5-methyl-2-(4-methylpiperazin-1-yl)benzoxazole | 199292-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 5-methyl-2-(4-methylpiperazin-1-yl)benzoxazole
• 英文别名: 5-methyl-2-(4-methylpiperazin-1-yl)benzo[d]oxazole；2-(4-methyl-1-piperazinyl)-5-methylbenzoxazole；5-methyl-2-(4-methylpiperazin-1-yl)-1,3-benzoxazole
• CAS: 199292-78-9
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O
• 分子量: 231.297
• InChiKey: BWTCEGFGBKBWQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  32.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 5-methyl-2-(4-methylpiperazin-1-yl)benzoxazole 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-allyl-1-methyl-4-(5-methylbenzoxazol-2-yl)piperazinium bromide
  参考文献：
  名称：

  US6037342

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-4-甲苯酚 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 五氯化磷 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-methyl-2-(4-methylpiperazin-1-yl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  Regulatory molecules for the 5-HT3 receptor ion channel gating system

  摘要：

  Substituted benzoxazole derivatives which possess a nitrogen containing heterocycle at C2 are selective partial agonists of the 5-HT3 receptor. Alteration of substituents on the benzoxazole nucleus affords both agonist-like and antagonist-like compounds, and uniquely modifies the function of the 5-HT3 receptor ion channel gating system. SAR and corroborative computational docking study for these partial agonists successfully explained structure and function of the 5-HT3 receptor. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.02.054
• 作为试剂：
  描述：

  五氯化磷 、 2-巯基-5-甲基苯并恶唑 、 N-甲基哌嗪 在 ice 、 乙酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 二氯甲烷 、 甲醇 、 5-methyl-2-(4-methylpiperazin-1-yl)benzoxazole 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.33h， 以to obtain the title compound 2-(4-methyl-1-piperazinyl)-5-methylbenzoxazole (188 mg)的产率得到5-methyl-2-(4-methylpiperazin-1-yl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  Serotonin 5-HT3 receptor partial activator

  摘要：

  本发明提供了一种5-HT3受体部分激活剂，其具有5-HT3受体激活作用，除了其5-HT3受体拮抗作用外，不会引起便秘等副作用。特别地，基于新合成的苯并噁唑衍生物的发现，其以以下式（2）的化合物为代表，具有强烈的5-HT3受体拮抗作用和5-HT3受体激活作用，本发明提供这些苯并噁唑衍生物作为5-HT3受体部分激活剂。在上述式中，R1到R4可以相同或不同，每个代表氢原子，卤原子，取代或未取代的低级烷基，取代或未取代的低级烯基或取代或未取代的氨基，或R1和R2的两个基团可以连接在一起形成环结构，即苯环；R5表示氢原子，取代或未取代的低级烷基或取代或未取代的低级烯基；m为1至4的整数。

  公开号：

  US06333328B1

文献信息

• Catalyst- and Reagent-Free Electrochemical Azole C−H Amination
  作者：Youai Qiu、Julia Struwe、Tjark H. Meyer、João C. A. Oliveira、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201802832

  日期：2018.9.3

  Catalyst‐ and chemical oxidant‐free electrochemical azole C−H aminations were accomplished via cross‐dehydrogenative C−H/N−H functionalization. The catalyst‐free electrochemical C−H amination proved feasible on azoles with high levels of efficacy and selectivity, avoiding the use of stoichiometric oxidants under ambient conditions. Likewise, the C(sp3)−H nitrogenation proved viable under otherwise

  不含催化剂和化学氧化剂的电化学唑CH胺的胺化反应是通过交叉脱氢CH / NH官能化完成的。事实证明，无催化剂的电化学CH氨基化反应对具有高水平的效率和选择性的唑类是可行的，避免了在环境条件下使用化学计量的氧化剂。同样，C（sp 3）-H氮化在其他相同条件下也被证明是可行的。脱氢CHH胺的作用范围很广，包括环状和非环状脂肪胺以及苯胺，并且使用可持续的电力作为唯一的氧化剂。
• Heterogeneously Porous γ-MnO₂-Catalyzed Direct Oxidative Amination of Benzoxazole through CH Activation in the Presence of O₂
  作者：Provas Pal、Arnab Kanti Giri、Harshvardhan Singh、Subhash Chandra Ghosh、Asit Baran Panda

  DOI：10.1002/asia.201402057

  日期：2014.9

  Oxidative amination of azoles through catalytic CH bond activation is a very important reaction due to the presence of 2‐aminoazoles in several biologically active compounds. However, most of the reported methods are performed under homogeneous reaction conditions using excess reagents and additives. Herein, we report the heterogeneous, porous γ‐MnO2‐catalyzed direct amination of benzoxazole with

