2-phenyl-3-(2-phenyleth-(E)-en)-2,3-(E)-oxirane | 203179-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-3-(2-phenyleth-(E)-en)-2,3-(E)-oxirane
• 英文别名: 2-phenyl-3-[(E)-2-phenylethenyl]oxirane
• CAS: 203179-26-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: JDRQDADZTNXGST-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二苯基-1,3丁二烯 在 5,10,15,20-tetra(2',6'-dichlorophenyl)porphyrinatoiron(III) chloride 、 1,2,3,4,5-pentafluoro-6-iodosylbenzene 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-phenyl-3-(2-phenyleth-(E)-en)-2,3-(E)-oxirane
  参考文献：
  名称：

  与细胞色素 P-450 相关的模型反应。烯烃结构对环氧化物生成速率的影响

  摘要：

  Une关系线a ete观察者entre le logarithme des vitesses d'epoxydation et le potentiel d'ionisation des alcenes

  DOI：

  10.1021/ja00214a048

文献信息

• Controllable Selectivity of Photosensitized Oxidation of Olefins Included in Vesicles
  作者：Hong-Ru Li、Li-Zhu Wu、Chen-Ho Tung

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00656-6

  日期：2000.9

  trans-stilbene and trans,trans-1,4-diphenyl-1,3-butadiene in mixed surfactant vesicles was investigated. While the oxidation in homogeneous solution yields the products derived from both the energy transfer and the electron transfer pathways, that within vesicles selectively yields either the singlet oxygen mediated or the superoxide radical anion mediated products depending on the status and location of the substrate

  9,10-二氰基蒽（DCA）致敏的α- pine烯，反式-苯乙烯和反式，反式光氧化反应研究了混合表面活性剂囊泡中的-1,4-二苯基-1,3-丁二烯。虽然在均相溶液中氧化可产生源自能量转移和电子转移途径的产物，但囊泡中的选择性产生单线态氧介导的或超氧自由基阴离子介导的产物，具体取决于底物和敏化剂分子的状态和位置在反应介质中。在将烯烃掺入一组囊泡的双层膜中并且将DCA掺入另一组囊泡中时，从敏化剂分离底物可防止它们进行电子转移。在含DCA的囊泡中产生的单线态氧扩散到含烯烃的囊泡中并与烯烃反应。因此，仅获得单重态氧氧化产物，并且未检测到源自超氧自由基阴离子的产物。相反，在同一组囊泡中掺入敏化剂和底物会导致在囊泡的双层膜的受限空间中两个彼此不同的分子彼此靠近。因此，电子从烯烃转移到增强了1个DCA ∗，并且降低了从1个DCA ∗到3个DCA ∗的系统间交叉效率。在这种情况下，光敏氧化仅产生衍生自电子
• Practical and Highly Selective Sulfur Ylide Mediated Asymmetric Epoxidations and Aziridinations Using an Inexpensive, Readily Available Chiral Sulfide. Applications to the Synthesis of Quinine and Quinidine
  作者：Ona Illa、Muhammad Arshad、Abel Ros、Eoghan M. McGarrigle、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/ja9100276

  日期：2010.2.17

  one-step synthesis of a chiral sulfide which exhibits outstanding selectivities in sulfur ylide mediated asymmetric epoxidations and aziridinations. In particular reactions of benzyl and allylic sulfonium salts with both aromatic and aliphatic aldehydes gave epoxides with perfect enantioselectivities and the highest diastereoselectivities reported to date. In addition reactions with imines gave aziridines

  用最容易获得的同手性分子之一（柠檬烯）加热一种最丰富的天然无机化学物质（元素硫），可以一步合成手性硫化物，该硫化物在硫叶立德介导的不对称环氧化和氮丙啶化反应中表现出出色的选择性。特别是苄基和烯丙基锍盐与芳香族和脂肪族醛的反应产生具有完美对映选择性和迄今为止报道的最高非对映选择性的环氧化物。此外，与亚胺的反应再次得到具有迄今为止报道的最高对映选择性和非对映选择性的氮丙啶。该反应是可扩展的，并且硫化物可以高产率地重新分离。
• Enantioselective Synthesis of (Thiolan-2-yl)diphenylmethanol and Its Application in Asymmetric, Catalytic Sulfur Ylide-Mediated Epoxidation
  作者：Hsin-Yi Wu、Chih-Wei Chang、Rong-Jie Chein

  DOI：10.1021/jo400648f

  日期：2013.6.7

  This work describes an expeditious and efficient preparation of enantiopure (thiolan-2-yl)diphenylmethanol (2) featuring a double nucleophilic substitution and Shi epoxidation as key steps. One of the applications of its benzyl ether derivative to asymmetric sulfur ylide-mediated epoxidation with up to 92% ee (14 examples) was also demonstrated herein.

  这项工作描述了快速和有效的对映体纯（thiolan-2-yl）二苯甲醇（2）的制备，其特征在于双亲核取代和Shi环氧化是关键步骤。本文还证明了其苄基醚衍生物在不对称的硫代叶酸介导的环氧化中的应用之一，其中ee高达92％（14个实例）。
• Stereochemistry of bis-(dichlorocyclopropanation) and -(epoxidation) of 1,4-diarylbutadienes
  作者：M.D. Abul Hashem、Peter Weyerstahl、Bernard S. Green

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85121-2

  日期：1984.1

  Dichlorocyclopropanation as well as epoxidation of the 1,4-diarylbutadienes 1-4 to give the mono- and/or bisadducts according to several hindrance of large substituents as 2,6-dichlorophenyl. The bisadducts are formed preferably as meso- (or threo-) isomers.

  1，4-二芳基丁二烯1-4的二氯环丙烷化以及环氧化，根据大取代基（如2，6-二氯苯基）的几种阻碍，生成单加成和/或双加成。双加合物优选形成为内消旋（或苏式）异构体。
• First chiral selenium ylides used for asymmetric conversion of aldehydes into epoxides
  作者：Hiroya Takada、Patrick Metzner、Christian Philouze

  DOI：10.1039/b106063p

  日期：2001.11.7

  Enantioenriched selenonium ylides have been generated by addition of benzyl bromide to C2 symmetric (2R,5R)-2,5-dimethylselenolane in the presence of NaOH, and subsequently reacted with a variety of aldehydes to give oxiranes with excellent enantiomeric excesses (a catalytic version has been achieved); also, an aliphatic cyclic hypervalent dibromoselenurane structure has been demonstrated by X-ray analysis

  通过在NaOH的存在下将苄基溴加到C2对称（2R，5R）-2,5-二甲基硒醇中，生成对映体富集的硒化萘，然后与多种醛反应生成对映体过量极佳的环氧乙烷（催化形式已经实现）；另外，通过X射线分析证实了脂族环状高价二溴二硒基呋喃结构。