1-(bis(allyloxy)methyl)-2-methoxybenzene | 1203706-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(bis(allyloxy)methyl)-2-methoxybenzene
• 英文别名: 1-(bis(2-propenyloxy)methyl)-2-methoxybenzene；1-[Bis(prop-2-enoxy)methyl]-2-methoxybenzene
• CAS: 1203706-24-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: ZLSWMFCFOMFGKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(bis(allyloxy)methyl)-2-methoxybenzene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium tetrahydroborate 、 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Lewis 酸催化的 4,5-Dihydro-1,3-dioxepines 的乙烯基乙缩醛重排：顺式和反式 2,3-二取代四氢呋喃的立体选择性合成。

  摘要：

  路易斯酸催化的 4,5-dihydro-1,3-dioxepines 重排已被研究。乙烯基缩醛在各种条件下的重排以高度立体选择性的方式产生顺式和反式2,3-二取代的四氢呋喃衍生物。在较低温度下的重排通常提供顺式-2,3-二取代的四氢呋喃甲醛。在较高温度下，形成相应的反式-2,3-二取代四氢呋喃甲醛。乙烯缩醛重排的必要底物是通过双（烯丙氧基）甲基衍生物的闭环烯烃复分解反应合成的，使用 Grubbs 第二代催化剂，然后使用催化量的 RuCl 进行烯烃异构化2 (PPh 3 ) 3。我们使用取代的芳香族和脂肪族衍生物检查了底物范围。此外，重排被用于合成立体化学定义的双四氢呋喃 (bis-THF) 衍生物，这是 FDA 批准的用于治疗 HIV/AIDS 的药物达芦那韦的关键结构要素之一。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00390
• 作为产物：
  描述：

  烯丙氧基三甲硅烷 、 邻甲氧基苯甲醛 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到1-(bis(allyloxy)methyl)-2-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  双 [3 + 2] 光环加成反应

  摘要：

  据报道，一个显着的双 [3 + 2] 光环加成反应导致芳族缩醛 1 形成 fenestrane 2。在 2 的形成过程中，一锅法产生了四个碳碳键、五个新环和七个新立体中心。该反应以线性元光环加合物 3 的顺序方式发生，而有角的元光环加合物 4 经历了替代的碎裂-易位光反应，得到有角的三轮车 6。

  DOI：

  10.1021/ja906163s

文献信息

• Investigating the Arenyl-Diene Double [3 + 2] Photocycloaddition Reaction
  作者：Clive S. Penkett、Jason A. Woolford、Timothy W. Read、Rachel J. Kahan

  DOI：10.1021/jo101927a

  日期：2011.3.4

  The double [3 + 2] photocycloaddition reaction involving arenyl−dienes has been used to assemble seven separate [5.5.5.5] fenestrane structures that include ether and aza variants. The primary photolysis step was a meta photocycloaddition reaction, while a secondary photocycloaddition step formed the fenestrane structure. Investigations involving the insertion of an additional methylene group into

  涉及芳基-二烯的双[3 + 2]光环加成反应已用于组装七个单独的[5.5.5.5]芬丝烷结构，其中包括醚和氮杂变体。主要的光解步骤是间位光环加成反应，而次要的光环加成步骤形成芬内酯结构。涉及将额外的亚甲基插入到基本的芳基二烯骨架中的研究未能提供所需的[5.5.5.6]芬太尼结构。芳族光载体中肟部分的存在使主要的光解步骤得以进行。然而，尝试的涉及肟的二次光环加成反应未能提供预期的多杂环芬尼地烯。形成各种“纵横交错”双赢的替代策略对间位光环加合物进行了研究，并发现了丙酮和角间位光环加合物之间的Paterno-Büchi环加成反应。还记录了其他新颖的热和光化学介导的骨骼重排反应。
• The Double [3 + 2] Photocycloaddition Reaction
  作者：Clive S. Penkett、Jason A. Woolford、Iain J. Day、Martyn P. Coles

  DOI：10.1021/ja906163s

  日期：2010.1.13

  remarkable double [3 + 2] photocycloaddition reaction that results in the formation of fenestrane 2 from aromatic acetal 1 is reported. During the formation of 2, four carbon-carbon bonds, five new rings, and seven new stereocenters are created in a one-pot process. The reaction occurs in a sequential manner from the linear meta photocycloadduct 3, while the angular meta photocycloadduct 4 undergoes an alternative

  据报道，一个显着的双 [3 + 2] 光环加成反应导致芳族缩醛 1 形成 fenestrane 2。在 2 的形成过程中，一锅法产生了四个碳碳键、五个新环和七个新立体中心。该反应以线性元光环加合物 3 的顺序方式发生，而有角的元光环加合物 4 经历了替代的碎裂-易位光反应，得到有角的三轮车 6。
• Lewis Acid-Catalyzed Vinyl Acetal Rearrangement of 4,5-Dihydro-1,3-dioxepines: Stereoselective Synthesis of <i>cis-</i> and <i>trans-</i>2,3-Disubstituted Tetrahydrofurans
  作者：Arun K. Ghosh、Miranda R. Belcher

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00390

  日期：2020.8.21

  requisite substrates for the vinyl acetal rearrangement were synthesized via ring-closing olefin metathesis of bis(allyoxy)methyl derivatives using Grubbs second-generation catalyst followed by olefin isomerization using a catalytic amount of RuCl2(PPh3)3. We examined the substrate scope using substituted aromatic and aliphatic derivatives. Additionally, the rearrangement was utilized in the synthesis of a

  路易斯酸催化的 4,5-dihydro-1,3-dioxepines 重排已被研究。乙烯基缩醛在各种条件下的重排以高度立体选择性的方式产生顺式和反式2,3-二取代的四氢呋喃衍生物。在较低温度下的重排通常提供顺式-2,3-二取代的四氢呋喃甲醛。在较高温度下，形成相应的反式-2,3-二取代四氢呋喃甲醛。乙烯缩醛重排的必要底物是通过双（烯丙氧基）甲基衍生物的闭环烯烃复分解反应合成的，使用 Grubbs 第二代催化剂，然后使用催化量的 RuCl 进行烯烃异构化2 (PPh 3 ) 3。我们使用取代的芳香族和脂肪族衍生物检查了底物范围。此外，重排被用于合成立体化学定义的双四氢呋喃 (bis-THF) 衍生物，这是 FDA 批准的用于治疗 HIV/AIDS 的药物达芦那韦的关键结构要素之一。