cis-cinnamaldehyde diethyl acetal | 81149-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-cinnamaldehyde diethyl acetal
• 英文别名: [(Z)-3,3-diethoxyprop-1-enyl]benzene
• CAS: 81149-95-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: VYKDEWVAUWARRX-KHPPLWFESA-N

物化性质

• 沸点：
  114 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-cinnamaldehyde diethyl acetal 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BESTMANN H.-J.; ROTH K.; ETTLINGER M., ANGEW. CHEM., 1979, 91, NO 9, 748

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2,2-Diethoxyethyliden)triphenylphosphoran 、 苯甲醛 以 乙醚 为溶剂， 以86%的产率得到cis-cinnamaldehyde diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Bestmann, Hans Juergen; Roth, Kurt; Ettlinger, Manfred, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 1, p. 161 - 171

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substitution of the acetoxy groups of dialkoxymethylacetates by organometallic reagents: a route to allyl-, propargyl-, homoallyl-, homopropargyl- and α-stannylacetals
  作者：Isabelle Beaudet、Alain Duchêne、Jean-Luc Parrain、Jean-Paul Quintard

  DOI：10.1016/0022-328x(92)83085-v

  日期：1992.4

  The substitution of the acetoxy groups of dialkoxymethylacetates by organometallic reagents has been examined in a search for new methods of preparing functional acetals. The efficiency of the substitution of the acetoxy group is highly dependent on the nature of the organometallic reagents: soft nucleophiles with strong electrophilic assistance by the counterion are the best reagents. Allyl-, propargyl-

  为了寻找制备功能性乙缩醛的新方法，已经研究了用有机金属试剂取代二烷氧基甲基乙酸酯的乙酰氧基。乙酰氧基的取代效率高度依赖于有机金属试剂的性质：具有抗衡离子的强亲电助剂的柔软亲核试剂是最好的试剂。通过这种途径制备了烯丙基，炔丙基，高烯丙基，高炔丙基和α-锡烷基缩醛，其中二烷氧基甲基乙酸酯经常用作二烷基苯基原甲酸酯的有用替代物。
• An Efficient Access to (<i>Z</i>)-Vinyltin Acetals <i>via</i> Titanation of the Corresponding Alkynyltins
  作者：Valérie Launay、Isabelle Beaudet、Jean-Paul Quintard

  DOI：10.1055/s-1997-5753

  日期：1997.7

  Titanation of alkynyltin acetals has been exploited to obtain the corresponding (Z)-disubstituted vinyltins and γ-hydroxy trisubstituted vinyltins, as a single geometrical isomer.

  通过炔基锡缩醛的钛化反应，可以得到相应的（Z）-二取代乙烯基锡和（Z）-三取代乙烯基锡，它们是单一几何异构体。
• Bestmann, Hans Juergen; Ermann, Peter, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 9, p. 3264 - 3266
  作者：Bestmann, Hans Juergen、Ermann, Peter

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic Enantioselective Aldol-type Reaction of β-Ketosters with Acetals
  作者：Natsuko Umebayashi、Yoshitaka Hamashima、Daisuke Hashizume、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1002/anie.200705344

  日期：2008.5.19
• Bestmann,H.J. et al., Angewandte Chemie, 1979, vol. 91, p. 748
  作者：Bestmann,H.J. et al.

  DOI：——

  日期：——