4-chloromethyl-N-(2-methoxyphenyl)benzamide | 169945-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloromethyl-N-(2-methoxyphenyl)benzamide
• 英文别名: 4-(chloromethyl)-N-(2-methoxyphenyl)benzamide
• CAS: 169945-28-2
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO₂
• mdl: MFCD12568416
• 分子量: 275.735
• InChiKey: ZGOXZLDVTRAQAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloromethyl-N-(2-methoxyphenyl)benzamide 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-{2-[4-(2-methoxyphenylcarbamoyl)-benzylthio]-1,3,4-thiadiazol-5-yl}-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and <i>in Vitro</i> Antiproliferative Evaluation of Novel Hybrids from 1,3,4-Thiadiazole and Benzisoselenazolone

  摘要：

  设计、合成并评估了由1,3,4-噻二唑和苯异硒氮唑组成的新型杂化物的体外抗增殖活性，通过CCK-8法对三种人癌细胞系SMMC-7721、MCF-7和A549进行测试。初步生物测定结果表明，所有检测的化合物4a–p均表现出强效的抗增殖活性，并且某些化合物在不同癌细胞系中表现出优于阳性对照药物乙硒醇和5-氟尿嘧啶（5-FU）的效果。此外，化合物4g对SMMC-7721细胞表现出显著的抗增殖活性，IC50值为2.08 µM。化合物4b和4m对MCF-7细胞表现出非常有效的生物活性，IC50值分别为2.03和2.06 µM。化合物4i对A549细胞的抑制效果最佳，IC50值为1.03 µM。

  DOI：

  10.1248/cpb.c15-00014
• 作为产物：
  描述：

  对醛基苯甲酸 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 4-chloromethyl-N-(2-methoxyphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  带有 4-(芳基氨基甲酰基)苄基的新型氟喹诺酮类似物：设计、合成和抗菌评估

  摘要：

  全球细菌对氟喹诺酮的耐药性正在以惊人的速度增加。为了寻找更有效的抗菌剂，我们采用了一种高效、简单的方案来获得与 4-(芳基氨基甲酰基)苄基7a-ab缀合的新型环丙沙星和沙拉沙星类似物的大底物范围。所有制备的化合物均针对三种革兰氏阳性菌株（耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）、金黄色葡萄球菌和粪肠球菌）以及三种革兰氏阴性菌株（铜绿假单胞菌、肺炎克雷伯菌和埃希氏菌）进行了抗菌活性评估。大肠杆菌）通过三种标准方法，包括肉汤微量稀释、琼脂盘扩散和琼脂井扩散测定。大多数化合物对 MRSA 和金黄色葡萄球菌表现出极好的抗菌效力。在目标化合物中，衍生物7n表现出很强的抗菌效力，明显比母体环丙沙星更有效。随后，对该化合物进行了分子对接研究，以找出其与金黄色葡萄球菌DNA 旋转酶（PDB ID：2XCT）活性位点可能的结合模式。

  DOI：

  10.1007/s11030-023-10676-w

文献信息

• Substituted cyclic amine compound, production process thereof and
  申请人：Toa Eiyo, Ltd.

  公开号：US05728835A1

  公开（公告）日：1998-03-17

  A substituted cyclic amine compound represented by the following general formula (1) ##STR1## wherein each of R.sup.1 to R.sup.5 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or the like, A represents a carbonyl group or a sulfonyl group, B represents a methine moiety or a nitrogen atom, D represents a methine moiety, a nitrogen atom or .dbd.N(.fwdarw.O)-- and n is an integer of 2 to 3; and synthetic methods thereof. The inventive compound is useful in preventing and treating circulatory organ-related diseases such as hypertension, ischemic heart disease, cerebrovascular disease, peripheral circulatory disease and the like.

  一种代表如下一般式（1）的替代环胺化合物 ##STR1## 其中R.sup.1到R.sup.5中的每一个代表氢原子、卤素原子、低烷基、低烷氧基或类似物，A代表羰基或磺酰基，B代表亚甲基团或氮原子，D代表亚甲基团、氮原子或.dbd.N(.fwdarw.O)--，n为2至3的整数；以及其合成方法。这种创新化合物在预防和治疗循环系统相关疾病，如高血压、缺血性心脏病、脑血管疾病、周围循环疾病等方面具有用处。
• Substituted cyclic amine compounds as 5HT2 antagonists
  申请人：TOA EIYO LTD.

  公开号：EP0661266A1

  公开（公告）日：1995-07-05

  A substituted cyclic amine compound represented by the following general formula (1) wherein each of R¹ to R⁵ represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkyl group or the like, D represents a methine moiety, a nitrogen atom or the like, P represents -CR⁶(R⁷)- or -NR⁸-, Q represents a methine moiety or a nitrogen atom, each of T and B is a single bond or represents a methylene moiety, a carbonyl group or the like, n is an integer of 1 to 6 and each of R⁶, R⁷ and R⁸ represents a hydrogen atom, an alkyl group or the like; and synthetic intermediates thereof. The inventive compound is useful in preventing and treating circulatory organ-related diseases such as hypertension, ischemic heart disease, cerebrovascular disease, peripherol circulatory disease and the like.

