2,6-dimethylphenyl fluoroformate | 153880-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethylphenyl fluoroformate
• 英文别名: 2,6-Dimethylphenylfluoroformate；(2,6-dimethylphenyl) carbonofluoridate
• CAS: 153880-74-1
• 化学式: C₉H₉FO₂
• 分子量: 168.168
• InChiKey: OTKMXRQCTVHMIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethylphenyl fluoroformate 在 五氟化锑 作用下， 反应 180.0h， 以40%的产率得到2,6-二甲基氟苯
  参考文献：
  名称：

  芳族卤甲酸酯的液相脱羧：氯代和氟代芳族化合物的新途径。

  摘要：

  在液相中用路易斯酸处理苯基氯甲酸酯1导致脱羧成相应的氯代芳烃2。通过在温和条件下用过量的无水氟化氢处理，由苯基氯甲酸酯1通过在液相中依次进行氟化/脱羧反应来合成氟代芳族化合物。 。在所有情况下，通过在1,2,4-三氯苯中进行反应可提高产率，该反应对Friedel-Crafts反应呈惰性。

  DOI：

  10.1021/jo9716486
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dimethylphenyl chloroformate 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到2,6-dimethylphenyl fluoroformate
  参考文献：
  名称：

  芳族卤甲酸酯的液相脱羧：氯代和氟代芳族化合物的新途径。

  摘要：

  在液相中用路易斯酸处理苯基氯甲酸酯1导致脱羧成相应的氯代芳烃2。通过在温和条件下用过量的无水氟化氢处理，由苯基氯甲酸酯1通过在液相中依次进行氟化/脱羧反应来合成氟代芳族化合物。 。在所有情况下，通过在1,2,4-三氯苯中进行反应可提高产率，该反应对Friedel-Crafts反应呈惰性。

  DOI：

  10.1021/jo9716486

文献信息

• Process for the preparation of halogenated aromatics
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05306849A1

  公开（公告）日：1994-04-26

  Halogenated aromatics are prepared by heating halogenoformic acid esters to 80.degree. to 280.degree. C. in the presence of hydrogen fluoride or a catalytic amount of one or more Lewis acids from the group comprising aluminium halides, iron halides and antimony halides, and in the liquid phase.

  卤代芳香烃是通过在氢氟酸或铝卤化物、铁卤化物和锑卤化物等Lewis酸催化剂的存在下，在液相中将卤代甲酸酯加热至80℃至280℃制备的。
• Liquid-Phase Decarboxylation of Aromatic Haloformates:  A New Access to Chloro- and Fluoroaromatics
  作者：Norbert Lui、Albrecht Marhold、Michael H. Rock

  DOI：10.1021/jo9716486

  日期：1998.4.1

  1 with a Lewis acid in the liquid phase resulted in decarboxylation to the corresponding chloroaromatics 2. Fluoroaromatic compounds were synthesized from phenylchloroformates 1 through a sequential fluorination/decarboxylation in the liquid phase by treatment with excess anhydrous hydrogen fluoride under mild conditions. In all cases, yields were increased by performing the reaction in 1,2,4-trichlorobenzene

  在液相中用路易斯酸处理苯基氯甲酸酯1导致脱羧成相应的氯代芳烃2。通过在温和条件下用过量的无水氟化氢处理，由苯基氯甲酸酯1通过在液相中依次进行氟化/脱羧反应来合成氟代芳族化合物。 。在所有情况下，通过在1,2,4-三氯苯中进行反应可提高产率，该反应对Friedel-Crafts反应呈惰性。