  通过催化Ç唑类的氧化胺化 H键活化是在几个生物活性化合物由于2- aminoazoles存在一个非常重要的反应。然而，大多数报道的方法是在均相反应条件下使用过量的试剂和添加剂进行的。在这里，我们报告的异类，多孔γ-的MnO 2苯并恶唑与各种伯胺和仲胺的催化直接胺化。胺化反应在温和的反应条件下进行，使用分子氧作为绿色氧化剂，无任何添加剂。催化剂可以很容易地通过过滤分离并重复使用几次，而不会显着降低其催化性能。值得注意的是，该反应可耐受诸如醇的官能团，因此表明该反应的广泛适用性。
• Iodine-Catalyzed Amination of Benzoxazoles: A Metal-Free Route to 2-Aminobenzoxazoles under Mild Conditions
  作者：Manjunath Lamani、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/jo201402a

  日期：2011.10.7

  route of oxidative amination of benzoxazole by activation of C–H bonds with secondary or primary amines in the presence of catalytic iodine in aqueous tert-butyl hydroperoxide proceeds smoothly at ambient temperature under neat reaction condition to furnish the high yield of the aminated product. This user-friendly method to form C–N bonds produces tertiary butanol and water as the byproduct, which are

  在叔丁基氢过氧化物水溶液中，在催化碘的存在下，在催化反应碘的存在下，通过用仲胺或伯胺活化C–H键与苯胺或伯胺活化，可以轻松实现苯并恶唑氧化胺化的简便金属途径，该条件在环境温度和纯净的反应条件下可顺利进行，以实现高收率。胺化产品。这种形成C–N键的用户友好方法会产生叔丁醇和水作为副产物，对环境无害。通过合成具有治疗活性的苯并恶唑，该方法的应用受到了破坏。
• Merging the ring opening of benzoxazoles with secondary amines and an iron-catalyzed oxidative cyclization towards the environmentally friendly synthesis of 2-aminobenzoxazoles
  作者：Daqian Xu、Wenfang Wang、Chengxia Miao、Qiaohong Zhang、Chungu Xia、Wei Sun

  DOI：10.1039/c3gc41206g

  日期：——

  A facile and environmentally friendly method was developed through merging the ring opening of benzoxazoles with secondary amines and an iron-catalyzed oxidative cyclization towards the synthesis of 2-aminobenzoxazoles. In the oxidative cyclization step, with catalytic amounts of FeCl and aqueous H2O2 as a green oxidant, highly desirable 2-aminobenzoxazoles were isolated in excellent yields of up to 97%. A plausible radical process is proposed for the oxidative cyclization on the basis of mechanistic studies.

  开发了一种简便且环境友好的方法，通过将苯并恶唑与二级胺的开环反应与铁催化的氧化环化反应相结合，用于合成2-氨基苯并恶唑。在氧化环化步骤中，使用催化量的FeCl和作为绿色氧化剂的过氧化氢水溶液，可以高效地分离出高达97%收率的理想2-氨基苯并恶唑。基于机理研究，提出了一个可能的自由基过程作为氧化环化反应的机制。
• A New 5-HT3 Receptor Ligand. II. Structure-Activity Analysis of 5-HT3 Receptor Agonist Action in the Gut.
  作者：Megumi YAMADA、Yasuo SATO、Kazuko KOBAYASHI、Fukio KONNO、Tomoko SONEDA、Takashi WATANABE

  DOI：10.1248/cpb.46.445

  日期：——

  Several modified 2-piperazinyl benzoxazole derivatives, which exhibit an agonistic effect on gastrointestinal motility, were synthesized and their effects on the contraction of guinea-pig ileum were examined. The quaternary piperazinyl benzoxazole structure has a restricted conformation and stereostructure compared to those of the other 5-HT3 receptor agonists, serotonin and meta-chlorophenylbiguanide. The mutual positions of the aromatic ring, nitrogen atom and terminal amine are considered to form the pharmacophore of the 5-HT3 receptor agonist in the gut. In the serotonin-evoked reflex bradycardia [Bezold-Jarisch (B-J) reflex] inhibition test using rats the B-J reflex-inducing ratio was different for each synthesized compound. These results suggest that, in these 5-HT3 receptor agonists, the substituents of the benzoxazole ring influence the B-J reflex-inducing activity in rats.

  合成了几种对胃肠道蠕动具有兴奋作用的2-哌嗪基苯并噁唑衍生物，并研究了它们对豚鼠回肠收缩的影响。与5-HT3受体激动剂5-羟色胺和邻氯苯基双胍相比，季铵哌嗪基苯并噁唑结构具有受限的构象和立体结构。苯环、氮原子和末端胺的相对位置被认为是形成肠道5-HT3受体激动剂的药效团。在用大鼠进行的阻断血清素诱发反射性心动过缓[Bezold-Jarisch(B-J)反射]的试验中，每个合成化合物的诱发B-J反射的比例是不同的。这些结果表明，在这些5-HT3受体激动剂中，苯并噁唑环的取代基会影响大鼠的诱发B-J反射活性。