮衍生物。在乙醇中，在氢氧化钾存在下，通过等角酸酐，胺/邻氨基苯甲酸和二硫化碳（CS 2）反应合成相关产物。 图形概要
• An efficient one pot synthesis of 2-amino quinazolin-4(3 H )-one derivative via MCR strategy
  作者：V. Narayana Murthy、Satish P. Nikumbh、S. Praveen Kumar、L. Vaikunta Rao、Akula Raghunadh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.08.040

  日期：2015.10

  multi-component reaction strategy was developed for the construction of important building blocks, 2-amino 3-substituted quinazolinone derivatives from isatoic anhydride and amine with electrophilic cyanating compound, N-cyano-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide (NCTS). The quinazolinone synthesis proceeds via a sequential series of reactions such as nucleophilic attack of the amine group on the carbonyl group

  开发了一种新颖的多组分反应策略，用于构造重要的结构单元，由异酸酐和胺与亲电子氰化化合物，N-氰基-4-甲基-N-苯基苯磺酰胺（NCTS）合成的2-氨基3-取代的喹唑啉酮衍生物。喹唑啉酮的合成是通过一系列连续的反应进行的，例如胺基对等酸酐的羰基的亲核攻击，然后开环和随后的脱羧，胺对腈的亲核攻击，然后杂环化。
• A Highly Efficient Method for the Synthesis of Novel 1′H-spiro[indene-2,2′-quinazoline]-1,3,4′(3′H)-trione Derivatives
  作者：Seyed Esmail Sadat-Ebrahimi、Soroor Irannezhad、Setareh Moghimi、Azadeh Yahya-Meymandi、Mohammad Mahdavi、Abbas Shafiee、Alireza Foroumadi

  DOI：10.3184/174751915x14394002808669

  日期：2015.9

  A Series of Novel Ninhydrin-derived Spiro-quinazolinone Derivatives in Moderate to Good Yields Have Been Synthesised Through a Ferric Chloride Catalysed Reaction in 1,2-dichloroethane.

  在 1,2-二氯乙烷中通过氯化铁催化反应合成了一系列产率中等至良好的新型茚三酮衍生螺喹唑啉酮衍生物。
• Synthesis, Evaluation and Proposed Binding Pose of Substituted Spiro‐Oxindole Dihydroquinazolinones as IRAP Inhibitors
  作者：Karin Engen、Sudarsana Reddy Vanga、Thomas Lundbäck、Faith Agalo、Vivek Konda、Annika Jenmalm Jensen、Johan Åqvist、Hugo Gutiérrez‐de‐Terán、Mathias Hallberg、Mats Larhed、Ulrika Rosenström

  DOI：10.1002/open.201900344

  日期：2020.3

  aminopeptidase (IRAP) is a new potential macromolecular target for drugs aimed for treatment of cognitive disorders. Inhibition of IRAP by angiotensin IV (Ang IV) improves the memory and learning in rats. The majority of the known IRAP inhibitors are peptidic in character and suffer from poor pharmacokinetic properties. Herein, we present a series of small non‐peptide IRAP inhibitors derived from a spiro‐oxindole

  胰岛素调节氨肽酶（IRAP）是治疗认知障碍药物的新的潜在大分子靶点。血管紧张素 IV (Ang IV) 抑制 IRAP 可改善大鼠的记忆和学习能力。大多数已知的 IRAP 抑制剂都是肽性质的，并且药代动力学特性较差。在此，我们提出了一系列源自螺-羟吲哚二氢喹唑啉酮筛选靶点的小型非肽 IRAP 抑制剂 (pIC 50 5.8)。这些化合物是通过简单的微波（MW）促进的三组分反应或通过两步一锅法合成的。为了装饰羟吲哚环系统，进行了快速MW辅助的Suzuki-MiyauRA交叉偶联（1分钟）。可以实现效力的小幅提高（最有效的化合物的 pIC 50 6.6）和溶解度的增加。根据计算模型和 MD 模拟推论，螺吲哚二氢喹唑啉酮的S构型可以解释 IRAP 的抑制作用。
• UV-Light-Induced Dehydrogenative N-Acylation of Amines with 2-Nitrobenzaldehydes To Give 2-Aminobenzamides
  作者：Wei Deng、Renhua Qiu、Dishu Zeng、Tianbao Yang、Niu Tang、Jiannan Xiang、Shuang-Feng Yin、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1055/a-1736-4388

  日期：2022.5

  amines with acetic acid in ethyl acetate/acetone using irradiation with UV light for the synthesis of 2-aminobenzamides in high yields; 32 examples proceeded successfully by this photo-induced protocol in up to 92% yield. The reaction was also readily achieved on a gram scale. The utility of the 2-aminobenzamide building block in organic synthesis was shown by their use in the preparation of quinazolinone

  一种简单、温和、绿色、高效的 2-氨基苯甲酰胺合成方法是非常需要的。在此，我们报告了一种高效的一锅法策略的开发，该策略从 2-氨基苯甲醛和胺与乙酸在乙酸乙酯/丙酮中使用紫外光照射以高产率合成 2-氨基苯甲酰胺。32 个示例通过这种光诱导方案成功进行，产率高达 92%。该反应也很容易达到克级。2-氨基苯甲酰胺结构单元在有机合成中的效用通过它们在制备喹唑啉酮衍生物中的用途显示。将该方法应用于作为胺组分的氨基酸衍生物，顺利得到N-(2-氨基苯甲酰基)乙酸酯衍生物在室温下。最后，提出了一个合理的机制。