2-氨基-N-(2-噻吩基甲基)苯甲酰胺 | 218158-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-N-(2-噻吩基甲基)苯甲酰胺
• 英文名称: 2-amino-N-(thiophen-2-ylmethyl)benzamide
• 英文别名: 2-amino-N-(2-thienylmethyl)benzamide；2-amino-N-(thien-2-ylmethyl)benzamide
• CAS: 218158-03-3
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂OS
• mdl: MFCD00116353
• 分子量: 232.306
• InChiKey: CDOLIILWKFPIOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-N-(2-噻吩基甲基)苯甲酰胺 在 cesium acetate 、 对甲苯磺酸 、 copper dichloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(thiophen-2-ylmethyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃-2-甲醛作为C1的组成部分，可通过无配体的光催化C–C键裂解来合成喹唑啉-4（3 H）-一

  摘要：

  呋喃-2-甲醛作为生物质衍生的化学品，被用作有效的绿色C1构建基块，可通过无配体的光催化C–C键裂解来合成生物活性喹唑啉4（3 H）-酮。特别地，不需要保护羟基，羧基，酰胺或仲氨基。机理研究表明，在可见光下，共轭的N，O-三齿铜络合物可作为新型光引发剂。

  DOI：

  10.1039/c8gc00079d
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲胺 、 靛红酸酐 以 水 为溶剂， 生成 2-氨基-N-(2-噻吩基甲基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  FeCl3 催化光生氯自由基实现的苄基 C-H 键氧化酰胺化

  摘要：

  在此，我们报告了通过光诱导配体到金属电荷转移（LMCT）的铁催化苄基C-H氧化酰胺化反应的进展。这些反应展示了广泛的底物范围（60 个示例），并提供了操作简单、可扩展的程序，可通过一步从甲基芳烃中获取有价值的产物。机理研究和控制实验证实光生氯自由基参与促进氢原子从苄基C-H键转移（HAT）以引发反应。

  DOI：

  10.1039/d3cc03186a

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative Cyclization of 2-Aminobenzamide Derivatives: Efficient Syntheses of Quinazolinones and Indazolones
  作者：Wei-Yu Lin、Karthick Govindan、Tamilselvan Duraisamy、Alageswaran Jayaram、Gopal Chandru Senadi

  DOI：10.1055/a-1667-3977

  日期：2022.2

  transformations are based on the fact that DMF can serve as a reaction solvent and one carbon synthon for the construction of heterocyclic rings. Moreover, this protocol features base-free and Brønsted acid free environmentally benign conditions with broad synthetic scope. A good scalability is demonstrated.

  报道了一种简单的铜催化组装，以单一协议方式配制喹唑啉酮和吲唑酮衍生物。这些转化是基于 DMF 可以作为反应溶剂和一个碳合成子来构建杂环的事实。此外，该协议具有无碱和无布朗斯台德酸的环境良性条件，具有广泛的合成范围。展示了良好的可扩展性。
• Synthesis of furyl-, furylvinyl-, thienyl-, pyrrolinylquinazolines and isoindolo[2,1-a]quinazolines
  作者：V. P. Zaytsev、E. L. Revutskaya、M. G. Kuz´menko、R. A. Novikov、F. I. Zubkov、E. A. Sorokina、E. V. Nikitina、F. A. A. Toze、A. V. Varlamov

  DOI：10.1007/s11172-015-1016-1

  日期：2015.6

  A method for the synthesis of hydrogenated furyl-, furylvinyl-, thienyl-, and pyrrolinyl-substituted quinazolin-4-ones was developed. A possibility of the reaction of 2-furylquinazolines with maleic anhydride was demonstrated. A number of quinazolines obtained were subjected to a primary bioscreening on inhibition of acetylcholinesterase.

