7-(4-(4-(8-fluoronaphthalen-1-yl)piperazin-1-yl)butoxy)-3,4-dihydro-1,8-naphthyridin-2(1H)-one | 846032-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 7-(4-(4-(8-fluoronaphthalen-1-yl)piperazin-1-yl)butoxy)-3,4-dihydro-1,8-naphthyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 7-[4-[4-(8-fluoronaphthalen-1-yl)piperazin-1-yl]butoxy]-3,4-dihydro-1H-1,8-naphthyridin-2-one
• CAS: 846032-50-6
• 化学式: C₂₆H₂₉FN₄O₂
• 分子量: 448.54
• InChiKey: PNRXQZLTVQCRMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  663.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-氟-1,8-萘啶-2-醇 在 palladium on carbon 、 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 7-(4-(4-(8-fluoronaphthalen-1-yl)piperazin-1-yl)butoxy)-3,4-dihydro-1,8-naphthyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery of PF-00217830: Aryl piperazine napthyridinones as D2 partial agonists for schizophrenia and bipolar disorder

  摘要：

  The synthesis and structure-activity relationship (SAR) of a novel series of aryl piperazine napthyridinone D-2 partial agonists is described. Our goal was to optimize the affinities for the D-2, 5-HT2A and 5-HT1A receptors, such that the D-2/5-HT2A ratio was greater than 5 to ensure maximal occupancy of these receptors when the D-2 occupancy reached efficacious levels. This strategy led to identification of PF-00217830 (2) with robust inhibition of sLMA (MED = 0.3 mg/kg) and DOI-induced head twitches in rats (31% and 78% at 0.3 and 1 mg/kg) with no catalepsy observed at the highest dose tested (10 mg/kg). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.059

文献信息

• [1,8]naphthyridin-2-ones and related compounds for the treatment of schizophrenia
  申请人：Clark D. Jerry

  公开号：US20050043309A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  This invention relates to compounds of the formula 1 wherein G, D, A, Z, Q, X, Y, R 1 , and R 4 through R 7 are defined as in the specification, processes for preparing the same and intermediates used in making the same, and pharmaceutical compositions containing such compounds and their use in the treatment of central nervous system disorders and other disorders.

  这项发明涉及公式1的化合物 其中G、D、A、Z、Q、X、Y、R 1 和R 4 至R 7 的定义如规范中所述，制备这些化合物的方法以及用于制备这些化合物的中间体，以及含有这些化合物的药物组合物及其在治疗中枢神经系统疾病和其他疾病中的用途。
• [EN] [1,8]NAPHTHYRIDIN-2-ONES AND RELATED COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF SCHIZOPHRENIA<br/>[FR] [1,8]NAPHTYRIDIN-2-ONES ET COMPOSES APPARENTES DESTINES AU TRAITEMENT DE LA SCHIZOPHRENIE
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2005019215A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  This invention relates to compounds of the Formula (1) wherein G, A, Z, Q, X, Y, and R1 and R2 are defined as in the specification, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of central nervous system and other disorders.

  本发明涉及式（1）的化合物，其中G，A，Z，Q，X，Y和R1和R2如规范中所定义，包含它们的制药组合物以及它们在治疗中枢神经系统和其他疾病中的应用。
• [1,8]NAPHTHYRIDIN-2-ONES AND RELATED COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF SCHIZOPHRENIA
  申请人：Clark D. Jerry

  公开号：US20060287310A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  This invention relates to compounds of the formula 1 wherein G, D, A, Z, Q, X, Y, R 1 , and R 4 through R 7 are defined as in the specification, processes for preparing the same and intermediates used in making the same, and pharmaceutical compositions containing such compounds and their use in the treatment of central nervous system disorders and other disorders.

  本发明涉及式1的化合物，其中G、D、A、Z、Q、X、Y、R1和R4至R7如规范中所定义，制备该化合物的过程以及用于制备该化合物的中间体，以及含有该化合物的制药组合物及其在治疗中枢神经系统疾病和其他疾病中的应用。
• ８−フルオロ−ナフタレン−１−イルアミン及び関連化合物
  申请人：ファイザー・プロダクツ・インク

  公开号：JP2007119461A

  公开（公告）日：2007-05-17

  【課題】８-フルオロ-ナフタレン-１-イルアミンを製造する方法が提供される。７-｛４-[４-(８-フルオロ-ナフタレン-１-イル)-ピペラジン-１-イル]-ブトキシ｝-３,４-ジヒドロ-１Ｈ-[１,８]ナフチリジン-２-オン、つまり統合失調症の治療における使用可能性に適用されるＤ2の部分的アゴニスト、の製造中間体として使用されうる１-(８-フルオロ-ナフタレン-１-イル)-ピペラジンの製造において、上記方法により生成された８-フルオロ-ナフタレン-１-イルアミンを使用する方法も提供される。【解決手段】１Ｈ-ナフト[１,８-ｄｅ][１,２,３]トリアジンを、フッ化水素又はフッ化水素とｎ-ドナー塩基との複合体と反応させることによる。【選択図】なし

  提供了一种生产8-氟-1-萘胺、7-4-[4-(8-氟-1-萘基)-哌嗪-1-基]-丁氧基}-3,4-二氢-1H-[1,8]萘啶-2-酮的方法，即用于治疗精神分裂症的方法还提供了一种使用上述方法生产的8-氟-萘-1-胺生产1-(8-氟-萘-1-基)-哌嗪的方法，该哌嗪可用作生产D2部分激动剂的中间体，适用于治疗精神分裂症的可能性。解：将 1H-萘并[1,8-de][1,2,3]三嗪与氟化氢或氟化氢与正价碱的复合物反应。无。
• [ 1,8]NAPHTHYRIDIN-2-ONES AND RELATED COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF SCHIZOPHRENIA
  申请人：Warner-Lambert Company LLC

  公开号：EP1660497A1

  公开（公告）日：2006-05-31