monosodium 2-hydroxypropyl p-nitro-m-methylphenyl phosphate | 1003310-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: monosodium 2-hydroxypropyl p-nitro-m-methylphenyl phosphate
• 英文别名: Sodium;2-hydroxypropoxy-(3-methyl-4-nitrophenoxy)-dioxidophosphanium；sodium;2-hydroxypropoxy-(3-methyl-4-nitrophenoxy)-dioxidophosphanium
• CAS: 1003310-29-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₇P*Na
• 分子量: 313.179
• InChiKey: NOQLZUOCMUBLKD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.92
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  monosodium 2-hydroxypropyl p-nitro-m-methylphenyl phosphate 在 sodium methylate 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-硝基间甲苯酚 、
  参考文献：
  名称：

  一系列 2-羟丙基芳基磷酸酯 RNA 模型的双核 Zn(II) 复合物催化环化：从限速 P-O 键裂解到底物结合机制的逐步变化

  摘要：

  制备了 1,3-[N,N'-双(1,5,9-三氮杂环十二烷)]丙烷 (1-Zn(II)2:(-OCH3)) 的甲醇桥连双核 Zn(II) 络合物，并通过停流分光光度法在甲醇中在 pH 9.8、T = 25°C 下研究了其对一系列 2-羟丙基磷酸芳基酯 (4a-g) 环化的催化作用。1-Zn(II)2:(-OCH3) 的氢氧化物类似物的 X 射线衍射结构，即 1-Zn(II)2:(-OH)，表明每个 Zn(II) 离子都是配位的由三氮杂环十二烷单元的三个 N 和一个桥连氢氧化物组成。底物 4a-g 的环化揭示了从 Michaelis-Menten 饱和动力学观察到的较差底物（4-OCH3 (4g); 4-H (4f); 3-OCH3 (4e); 4-Cl (4d); 3-NO2, (4c)) 到二级动力学（在 1-Zn(II)2:(-OCH3) 中线性）对于更好的底物（4-NO2，3-CH3

  DOI：

  10.1021/ja076847d

文献信息

• Cleavage of models for RNA mediated by a diZn(II) complex of bis[1,4-<i>N</i>₁,<i>N</i>₁′(1,5,9-triazacyclododecanyl)]butane in methanol and ethanol
  作者：C. Tony Liu、Stephanie A. Melnychuk、Chaomin Liu、Alexei A. Neverov、R. Stan Brown

  DOI：10.1139/v09-026

  日期：2009.5

  The cleavage of seven RNA model 2-hydroxypropyl aryl phosphates (1) catalyzed by a dinuclear Zn(II) complex of bis[1,4-N1,N1′(1,5,9-triazacyclododecanyl)]butane (4) was studied in methanol and ethanol at 25 °C under pH controlled conditions. The results are compared with what was reported earlier for the dinuclear Zn(II) complex of the lower homologue bis[1,3-N1,N1′(1,5,9-triazacyclododecanyl)]propane

  研究了双 [1,4-N1,N1'(1,5,9-三氮杂环十二烷基)]丁烷 (4) 的双核 Zn(II) 复合物催化的七种 RNA 模型 2-羟丙基芳基磷酸酯 (1) 的裂解在 pH 控制的条件下，在 25 °C 的甲醇和乙醇中。结果与之前报道的低级同源物双[1,3-N1,N1'(1,5,9-三氮杂环十二烷基)]丙烷的双核 Zn(II) 络合物的结果进行了比较 (3)。在甲醇中，较高的同系物表现出与具有较差芳氧基离去基团的底物的饱和结合。对于良好的离去基团，在所研究的催化剂浓度范围内观察到 kobs 与复合物浓度的线性相关性，而没有饱和结合。在乙醇中，观察到催化剂的活性形式 ((RO-):Zn(II)2:4) 与所有底物之间的强饱和结合，在两种溶剂中观察到的结果与较低 (RO–):Zn(II)2:3 同系物的报告结果相似。为 (RO-):Zn(II)2:4-催化的氯化物提供了能量学计算。
• The Dinuclear Zn(II) Complex Catalyzed Cyclization of a Series of 2-Hydroxypropyl Aryl Phosphate RNA Models:  Progressive Change in Mechanism from Rate-Limiting P−O Bond Cleavage to Substrate Binding
  作者：Shannon E. Bunn、C. Tony Liu、Zhong-Lin Lu、Alexei A. Neverov、R. Stan Brown

  DOI：10.1021/ja076847d

  日期：2007.12.1

  substrates (4b,a) the rate-limiting step is binding. The catalysis of the cyclization of these substrates is extremely efficient. The kcat/KM values for the catalyzed reactions range from 2.75 x 10(5) to 2.3 x 10(4) M-1 s-1, providing an acceleration of 1 x 10(8) to 4 x 10(9) relative to the methoxide reaction (k2OCH3, which ranges from 2.6 x 10(-3) to 5.9 x 10(-6) M-1 s-1 for 4a-g). At a pH of 9.8 where the

  制备了 1,3-[N,N'-双(1,5,9-三氮杂环十二烷)]丙烷 (1-Zn(II)2:(-OCH3)) 的甲醇桥连双核 Zn(II) 络合物，并通过停流分光光度法在甲醇中在 pH 9.8、T = 25°C 下研究了其对一系列 2-羟丙基磷酸芳基酯 (4a-g) 环化的催化作用。1-Zn(II)2:(-OCH3) 的氢氧化物类似物的 X 射线衍射结构，即 1-Zn(II)2:(-OH)，表明每个 Zn(II) 离子都是配位的由三氮杂环十二烷单元的三个 N 和一个桥连氢氧化物组成。底物 4a-g 的环化揭示了从 Michaelis-Menten 饱和动力学观察到的较差底物（4-OCH3 (4g); 4-H (4f); 3-OCH3 (4e); 4-Cl (4d); 3-NO2, (4c)) 到二级动力学（在 1-Zn(II)2:(-OCH3) 中线性）对于更好的底物（4-NO2，3-CH3