1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-tridecafluoro-7-hexadecene | 120464-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-tridecafluoro-7-hexadecene
• 英文别名: 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-tridecafluorohexadec-7-ene；(E)-1-(perfluorohexyl)-1-decene；1-(Perfluorohexyl)dec-1-ene；(E)-1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-tridecafluorohexadec-7-ene
• CAS: 120464-27-9
• 化学式: C₁₆H₁₉F₁₃
• 分子量: 458.306
• InChiKey: UFXJXRIUXCGTRG-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-tridecafluoro-8-iodohexadecane 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  末端烯烃和炔烃的无金属可见光自由基碘全氟烷基化

  摘要：

  探索了有机染料催化的可见光诱导的未活化末端烯烃和炔烃的碘全氟烷基化反应。发现该方法可有效地将碘化物和各种全氟烷基（包括二氟乙酸酯）同时引入具有各种官能团的烯烃和炔烃。提出了一种可能的反应机理。该反应为合成全氟烷基化化合物提供了一种新的、不含金属的、绿色的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700077

文献信息

• Nickel(0)-Catalyzed Fluoroalkylation of Alkenes, Alkynes, and Aromatics with Perfluoroalkyl Chlorides
  作者：Xiao-Ting Huang、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1021/jo010178j

  日期：2001.6.1

  Treatment of perfluoroalkyl chlorides (R(F)Cl) with alkenes, alkynes, or aromatics in the presence of 0.1 equiv of nickel dichloride, 1.5 equiv of zinc powder, and 0.4 equiv of triphenylphosphine in DMF at 95-100 degrees C for 6-8 h give the corresponding perfluoroalkylated products in good yields. A single electron-transfer mechanism is suggested.

  在95至100摄氏度的DMF中，在0.1当量的二氯化镍，1.5当量的锌粉和0.4当量的三苯膦存在下，用烯烃，炔烃或芳烃处理全氟烷基氯化物（R（F）Cl），在6-100 8小时以良好的产率得到相应的全氟烷基化产物。提出了单电子转移机理。
• Compositions and process of using in refrigeration
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0399817A2

  公开（公告）日：1990-11-28

  A blend of refrigerant with at least one fluorinated hydrocarbon, in which the weight ratio of fluorine-to-carbon is from about 0.5 to 5, and which has an SUS viscosity at 100°F of at least 50 and a pour point of less than about -20°C is disclosed for use in compression refrigeration.

  公开了一种至少含有一种氟化碳氢化合物的混合制冷剂，其中氟与碳的重量比约为 0.5 至 5，100°F 时的 SUS 粘度至少为 50，倾点低于约 -20°C，可用于压缩制冷。
• 10-Phenylphenothiazine-Organophotocatalyzed Bromo-Perfluoroalkylation of Unactivated Olefins
  作者：Koto Tagami、Moeko Nakayama、Tadashi Kanbara、Dominique Cahard、Tomoko Yajima

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00470

  日期：——

  this study, we have developed a smooth metal-free visible-light-induced bromo-perfluoroalkylation of unactivated olefins with the aid of 10-phenylphenothiazine (PTH) as an organic photoredox catalyst. The reaction is 100% atom-economic redox-neutral and proceeds with stoichiometric amounts of olefin and perfluoroalkyl bromide. To show the potential of these unexplored motifs, we carried out various

  在这项研究中，我们借助 10-苯基吩噻嗪 (PTH) 作为有机光氧化还原催化剂，开发了一种平滑的无金属可见光诱导未活化烯烃的溴全氟烷基化反应。该反应是100%原子经济氧化还原中性的，并且使用化学计量的烯烃和全氟烷基溴进行。为了展示这些未探索的基序的潜力，我们利用溴原子进行了各种后功能化，包括克级实验。
• Metal-Free Visible Light Hydroperfluoroalkylation of Unactivated Alkenes Using Perfluoroalkyl Bromides
  作者：Tomoko Yajima、Satsuki Shigenaga

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03596

  日期：2019.1.4

  Organic dye-catalyzed visible light induced hydroperfluoroalkylation of unactivated alkenes is described. Hydroperfluoroalkylation proceeds selectively and is applicable for various perfluoroalkyl bromide and alkenes including internal alkenes. The reaction mechanism is discussed, and it is shown that the hydrogen source varies with reaction conditions.
• A remarkably simple route to perfluoroalkylated olefins and perfluoroalkanoic acids
  作者：Tomoya Kitazume、Takanobu Ikeya

  DOI：10.1021/jo00245a041

  日期：1988.5