2,2',5,5'-tetraoctyloxybiphenyl | 1202570-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2',5,5'-tetraoctyloxybiphenyl
• 英文别名: 2-(2,5-Dioctoxyphenyl)-1,4-dioctoxybenzene；2-(2,5-dioctoxyphenyl)-1,4-dioctoxybenzene
• CAS: 1202570-63-5
• 化学式: C₄₄H₇₄O₄
• 分子量: 667.069
• InChiKey: FJBQNUFAHDTWBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-48 °C
• 沸点：
  686.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.935±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.1
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1,4-bis(octyloxy)benzene 、 1,4-bis(octyloxy)benzene-2-boronic acid 在 二(三叔丁基膦)钯 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到2,2',5,5'-tetraoctyloxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  A Highly Selective Catalytic System for the Cross-Coupling of (E)-Styryl Bromide with Benzeneboronic Acid: Application to the Synthesis of All-Trans Poly(arylenevinylene)s

  摘要：

  使用(E)-苯乙烯溴化物((E)-4)和 2,5-二辛基氧基-1,4-苯乙烯(2a)，研究了钯催化(E,E)-1,4-双(2-溴乙烯基)苯((E,E)-1)与 2,5-二辛基氧基-1,4-苯二硼酸(2a)缩聚得到全反式聚[( 对苯基乙烯)-alt-(2、(E)-苯乙烯溴化物（(E)-4）和 2,5-二辛基氧基苯硼酸（5a）分别作为 (E,E)-1 和 2a 的模型化合物，研究了全反式聚[( 对亚苯基乙烯)-alt-(2,5-二辛基氧基-1,4-亚苯基乙烯)]（全反式 3）。在 Pd(PPh3)4 催化剂和 K2CO3 水基存在下，(E)-4 和 5a 在甲苯中发生反应，生成大量的均偶联产物（即、1,4-二苯基丁二烯（13%）和 2,2′,5,5′-四辛基氧基联苯（22%）），以及作为交叉偶联产物的 (E)-2,5- 二辛基氧基二苯乙烯（(E)-6a）（30%）。使用 NaOH 水溶液作为强碱和 Bu4NBr 作为相转移催化剂可以显著减少同偶联产物，而使用 Pd(PBut3)2 而不是 Pd(PPh3)4，可以几乎完全选择性地得到交叉偶联产物 (E)-6a。在优化的催化条件下，成功制备出了所需的全反式 3，聚合物链中没有明显的缺陷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.82.1292

文献信息

• A Highly Selective Catalytic System for the Cross-Coupling of (<i>E</i>)-Styryl Bromide with Benzeneboronic Acid: Application to the Synthesis of All-Trans Poly(arylenevinylene)s
  作者：Masayuki Wakioka、Yuichiro Mutoh、Ryo Takita、Fumiyuki Ozawa

  DOI：10.1246/bcsj.82.1292

  日期：2009.10.15

  A highly selective system for palladium-catalyzed polycondensation of (E,E)-1,4-bis(2-bromoethenyl)benzene ((E,E)-1) with 2,5-dioctyloxybenzene-1,4-diboronic acid (2a) to give all-trans poly[( p-phenylenevinylene)-alt-(2,5-dioctyloxy-1,4-phenylenevinylene)] (all-trans 3) has been investigated using (E)-styryl bromide ((E)-4) and 2,5-dioctyloxybenzeneboronic acid (5a) as model compounds of (E,E)-1 and 2a, respectively. The reaction of (E)-4 and 5a in toluene in the presence of Pd(PPh3)4 catalyst and aqueous K2CO3 base affords considerable amounts of homocoupling products (i.e., 1,4-diphenylbutadiene (13%) and 2,2′,5,5′-tetraoctyloxybiphenyl (22%)), together with (E)-2,5-dioctyloxystilbene ((E)-6a) as the cross-coupling product (30%). The use of aqueous NaOH as a strong base and Bu4NBr as a phase-transfer catalyst notably reduces the homocoupling products, and the use of Pd(PBut3)2 instead of Pd(PPh3)4 results in almost perfect selectivity of the cross-coupling product (E)-6a. Under optimized catalytic conditions, the desired all-trans 3 has been successfully prepared without notable defects in the polymer chain.

  使用(E)-苯乙烯溴化物((E)-4)和 2,5-二辛基氧基-1,4-苯乙烯(2a)，研究了钯催化(E,E)-1,4-双(2-溴乙烯基)苯((E,E)-1)与 2,5-二辛基氧基-1,4-苯二硼酸(2a)缩聚得到全反式聚[( 对苯基乙烯)-alt-(2、(E)-苯乙烯溴化物（(E)-4）和 2,5-二辛基氧基苯硼酸（5a）分别作为 (E,E)-1 和 2a 的模型化合物，研究了全反式聚[( 对亚苯基乙烯)-alt-(2,5-二辛基氧基-1,4-亚苯基乙烯)]（全反式 3）。在 Pd(PPh3)4 催化剂和 K2CO3 水基存在下，(E)-4 和 5a 在甲苯中发生反应，生成大量的均偶联产物（即、1,4-二苯基丁二烯（13%）和 2,2′,5,5′-四辛基氧基联苯（22%）），以及作为交叉偶联产物的 (E)-2,5- 二辛基氧基二苯乙烯（(E)-6a）（30%）。使用 NaOH 水溶液作为强碱和 Bu4NBr 作为相转移催化剂可以显著减少同偶联产物，而使用 Pd(PBut3)2 而不是 Pd(PPh3)4，可以几乎完全选择性地得到交叉偶联产物 (E)-6a。在优化的催化条件下，成功制备出了所需的全反式 3，聚合物链中没有明显的缺陷。