  开发了一种合成氢化呋喃基-、呋喃基乙烯基-、噻吩基-和吡咯啉基-取代的喹唑啉-4-酮的方法。证明了 2-呋喃基喹唑啉与马来酸酐反应的可能性。对获得的许多喹唑啉进行了乙酰胆碱酯酶抑制的初步生物筛选。
• Synthesis of 2-aryl quinazolinones <i>via</i> iron-catalyzed cross-dehydrogenative coupling (CDC) between N–H and C–H bonds
  作者：Yoonkyung Jang、Seok Beom Lee、Junhwa Hong、Simin Chun、Jeeyeon Lee、Suckchang Hong

  DOI：10.1039/d0ob00866d

  日期：——

  describe the direct synthesis of quinazolinones via cross-dehydrogenative coupling between methyl arenes and anthranilamides. The C–H functionalization of the benzylic sp3 carbon is achieved by di-t-butyl peroxide under air, and the subsequent amination–aerobic oxidation process completes the annulation process. Iron catalyzed the whole reaction process and various kinds of functional groups were tolerated

  在这里，我们描述了通过甲基芳烃和邻氨基苯甲酰胺之间的交叉脱氢偶联直接合成喹唑啉酮。苄sp。的C-H官能化3碳被二-实现吨丁基过氧化物在空气下，和随后的胺化需氧氧化过程完成环过程。铁催化了整个反应过程，在反应条件下可耐受各种官能团，提供了31种使用甲基芳烃衍生物的2-芳基喹唑啉酮实例，收率为57–95％。合成潜力已通过含芳基杂环的额外合成得到证明。
• SYNTHESIS, CRYSTAL STRUCTURE, AND DFT STUDY OF 1-(PYRROLIDIN-1- YL-METHYL)-4-(THIOPHEN-2-YL-METHYL)- [1,2,4]TRIAZOLO[4,3-a]QUINAZOLIN-5(4H)-ONE
  作者：B. -D. Tang、J. -Y. Zhang、H. -X. Ma、N. Wang、X. An、G. -M. Li、Z. Zhou

  DOI：10.1134/s0022476622010036

  日期：2022.1

  Abstract In this paper, the triazoloquinazolinone derivative 1-(pyrrolidin-1-yl-methyl)-4-(thiophen-2-yl-methyl)[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5(4H)-one is synthesized and characterized by spectroscopy. The density functional theory (DFT) is used to calculate the optimal structure of the title compound using the B3LYP correlation function with the 6-311G(2d,p) basis set. Furthermore, the crystal

  摘要 本文将三唑并喹唑啉酮衍生物 1-(pyrrolidin-1-yl-methyl)-4-(thiophen-2-yl-methyl)[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5(4 H )-one 被合成并通过光谱学表征。密度泛函理论 (DFT) 用于使用 B3LYP 相关函数与 6-311G(2 d , p) 基组。此外，标题化合物的晶体结构由 X 射线衍射分析确定，其几何数据与优化结构的 DFT 计算结果非常接近。此外，使用 SHP244 和索拉非尼作为阳性对照药物，研究了标题化合物对 A375 细胞的抗肿瘤活性。结果表明，标题化合物SHP244和索拉非尼对A375细胞的抑制率分别为12.10%、13.84%和14.82%。
• Optical evaluation of dansyl derivatives and their implementation in low-cost and flexible dye-doped PMMA platforms for efficient detection of hazardous chemical vapours
  作者：Gonçalo Pedro、Frederico Duarte、Georgi M. Dobrikov、Atanas Kurutos、Hugo M. Santos、José Luis Capelo-Martínez、Elisabete Oliveira、Carlos Lodeiro

  DOI：10.1016/j.dyepig.2024.112042

  日期：2024.5

  in acetonitrile solution and within a PMMA polymer matrix, indicating their potential for pH-sensitive applications. By integrating these derivatives into PMMA polymers, acid-base sensitive materials were produced, suitable for monitoring environmental conditions such as hazardous gas detection and pH level changes. This integration addresses the solubility challenges of dansyl compounds and broadens

  这项工作研究了六种新型丹磺酰衍生物（命名为 ）的创建和分析，以及将它们纳入 PMMA 聚合物中以实现环境传感目的。这些衍生物的性质在不同的溶剂和固态下进行了广泛的研究。值得注意的是，它们根据溶剂的极性表现出显着的颜色变化，这表明它们具有评估微环境极性的潜力。此外，这些衍生物在选择性检测乙腈溶液中的 Cu 和 Hg 金属离子并与这些金属形成单独的物质方面表现出良好的能力。此外，在乙腈溶液和 PMMA 聚合物基质中探索了它们对酸度和碱度变化的响应，表明它们在 pH 敏感应用中的潜力。通过将这些衍生物整合到 PMMA 聚合物中，生产出了酸碱敏感材料，适用于监测环境条件，例如有害气体检测和 pH 值变化。这种集成解决了丹磺酰化合物的溶解度挑战，并扩大了它们在各种传感应用中的用途。