3-fluoro-7-hydroxy-8-methyl-4-(2-thienyl)-2H-chromen-2-one | 1415669-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-fluoro-7-hydroxy-8-methyl-4-(2-thienyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-Fluoro-7-hydroxy-8-methyl-4-thiophen-2-ylchromen-2-one；3-fluoro-7-hydroxy-8-methyl-4-thiophen-2-ylchromen-2-one
• CAS: 1415669-29-2
• 化学式: C₁₄H₉FO₃S
• 分子量: 276.288
• InChiKey: KJXHOIQWOGGMAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰乙酸乙酯 在 tetrafluoroboric acid diethylether 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 3-fluoro-7-hydroxy-8-methyl-4-(2-thienyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic fluorination of β-ketoester derivatives with HBF4

  摘要：

  将易得的α-重氮-β-酮酯用HBF4处理，会导致通常惰性且稳定的四氟硼酸根阴离子发生亲核氟化反应。由此产生的α-氟-β-酮酯是非常多才多艺的合成中间体，例如在制备氟杂环化合物中，如通过一步反应直接形成氟代嘧啶、吡唑和香豆素所示。

  DOI：

  10.1039/c2cc37284c

文献信息

• Nucleophilic fluorination of β-ketoester derivatives with HBF4
  作者：Raffaele Pasceri、Hannah E. Bartrum、Christopher J. Hayes、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/c2cc37284c

  日期：——

  Treating readily available α-diazo-β-ketoesters with HBF4 results in nucleophilic fluorination by the usually inert and stable tetrafluoroborate anion. The resulting α-fluoro-β-ketoesters are highly versatile synthetic intermediates, for example in the preparation of fluoro-heterocycles, as illustrated by the direct formation of fluoro-pyrimidines, -pyrazoles and -coumarins in a single step.

  将易得的α-重氮-β-酮酯用HBF4处理，会导致通常惰性且稳定的四氟硼酸根阴离子发生亲核氟化反应。由此产生的α-氟-β-酮酯是非常多才多艺的合成中间体，例如在制备氟杂环化合物中，如通过一步反应直接形成氟代嘧啶、吡唑和香豆素所示。