  由以下通式（1）代表的取代环胺化合物 其中 R¹ 至 R⁵ 各代表氢原子、羟基、烷基或类似物，D 代表甲基、氮原子或类似物，P 代表-CR⁶(R⁷)- 或-NR⁸-，Q 代表甲基或氮原子、T和B各自为单键或代表亚甲基、羰基或类似基团，n为1至6的整数，R⁶、R⁷和R⁸各自代表氢原子、烷基或类似基团；及其合成中间体。 本发明化合物可用于预防和治疗循环器官相关疾病，如高血压、缺血性心脏病、脑血管疾病、外周循环疾病等。
• US5728835A
  申请人：——

  公开号：US5728835A

  公开（公告）日：1998-03-17
• Synthesis and &lt;i&gt;in Vitro&lt;/i&gt; Antiproliferative Evaluation of Novel Hybrids from 1,3,4-Thiadiazole and Benzisoselenazolone
  作者：Fen Jing、Xiaoyun Fu、Sha Li、Baolin Li、Jijun Zhao、Xuefeng Wang、Yuming Liu、Baoquan Chen

  DOI：10.1248/cpb.c15-00014

  日期：——

  Novel hybrids from 1,3,4-thiadiazole and benzisoselenazolone were designed, synthesized and evaluated for their in vitro antiproliferative activities by CCK-8 assay against three types of human cancer cell lines, SMMC-7721, MCF-7 and A549 cells. The preliminary bioassay results demonstrated that all tested compounds 4a–p showed potent antiproliferative activities, and some compounds exhibited better effects than positive control ethaselen and 5-fluorouracil (5-FU) against various cancer cell lines. Furthermore, compound 4g showed significant antiproliferative activities against SMMC-7721 cells with an IC50 value of 2.08 µM. Compounds 4b and 4m displayed highly effective biological activities against MCF-7 cells with an IC50 values of 2.03 and 2.06 µM, respectively. Compound 4i exhibited the best inhibitory effect against A549 cells with an IC50 value of 1.03 µM.

  设计、合成并评估了由1,3,4-噻二唑和苯异硒氮唑组成的新型杂化物的体外抗增殖活性，通过CCK-8法对三种人癌细胞系SMMC-7721、MCF-7和A549进行测试。初步生物测定结果表明，所有检测的化合物4a–p均表现出强效的抗增殖活性，并且某些化合物在不同癌细胞系中表现出优于阳性对照药物乙硒醇和5-氟尿嘧啶（5-FU）的效果。此外，化合物4g对SMMC-7721细胞表现出显著的抗增殖活性，IC50值为2.08 µM。化合物4b和4m对MCF-7细胞表现出非常有效的生物活性，IC50值分别为2.03和2.06 µM。化合物4i对A549细胞的抑制效果最佳，IC50值为1.03 µM。
• Novel fluoroquinolones analogues bearing 4-(arylcarbamoyl)benzyl: design, synthesis, and antibacterial evaluation
  作者：Fariba Peytam、Maryam Norouzbahari、Toktam Saadattalab、Gizem Şanlıtürk、Loghman Firoozpour、Zahra Emamgholipour、Mahtab Ghasemi Dogaheh、Mohammad Nikou、Maliheh Barazandeh Tehrani、Hamid Reza Bijanzadeh、Mümtaz Güran、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1007/s11030-023-10676-w

  日期：——

  at an alarming rate worldwide. In an attempt to find more potent anti-bacterial agents, an efficient, straightforward protocol was performed to obtain a large substrate scope of novel ciprofloxacin and sarafloxacin analogues conjugated with 4-(arylcarbamoyl)benzyl 7a–ab. All prepared compounds were evaluated for their anti-bacterial activities against three gram-positive strains (Methicillin resistant

  全球细菌对氟喹诺酮的耐药性正在以惊人的速度增加。为了寻找更有效的抗菌剂，我们采用了一种高效、简单的方案来获得与 4-(芳基氨基甲酰基)苄基7a-ab缀合的新型环丙沙星和沙拉沙星类似物的大底物范围。所有制备的化合物均针对三种革兰氏阳性菌株（耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）、金黄色葡萄球菌和粪肠球菌）以及三种革兰氏阴性菌株（铜绿假单胞菌、肺炎克雷伯菌和埃希氏菌）进行了抗菌活性评估。大肠杆菌）通过三种标准方法，包括肉汤微量稀释、琼脂盘扩散和琼脂井扩散测定。大多数化合物对 MRSA 和金黄色葡萄球菌表现出极好的抗菌效力。在目标化合物中，衍生物7n表现出很强的抗菌效力，明显比母体环丙沙星更有效。随后，对该化合物进行了分子对接研究，以找出其与金黄色葡萄球菌DNA 旋转酶（PDB ID：2XCT）活性位点可能的结合模式。